(E)-4-methyldec-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methyldec-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-4-methyl-3-decen-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: XUESYRDLEJIZPH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyldec-3-en-2-one 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 dibutyltin maleate 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (S,E)-4-methyldec-3-en-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  介绍非外消旋 β-叔-β-氨基醇，合成氮丙啶、哌嗪和吗啉支架的构件。

  摘要：

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01315c
• 作为产物：
  描述：

  正己基锂 在 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-methyldec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  介绍非外消旋 β-叔-β-氨基醇，合成氮丙啶、哌嗪和吗啉支架的构件。

  摘要：

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01315c

文献信息

• Aldol-type reactions between trimethylsilyl enol ethers and acetals with the aid of rhodium complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96938-7

  日期：——

  Aldol-type reactions of trimethylsilyl enol ethers with acetals, ketals, and orthoesters are successfully performed with the aid of a catalytic amount of rhodium complex, Rh4(CO)12 or [Rh(COD)(DPPB)]+ClO4−, underneutral conditions.

  与缩醛，缩酮，和原酸酯中成功地与铑配合物的催化量的帮助下执行的三甲基硅烯醇醚醇醛型反应，铑4（CO）12或的[Rh（COD）（DPPB）] + CLO 4 - ，在中立的条件下。
• Regioselective reductions of β,β-disubstituted enones catalyzed by nonracemically ligated copper hydride
  作者：Karl R. Voigtritter、Nicholas A. Isley、Ralph Moser、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.056

  日期：2012.4

  2-additions to β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones have been further explored. Asymmetric reductions of enones lacking an α-substituent can be achieved with CuH complexed by DTBM-SEGPHOS in Et2O at −25 °C leading to the generation of highly valuable nonracemic allylic alcohols. The corresponding 1,4-reductions can also be achieved using the same reaction conditions by switching the ligand to a JOSIPHOS

  进一步研究了CuH催化的β，β-二取代的α，β-不饱和酮的1,2-加成反应。在-25°C下，由DTBM-SEGPHOS在ET 2 O中与DTBM-SEGPHOS络合的CuH可以实现缺少α-取代基的烯酮的不对称还原，从而生成了高价值的非外消旋烯丙醇。通过将配体切换为提供非外消旋β，β-二取代的酮的JOSIPHOS类似物，也可以在相同的反应条件下实现相应的1，4-还原。对模型1,2-和1,4-加成的烯酮构象和过渡态能量进行DFT计算，以阐明影响产物比率的因素。
• A NEW PROCEDURE FOR DESULFONYLATION: PREPARATION OF β-SUBSTITUTED α,β-UNSATURATED KETONES AND ALDEHYDES
  作者：Takashi Yoshida、Shojiro Saito

  DOI：10.1246/cl.1982.165

  日期：1982.2.5

  The treatment of the tert-alkyl sulfones bearing carbonyl group at the β-position with 5 % hydrochloric acid in THF at 30–65 °C afforded β-substituted α,β-unsaturated ketones and aldehydes in excellent yields.

  在 30–65 °C 下，用 5% 盐酸的 THF 溶液处理 β 位带有羰基的叔烷基砜，以优异的收率得到了 β-取代的 α,β-不饱和酮和醛。
• Palladium-catalyzed acylation of organozincs and other organometallics as a convenient route to ketones
  作者：Ei-ichi Negishi、Vhid Bagheri、Sugata Chatterjee、Fen-Tair Luo、Joseph A. Miller、A.Timothy Stoll

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88391-4

  日期：1983.1
• RUTHENIUM COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING RUTHENIUM-CONTAINING THIN FILM
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP2930179B1

  公开（公告）日：2018-09-05