methyl 2-cyanocinnamate | 75746-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyanocinnamate
• 英文别名: Methyl 3-(2-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 75746-64-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: IAAPYNQXOSADHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  342.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyanocinnamate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-(2-(3-hydroxyprop-1-enyl)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到methyl 2-cyanocinnamate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾钯配合物的负载。离子液体改良的SBA-16：高效且可回收 催化剂 铃木和赫克的反应

  摘要：

  通过接枝N杂环卡宾 钯配合物和 离子液体 在中孔笼状材料SBA-16上，是一种高效且高度可回收的异质材料 催化剂为铃木和赫克反应做好了准备。这个催化剂 提供了未激活状态的快速转换 溴苯 在 催化剂 负载量为0.01 mol％，经过 催化剂被重复使用了十次。它的可回收性远胜于可回收材料。催化剂 由非晶态制备 硅石。可回收性的显着提高可归因于隔离纳米笼可以有效地防止在催化反应过程中形成的Pd颗粒聚集和团聚为活性较低的大颗粒。稳定金属的策略纳米粒子 使用隔离 纳米笼 可以应用于其他催化体系，其中金属的聚集 纳米粒子 希望被预防。

  DOI：

  10.1039/b904136b

文献信息

• N-Heterocyclic carbene palladium complex supported on ionic liquid-modified SBA-16: an efficient and highly recyclable catalyst for the Suzuki and Heck reactions
  作者：Hengquan Yang、Xiaojing Han、Guang Li、Yunwei Wang

  DOI：10.1039/b904136b

  日期：——

  an N-heterocyclic carbene palladium complex and ionic liquid on the mesoporous cage-like material SBA-16, an efficient and highly recyclable heterogeneous catalyst for the Suzuki and Heck reactions was prepared. This catalyst afforded a fast conversion of the unactivated bromobenzene at a catalyst loading of 0.01 mol%, and a good yield was still achieved after the catalyst was reused ten times. Its

  通过接枝N杂环卡宾 钯配合物和 离子液体 在中孔笼状材料SBA-16上，是一种高效且高度可回收的异质材料 催化剂为铃木和赫克反应做好了准备。这个催化剂 提供了未激活状态的快速转换 溴苯 在 催化剂 负载量为0.01 mol％，经过 催化剂被重复使用了十次。它的可回收性远胜于可回收材料。催化剂 由非晶态制备 硅石。可回收性的显着提高可归因于隔离纳米笼可以有效地防止在催化反应过程中形成的Pd颗粒聚集和团聚为活性较低的大颗粒。稳定金属的策略纳米粒子 使用隔离 纳米笼 可以应用于其他催化体系，其中金属的聚集 纳米粒子 希望被预防。
• A Robust First-Pass Protocol for the Heck–Mizoroki Reaction
  作者：Paul M. Murray、John F. Bower、David K. Cox、Ewan K. Galbraith、Jeremy S. Parker、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1021/op300364p

  日期：2013.3.15

  The Heck-Mizoroki (HM) reaction is one of the most widely used C-C bond-forming methods of contemporary synthesis. Notwithstanding this, these reactions frequently require significant optimization before efficient transformations can be obtained. We describe here the results of a study that aimed to establish a generic experimental protocol for HM reactions which enables acceptable yields from first-pass experiments. The methodology utilizes readily available stable catalysts and can be applied to a broad range of coupling partners.
• Potent antagonists of the Kv1.5 potassium channel: Synthesis and evaluation of analogous N,N-diisopropyl-2-(pyridine-3-yl)acetamides
  作者：Kausik K. Nanda、M. Brad Nolt、Matthew J. Cato、Stefanie A. Kane、Laszlo Kiss、Robert H. Spencer、Jixin Wang、Joseph J. Lynch、Christopher P. Regan、Gary L. Stump、Bing Li、Rebecca White、Suzie Yeh、Michael J. Bogusky、Mark T. Bilodeau、Christopher J. Dinsmore、Craig W. Lindsley、George D. Hartman、Scott E. Wolkenberg、B. Wesley Trotter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.054

  日期：2006.11

  This letter describes the discovery of a novel series of potent Kv1.5 ion channel antagonists based on a diisopropyl amide scaffold. Structure-activity relationships of functionalized analogs are discussed. Key compound 1-(3-(diisopropylcarbamoyl)-2phenyl-3-(pyridin-3-yl)propyl)-3-(2-fluorobenzyl)urea (10) exhibits significant atrial-selective effects in an in vivo model. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine-, Piperidine-, and Azepane-Type <i>N</i>-Heterocycles with α-Alkenyl Substitution: The CpRu-Catalyzed Dehydrative Intramolecular <i>N</i>-Allylation Approach
  作者：Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol203218d

  日期：2012.1.20

  acid derivatives [(R)- or (S)-Cl-Naph-PyCOOCH2CH═CH2] catalyzes asymmetric intramolecular dehydrative N-allylation of N-substituted ω-amino- and -aminocarbonyl allylic alcohols with a substrate/catalyst ratio of up to 2000 to give α-alkenyl pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles with an enantiomer ratio of up to >99:1. The wide range of applicable N-substitutions, including Boc, Cbz

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Regiodivergent Acylzincation of Styrenes with Organozincs and <scp>CO</scp>^†
  作者：Chenglong Wang、Ning Liu、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202300590

  日期：2024.3.15

  metal-catalyzed carbometallation of unsaturated hydrocarbons constitutes one of the most efficient synthetic methodologies for the construction of C—C bond. Recently, the incorporation of organometallic reagent with the CO gas as a nucleophilic acyl synthon could enable the acylmetallation reaction, which greatly increases the horizon of carbometallation chemistry. Herein, we report a nickel-catalyzed

  过渡金属催化不饱和烃的碳金属化是构建CC键最有效的合成方法之一。最近，将有机金属试剂与CO气体结合作为亲核酰基合成子可以实现酰基金属化反应，这极大地拓展了碳金属化化学的视野。在此，我们报道了镍催化的邻氰基肉桂酸酯和邻氰基苯乙烯的区域发散酰基化反应，其中氰基部分在分子内捕获锌中间体以触发串联环化过程。该方案具有条件温和、底物范围广和优异的官能团耐受性的特点，从而提供了多种高度功能化的碳环化合物。