3-O-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyde | 112742-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 3-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyde；3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyde；3-(tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyde；3-Formylphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-formylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 112742-36-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: IUXUNKKLJNQEFC-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3-sulfatomethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-磷酸磷酸酶可逆抑制剂的合理设计

  摘要：

  在某些生物中，环境压力触发了海藻糖生物合成，海藻糖生物合成由海藻糖6-磷酸合酶和海藻糖6-磷酸磷酸酶（T6PP）共同催化。T6PP催化将海藻糖6-磷酸酯（T6P）水解为海藻糖和无机磷酸酯，是开发抗菌，抗真菌和抗蠕虫药的有希望的目标。在这里，我们报告设计，合成和评估的芳基d-吡喃葡萄糖苷6硫酸盐的库，以用作小分子T6PP抑制剂的原型。稳态动力学技术用于测量一组源自病原体马来亚布鲁氏菌（Brugia malayi），猪scar虫（Ascaris suum），多种结构上不同的T6PP直系同源物的抑制常数（K i）。结核分枝杆菌，博伊氏志贺氏菌和鼠伤寒沙门氏菌。发现这些T6PP直系同源物中最活跃的抑制剂4-正辛基苯基α - d-吡喃葡萄糖苷6-硫酸盐（9a）的结合亲和力在低微摩尔范围内。与马来西亚芽孢杆菌T6PP直系同源物的9a的K i为5.3±0.6μM，比底物Michaelis常数小70倍。9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.001
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-O-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的自由基脱羧碳金属化：芳族脱羧氟化的解决方案

  摘要：

  丰富的芳香羧酸存在于自然界和合成中的巨大结构多样性中。迄今为止，苯甲酸的具有合成价值的脱羧官能化主要是通过过渡金属催化的脱羧交叉偶联来实现的。然而，通常需要 140 °C 反应温度的热脱羧碳金属化的高活化能垒限制了底物范围以及可以维持这种条件的合适反应的范围。许多反应，例如，为脂肪族羧酸很好地开发的脱羧氟化，对于芳香族对应物来说，用当前的反应化学是无法实现的。这里，我们报告了一种概念上不同的方法，通过低势垒光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 启用自由基脱羧碳金属化策略，该策略生成假定的高价芳基铜 (III) 配合物，从中可以发生通用的轻松还原消除。我们证明了我们的新方法适用于解决以前未实现的苯甲酸的一般脱羧氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02490

文献信息

• Tetraphenylbacteriochlorin derivatives and compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030171305A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Provided is a tetraphenylbacteriochlorin derivative represented by the formula (I): 1 [wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , independently from each other, are a residue of a monosaccharide represented by the formulae: 2 (wherein, R is a hydrogen or a protecting group)], or its salt. The tetraphenylbacteriochlorin derivative or its salt has a large molar extinction coefficient at long wavelengths which are expected to have a high tissue-penetrating property, and exhibits high selectivity to tumor cells and hydrophilicity.

  提供的是由公式(I)表示的四苯基细菌卟啉衍生物： 1 [其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 彼此独立，是下列公式的单糖残基： 2 （其中，R是氢或保护基团）]，或其盐。这种四苯基细菌卟啉衍生物或其盐在长波长下具有大的摩尔消光系数，预计具有高的组织穿透性，并且对肿瘤细胞和水溶性表现出高选择性。
• Synthesis and Characterization of New Style of Water-Soluble Glycosylated Porphyrins as a Spectrophotometric Reagent for Metal Ions
  作者：Katsunori Kohata、Hisao Higashio、Yuichi Yamaguchi、Mamoru Koketsu、Tsugikatsu Odashima

  DOI：10.1246/bcsj.67.668

  日期：1994.3

  Six new styles of water-soluble glycosylated porphyrins (5, 10, 15, 20-tetrakis[2-, 3- or 4-(β-D-glucopyranosyl)phenyl]porphine) were synthesized and studied concerning their structures by 1H and 13C NMR. Tetrakis (o-substituted phenyl)porphine, consisting of four atropisomers (αβαβ, ααββ, αααβ, and αααα), was clearly assigned based on the 13C NMR peak-splitting pattern. It was especially noteworthy

  合成了六种新型水溶性糖基化卟啉（5、10、15、20-四[2-、3-或4-（β-D-吡喃葡萄糖基）苯基]卟啉），并通过1H和13C研究了它们的结构核磁共振。Tetrakis（邻取代苯基）卟啉由四种阻转异构体（αβαβ、ααββ、αααβ 和 αααα）组成，根据 13C NMR 峰分裂模式明确指定。特别值得注意的是，获得了水溶性栅栏卟啉（αααα）。此外，研究了它们作为金属离子显色试剂的特性。高度水溶性葡萄糖的引入成功地改善了迄今为止制备的阴离子或阳离子卟啉的聚集和吸附特性，而其他重要的分析特性没有任何显着变化。
• A study of the stability of tri(glucosyloxyphenyl)chlorin, a sensitizer for photodynamic therapy, in human colon tumoural cells: a liquid chromatography and MALDI-TOF mass spectrometry analysis
  作者：I Laville、S Pigaglio、J.-C Blais、B Loock、Ph Maillard、D.S Grierson、J Blais

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.022

  日期：2004.7

  (HPLC). In MALDI-TOF mass spectra, the presence of compounds distinct from TPC(m-O-Glu)(3) (m/z 1151) were observed at m/z 989, 827 and 665 corresponding to the loss of one, two or three glucose units (162u) and were be ascribed to TPC(m-OH)(m-O-Glu)(2) 2/3b,b',b", TPC(m-OH)(2)(m-O-Glu) 2/3c,c',c" and TPC(m-OH)(3) isomers 2d/3d, respectively. The porphyrins resulting from chlorin oxidation TPP(m-O-Glu)(3)

  不对称糖共轭四吡咯大环化合物正在研究作为光动力疗法（PDT）的有效敏化剂。在这种情况下，发现三（间-O-β-吡喃葡萄糖基氧基苯基）二氢卟酚[TPC（mO-Glu）（3）] 2a / 3a在体外的光敏性是Foscan的四倍。在对该有趣的糖缀合物的进一步研究中，必须探索其在HT29细胞中通过细胞糖苷酶的代谢。通过MALDI-TOF质谱和高效液相色谱（HPLC）分析与TPC（mO-Glu）（3）（24h，6microM）孵育的HT29细胞的细胞提取物。在MALDI-TOF质谱图中，在m / z 989、827和665处观察到与TPC（mO-Glu）（3）（m / z 1151）不同的化合物的存在，对应于一，二或三个葡萄糖的损失单位（162u），并归因于TPC（m-OH）（mO-Glu）（2）2 / 3b，b'，b“，
• Synthesis and Chromogenic Properties of New Water-Soluble Glycosylated Porphines
  作者：Katsunori Kohata、Yuichi Yamaguchi、Hisao Higashio、Tsugikatsu Odashima、Hajime Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.477

  日期：1992.3

  We synthesized two kinds of new water-soluble glycosylated porphines, 5,10,15,20-tetrakis[4′-(β-d-glucopyranosyl)phenyl]porphine and 5,10,15,20-tetrakis[3′-(β-d-glucopyranosyl)phenyl]porphine, and investigated their chromogenic properties and reactivities with copper(II) ion.

  我们合成了两种新型水溶性糖基化卟吩，即 5,10,15,20-四[4′-（β-d-吡喃葡萄糖基）苯基]卟吩和 5,10,15,20-四[3′-（β-d-吡喃葡萄糖基）苯基]卟吩，并研究了它们的致色性以及与铜（II）离子的反应活性。
• TETRAPHENYLBACTERIOCHLORIN DERIVATIVES AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：SAN-EI GEN F.F.I., INC.

  公开号：EP1316558A1

  公开（公告）日：2003-06-04

  Provided is a tetraphenylbacteriochlorin derivative represented by the formula (I): [wherein R1, R2, R3 and R4, independently from each other, are a residue of a monosaccharide represented by the formulae: (wherein, R is a hydrogen or a protecting group)], or its salt. The tetraphenylbacteriochlorin derivative or its salt has a large molar extinction coefficient at long wavelengths which are expected to have a high tissue-penetrating property, and exhibits high selectivity to tumor cells and hydrophilicity.

  本发明提供了一种由式（I）表示的四苯基细菌氯素衍生物： [其中，R1、R2、R3 和 R4 相互独立地为由式（I）表示的单糖的残基： (其中，R 是氢或保护基团）]或其盐。四苯基细菌氯素衍生物或其盐在长波长下具有较大的摩尔消光系数，预计具有较高的组织穿透性，并且对肿瘤细胞具有较高的选择性和亲水性。