N-ethyl-N-(2-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide | 349423-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(2-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 349423-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: VHWOYFACVWXTCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(2-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide 、 异丁酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到1-ethyl-3-isopropyl-8-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化反应合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  据报道，N-芳基肉桂酰胺与脂肪族羧酸的银催化串联脱羧自由基加成/环化。该方法为水溶液中的各种3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种新颖而直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol403196h
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-ethyl-N-(2-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化反应合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  据报道，N-芳基肉桂酰胺与脂肪族羧酸的银催化串联脱羧自由基加成/环化。该方法为水溶液中的各种3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种新颖而直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol403196h

文献信息

• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Ji-Tao Wang、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/ol403196h

  日期：2014.1.3

  A silver-catalyzed tandem decarboxylative radical addition/cyclization of N-arylcinnamamides with aliphatic carboxylic acids is reported. This method affords a novel and straightforward route to various 3,4-disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones in aqueous solution.

  据报道，N-芳基肉桂酰胺与脂肪族羧酸的银催化串联脱羧自由基加成/环化。该方法为水溶液中的各种3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种新颖而直接的途径。