2-(hexynyl)phenyl azide | 210880-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hexynyl)phenyl azide
• 英文别名: 1-azido-2-hexynylbenzene；1-azido-2-(hex-1-yn-1-yl)benzene；1-azido-2-hex-1-ynylbenzene
• CAS: 210880-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: QCGQMWAONVCJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexynyl)phenyl azide 在 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-N-(1-(tert-butyl)-3-butylpyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-ylidene)-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过自继铑催化与异腈/ CO环烷基叠氮化物

  摘要：

  具有两个σ-供体/π-受体配体（腈和CO）的自中继铑（I）催化的炔-叠氮化物的环化反应通过串联氮转化和氮杂-Pauson-Khand环化反应依次形成多重稠合杂环系统已开发。在这种方法中，观察到了一种优于CO的有趣的异腈化学选择性插入过程。该反应提供了合成功能化吡咯并[2，3- b ]吲哚支架的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03570
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 y 哌啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 6.67h， 生成 2-(hexynyl)phenyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过向炔基叠氮化物添加硫烷基、甲锡烷基和甲硅烷基自由基对乙烯基自由基环化到叠氮基团上的研究⋆

  摘要：

  叠氮炔 2、8、14 和 21a-c 与硫醇 1a-c 的热自由基反应通过硫烷基自由基选择性加成到三键上，得到 2-硫烷基乙烯基自由基。1-苯基乙烯基基团 23 和 30a 以及乙烯基基团 30b 快速 5 环化到芳族叠氮化物官能团上，得到环化吲哚。相比之下，1-苯基 (15, 17) 和 1-烷基 (3a,b, 9) 乙烯基都无法添加到它们的脂肪族叠氮基取代基上，并且只会环化到芳族硫基环上，并且从硫醇前体转移 H。叠氮炔 14 和 21a 在自由基条件下与 Bu3SnH 和 TMSS 反应生成相应的胺，因为 Bu3Sn· 和 (TMS)3Si· 自由基优先攻击叠氮基而不是三键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1219::aid-ejoc1219>3.0.co;2-v

文献信息

• C S and C N bond formation via Mn-promoted oxidative cascade reaction: Synthesis of C3-sulfenated indoles
  作者：Lin He、Xianwei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.003

  日期：2017.10

  Thioethers are of synthetic value in pharmaceutical molecules and nature products, herein, we report an oxidative cascade reaction that delivers multiple substituted indole thioethers with great efficiency. This transformation utilized ortho-azido aromatic alkynes as the substrates, and sulfonyl hydrazides as the sulfenation reagent promoted by Mn(III) catalyst. Notably, great functional group tolerance

  硫醚在药物分子和天然产物中具有合成价值，在本文中，我们报道了一种氧化级联反应，该氧化级联反应可高效递送多个取代的吲哚硫醚。该转化利用邻叠氮基芳族炔作为底物，磺酰肼作为由Mn（III）催化剂促进的硫化剂。值得注意的是，强大的官能团耐受性以及氮和水作为副产物，突出了该方案的可持续化学作用。
• Gold-catalyzed formation of indole derivatives from 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Xiaoping Sun、Hui Fan、Chang Lyu、Ping Li、Haifei Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c6ra09761h

  日期：——

  A novel method for the formation of indole derivatives via gold-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles has been developed. A variety of indole derivatives were prepared under mild reaction conditions.

  已经开发了一种通过金催化的2-炔基芳基叠氮化物和含氧杂环的串联反应形成吲哚衍生物的新方法。在温和的反应条件下制备了多种吲哚衍生物。
• Synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids
  作者：Xiaoxiang Zhang、Ping Li、Chang Lyu、Wanxiong Yong、Jing Li、Xinbao Zhu、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c7ob01337j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via Palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids has been developed. The desired products were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The reactions were shown to proceed very fast, in most cases, within 10 min.

  已经开发了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物与磺酸的串联反应合成1H-吲哚-3-磺酸盐的有效方法。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了所需的产物。在大多数情况下，反应在10分钟内进行得非常快。
• Synthesis of <i>N</i> -Fused Seven-Membered Indoline-3-ones <i>via</i> a Palladium-Catalyzed One-Pot Insertion Reaction from 2-Alkynyl Arylazides and Cyclic <i>β</i> -Diketones
  作者：Ping Li、Rong Sheng、Zhiqiang Zhou、Guiwen Hu、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000243

  日期：2020.4.16

  A novel insertion reaction of cyclic C‐acylimines into cyclic β‐diketones to construct N‐fused seven‐membered multifunctional polycyclic indoline‐3‐one derivatives has been described, which has shown good tolerance of various functional groups. The corresponding products were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  描述了一种新型的将环状C-酰亚胺插入环状β-二酮的新型反应，以构建N融合的七元多功能多环吲哚3-3-酮衍生物，显示出对各种官能团的良好耐受性。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• 一种碘参与的合成β-碘代烯基砜化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN108530327A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种碘参与的合成β‑碘代烯基砜化合物的方法：以碘和叔丁基过氧化氢为共催化剂，二取代乙炔以及芳基磺酰肼为反应物，甲苯为溶剂，50℃下搅拌12h，反应结束后，处理得到β‑碘代烯基砜。本发明的合成方法无需添加金属催化剂、毒性小，原料易制得，官能团普适性较好等特点。