2,5-dichloro-4-methyl-benzo[c][2,7]naphthyridine | 928205-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-methyl-benzo[c][2,7]naphthyridine
• 英文别名: 2,5-dichlorobenzo[c][2,7]naphthyridine；2,5-Dichloro-4-methylbenzo[c][2,7]naphthyridine
• CAS: 928205-93-0
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• 分子量: 263.126
• InChiKey: YWDJBMBACTZBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-4-methyl-benzo[c][2,7]naphthyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-[(2-Chlor-4-methylbenzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  Benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl-arylamine – Phenol-Mannich-Basen vom Amodiaquin-, Cycloquin- und Pyronaridin-Typ

  摘要：

  2,5-二氯-4-甲基-苯并[c][2,7]萘啶（1）通过 5 位取代 2 位芳香胺，与芳香胺发生反应。4-Aminophenol 2c 也可以通过 2b 的醚化作用而生成。2c 的结构是通过伦琴晶体分析得出的。2c 的氨甲基化产生了氨基二氢喹啉类似物 3。通过将 1 与苯酚-曼尼希-碱-氢氯化物混合，得到了单氨基和双氨基甲基衍生物 4 和 5。在体外测试中，3-5 号衍生物可与对氯喹敏感和对氯喹有抗药性的疟疾疟原虫结合。5a 和 5b 的最佳活性显示，它们的 IC50 值均为 200 nM。苯并[c][2,7]萘啶-5-基芳基胺-苯酚 阿莫地喹型、环喹型和吡萘啶型 2,5-二氯-4-甲基苯并[c][2,7]萘啶（1）的曼尼希碱通过在 5 位上的取代选择性地与芳香胺反应生成酰胺 2。通过裂解醚 2b 也可以合成 4-氨基苯酚 2c。X 射线晶体分析证明了 2c 的结构。对 2c 进行氨基甲基化可得到阿莫地喹类似物 3。化合物 1 与苯酚曼尼希碱盐酸盐反应得到了单氨基甲基化和双氨基甲基化衍生物 4 和 5。使用对氯喹敏感和耐药的疟原虫菌株对化合物 3-5 进行了体外抗疟活性测试。活性最高的是吡萘啶类化合物 5a 和 5b，其 IC50 值约为 200 nM。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.2.6574
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-4-methylbenzo[c][2,7]naphthyridin-5(6H)-on 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,5-dichloro-4-methyl-benzo[c][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Enge; Jones, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 12, p. 975 - 980

  摘要：

  DOI：