2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢噻吩-3,4-二醇 | 2500-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢噻吩-3,4-二醇
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophene-3,4-diol
• 英文别名: 6-amino-9-(4-thio-β-D-ribofuranosyl)purine；9-(4-thio-β-D-ribofuranosyl)adenine；4'-thioadenosine；4'-thio-adenosine；Adenosine, 4'-thio-；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)thiolane-3,4-diol
• CAS: 2500-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃S
• 分子量: 283.311
• InChiKey: SIGIJBMOORTVPB-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.4-126.3 °C
• 沸点：
  657.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢噻吩-3,4-二醇 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 21.5h， 生成 N-(9-((2R,3R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrothiophen-2-yl)-9H-purine-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  环状二核苷酸化合物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了环状二核苷酸化合物、其制备方法和应用，具体涉及一种式(I)所示的化合物，其药学上可接受的盐，其制备方法以及其在制备用于治疗和/或预防与激活STING蛋白相关的疾病的药物中的应用或作为疫苗佐剂的应用。所述与激活STING蛋白相关的疾病包括病毒感染，细菌感染，癌症，免疫系统相关疾病等。

  公开号：

  CN109694397B
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 TMSTf 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 barium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢噻吩-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Some 4′-Thio-D-ribonucleosides and Preliminary Enzymatic Evaluation

  摘要：

  A new synthesis of 4'-thioribonucleosides is presented together with the enzymatic evaluation of the adenosine analogues with respect to adenosine kinase. The 4-thio-D-ribofuranosyl carbohydrate precursor ($) under bar 7 was obtained in good yield from D-ribose and further reacted with adenine and cytosine to give the a and beta anomers of 4'-thioadenosine and 4'-thiocytidine, respectively. 4'-thio-beta-($) under bar D-adenosine, ($) under bar 12 beta, is a poor substrate for bovine liver adenosine kinase but does not show substrate inhibition of the enzyme.

  DOI：

  10.1080/15257779408013205

文献信息

• [EN] RIBONUCLEIC ACIDs WITH 4'-THIO-MODIFIED NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS<br/>[FR] ACIDES RIBONUCLÉIQUES AYANT DES NUCLÉOTIDES 4'-THIO-MODIFIÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2014152513A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed are messenger RNA molecules and related compositions incorporating a 4'-thio modification in the furanose ring of at least one nucleotide residue, and methods of using these mRNAs to produce an encoded therapeutic protein invivo and to treat or prevent diseases or disorders. In certain embodiments, the 4'-thio modified mRNA provides for enhanced stability and/or reduced immunogenicity in in vivo therapies.

  本文揭示了信使RNA分子及相关组合物，其中至少一个核苷酸残基的呋喃糖环中包含4'-硫代修饰，并且使用这些mRNA来在体内产生编码的治疗蛋白质并用于治疗或预防疾病或紊乱的方法。在某些实施例中，4'-硫代修饰的mRNA在体内疗法中提供了增强的稳定性和/或减少的免疫原性。
• The Stereoselective Synthesis of 4‘-β-Thioribonucleosides via the Pummerer Reaction
  作者：Takashi Naka、Noriaki Minakawa、Hiroshi Abe、Daisuke Kaga、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ja000541o

  日期：2000.8.1

  and 30 using the Pummerer reaction as the key step is described. The Pummerer reaction of 1,4-anhydro-2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-sulfinyl-d-ribitol (R-10:S-10 = 2.7:1) in the presence of silylated uracil afforded the desired β-anomer of the 4‘-thiouridine derivative 11 in 66% yield without formation of its α-anomer. The reaction with R-10 gave 11

  描述了使用 Pummerer 反应作为关键步骤的 4'-β-硫代核糖核苷 14、15、27 和 30 的有效立体选择性合成。1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应d-核糖醇 (R-10:S-10 = 2.7:1) 在甲硅烷基化尿嘧啶的存在下以 66% 的收率提供所需的 4'-硫尿苷衍生物 11 的 β-端基异构体，而没有形成其 α-端基异构体。与 R-10 的反应以 87% 的产率得到 11，而与 S-10 的反应导致所需产物 11 的产量减少 27%，同时 3,6-O-(1,1,3 ,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-3-羟基-2-羟基甲基噻吩(12)。观察到的 R-10 和 S-10 反应差异的一个可能解释是反应通过 E2 型途径进行，它更喜欢抗消除。因此，在反应条件下，R-10
• 4'-thionucleosides and oligomeric compounds
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20050130923A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention provides modified oligomeric compounds and compositions of oligomeric compounds for use in the RNA interference pathway of gene modulation. The modified oligomeric compounds include siRNA and asRNA having at least one affinity modification.

  本发明提供了经过修饰的寡核苷酸化合物和寡核苷酸化合物组合物，用于基因调控的RNA干扰途径。这些经过修饰的寡核苷酸化合物包括至少具有一种亲和力修饰的siRNA和asRNA。
• RIBONUCLEIC ACIDs WITH 4'-THIO-MODIFIED NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES, INC.

  公开号：US20160031928A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are messenger RNA molecules and related compositions incorporating a 4′-thio modification in the furanose ring of at least one nucleotide residue, and methods of using these mRNAs to produce an encoded therapeutic protein in vivo and to treat or prevent diseases or disorders. In certain embodiments, the 4′-thio modified mRNA provides for enhanced stability and/or reduced immunogenicity in in vivo therapies.

  本发明涉及一种信使RNA分子及相关组合物，其中至少一个核苷酸残基的呋喃糖环中包含4'-硫修饰，并且使用这些mRNA在体内产生编码的治疗蛋白质并治疗或预防疾病或疾病的方法。在某些实施方式中，4'-硫修饰的mRNA提供了增强的稳定性和/或减少了体内治疗中的免疫原性。
• OLIGOMERIC COMPOUNDS COMPRISING 4'-THIONUCLEOSIDES FOR USE IN GENE MODULATION
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20100324277A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention provides modified oligomeric compounds and compositions of oligomeric compounds for use in the RNA interference pathway of gene modulation. The modified oligomeric compounds include siRNA and asRNA having at least one affinity modification.

  本发明提供了修改的寡核苷酸化合物和寡核苷酸化合物组合物，用于基因调节的RNA干扰途径。修改的寡核苷酸化合物包括至少具有一种亲和力修饰的siRNA和asRNA。