(E)-3-phenyl-2-styryl-1H-indole | 144054-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-styryl-1H-indole
• 英文别名: 3-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole
• CAS: 144054-22-8
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: TVBMFIZUIFSGBV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-styryl-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到2-phenethyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4gc02859g

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4gc02859g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基丁-3-烯-2-酮 在 正丁基锂 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 三正丁基氟化锡 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-phenyl-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯通过双重α-芳基化策略催化合成2-烯基-3-芳基吲哚：降血脂药氟伐他汀的正式合成†

  摘要：

  已经开发了用于合成取代的2-烯基-3-芳基吲哚的新方法。该策略包括钯催化烯酮的TES-烯醇醚的双α-芳基化作为关键步骤。这种方法产生的产物具有非常高的产率，并且区域选择性是排他的。我们还在降胆固醇药物氟伐他汀的正式合成中成功使用了这种双重α-芳基化方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob01632k

文献信息

• Titanium-induced syntheses of furans, benzofurans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89848-3

  日期：1992.1

  Highly reactive titanium on graphite as the reagent of choice promotes intramolecular McMurry type reactions of acyloxy- and acylamido carbonyl compounds affording furans, benzofurans and indoles in good to excellent yields. A variety of reducible groups in the substrates is tolerated (e.g. -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OMe, -CN, -thiophenyl, -COOR, -CONR2) and strained products such as 11h can be obtained

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。
• ANTIBIOTIC SENSITIVITY-RESTORING AND PHOTOSENSITIVE AGENTS
  申请人：New Mexico Tech Research Foundation

  公开号：US20160304453A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including bacterial infections and cancer, using a photosensitive compound that, upon exposure to white light, can be activated. The photosensitive compound can also interact synergistically with antibiotics used concomitantly to kill drug-resistant bacteria. The photosensitive compounds can also be used to inhibit the proliferation of cancer cells.

  本公开说明书描述了一种使用光敏化合物治疗细菌感染和癌症等疾病的方法，该光敏化合物在暴露于白光下时可以被激活。该光敏化合物还可以与同时使用的抗生素协同作用，以杀死耐药细菌。该光敏化合物还可以用于抑制癌细胞的增殖。
• A Flexible Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from Aminobenzyl Phosphonium Salts. A Direct Synthesis of Rutaecarpine
  作者：George A. Kraus、Haitao Guo

  DOI：10.1021/jo900718g

  日期：2009.8.7

  substituted (2-aminobenzyl)triphenylphosphonium bromides with aromatic aldehydes or α,β-unsaturated aldehydes constitutes a new synthesis of 2,3-disubstitued indoles in high yields. The adduct from 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carbaldehyde was an advanced intermediate in the synthesis of several rutaecarpines.

  取代的（2-氨基苄基）三苯基phosph溴化物与芳族醛或α，β-不饱和醛的反应构成了高产率的2,3-二取代的吲哚的新合成。4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛的加合物是几种芸苔芸香碱合成中的高级中间体。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2-alkenyl-3-arylindoles via a dual α-arylation strategy: formal synthesis of the antilipemic drug fluvastatin
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Gangam Srikanth Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/c5ob01632k

  日期：——

  approach has been developed for the synthesis of substituted 2-alkenyl-3-arylindoles. The strategy comprises palladium-catalyzed dual α-arylation of TES-enol ethers of enones as the key step. This methodology results in products with very good yields and the regioselectivity is exclusive. We have also successfully used this dual α-arylation methodology in the formal synthesis of the cholesterol-lowering drug

  已经开发了用于合成取代的2-烯基-3-芳基吲哚的新方法。该策略包括钯催化烯酮的TES-烯醇醚的双α-芳基化作为关键步骤。这种方法产生的产物具有非常高的产率，并且区域选择性是排他的。我们还在降胆固醇药物氟伐他汀的正式合成中成功使用了这种双重α-芳基化方法。
• 10.1039/d4gc02859g
  作者：Yang, Jia-Cheng、Liao, Mao-Lin、Li, Ping-Gui、Zou, Liang-Hua

  DOI：10.1039/d4gc02859g

  日期：——