6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 190843-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 190843-73-3
• 化学式: C₉H₉Br₂N
• mdl: MFCD14647656
• 分子量: 290.985
• InChiKey: SNSRBNSPFBIZRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.767±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3,6-dibromo-8-cyanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel cyano quinoline derivatives

  摘要：

  6,8-Dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (2) and 3,6,8-tribromoquinoline (3) were converted into the corresponding cyano derivatives via copper assisted nucleophilic substitution reactions. While bromination of 6-bromo-8-cyanotetrahydroquinoline (11) gave 3,6-dibromo-8-cyanoquinoline (8), the reaction of dicyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (12) resulted in the formation of an unexpected dimer (15). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.092
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Simple and convenient preparation of novel 6,8-disubstituted quinoline derivatives and their promising anticancer activities

  摘要：

  通过各种取代反应，描述了从 6,8 二溴喹啉 2 和 7 中制备 6,8 二取代喹啉和 1,2,3,4 四氢喹啉衍生物的简捷路线。铜促进的 6,8 二溴化物 2 的取代反应产生了单甲氧基化合物 3 和 4，但反应时间延长主要产生了二甲氧基化合物 6 而不是 5，其与 DDQ 的芳香化反应以及二溴化物 7 在 CuI 存在下与 NaOMe 的取代反应也产生了二甲氧基化合物 6。用 n-BuLi 处理 6，8-二溴喹啉 (7)，然后用亲电体[Si(Me)_3Cl、S_2(Me)_2 和 DMF]捕集，得到了几种 6，8-二取代的喹啉。此外，7 还被转化为单氰基和二氰基衍生物。测试了化合物 2、7、6、12、13、15 和 16 对 HeLa、HT29 和 C6 肿瘤细胞株的抗癌活性，结果表明 6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（2）和 6,8-二甲氧基喹啉（6）对肿瘤细胞株具有显著的抗癌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1301-30

文献信息

• Gold(0) catalyzed dehydrogenation of N-heterocycles
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.050

  日期：2018.10

  Gold nanoclusters are good catalyst precursors for the catalytic dehydrogenation of indolines, tetrahydroquinazolines, and related N-heterocycles. The catalytically active species is presumably Au(0) nanoparticles.

  金纳米簇是二氢吲哚，四氢喹唑啉和相关的N-杂环催化脱氢的良好催化剂前体。催化活性物质大概是Au（0）纳米粒子。
• Regioselective bromination: Synthesis of brominated methoxyquinolines
  作者：Osman Çakmak、Salih Ökten

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.044

  日期：2017.9

  valuable polyfunctional brominated methoxyquinolines 10–13, 20–21, and 24–25. Three regioselective routes are described for convenient preparation of brominated methoxyquinolines at the C-2, C-3, and C-5 positions with consecutive reaction steps under mild reaction conditions using molecular bromine. While bromination of 6-bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (8) selectively gave 3,6-dibrom

  简单的合成方法为有价值的多官能溴化methoxyquinolines合成所述10 - 13，20 - 21，和24 - 25。描述了三种区域选择性途径，以方便地在C-2，C-3和C-5位置上使用分子溴在温和的反应条件下通过连续的反应步骤制备溴化甲氧基喹啉。在溴化6-溴-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（8）的同时选择性地得到3,6-二溴-8-甲氧基喹啉（10）和3,5,6-三溴-8-甲氧基喹啉（8）。11），6,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（9）导致形成3-bromo-6,8-dimethoxyqinoline（12）和tribromide 13。另一方面，直接溴化6-甲氧基-17和6,8-二甲氧基喹啉（19）得到5-溴衍生物20和21。然而，反应3，6-二甲氧基喹啉（8）导致二溴化形成2，5-二溴喹啉（24）。此过程选择性地导致喹啉环在C-2和C-5位置均被官能化。
• Efficient and selective synthesis of quinoline derivatives
  作者：Ayse Sahin、Osman Cakmak、Ibrahim Demirtas、Salih Okten、Ahmet Tutar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.018

  日期：2008.10

  4-tetrahydroquinoline (7) in efficient yields (75 and 90%, respectively). 6-Bromo- (4) and 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (6) were converted to 6-bromo- (1) and 6,8-dibromo quinolines (2), respectively, by aromatization with DDQ in 83 and 77% yields, respectively. Several novel trisubstituted quinoline derivatives were efficiently prepared via lithium–halogen exchange reactions of tribromide

  用NBS和分子溴研究了1,2,3,4-四氢喹啉（7）的溴化反应。一锅合成描述了对有价值的4,6,8-三溴喹啉（3）和6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（6）进行溴化1,2,3,4-四氢喹啉（7）的有效产量（分别为75％和90％）。将6-溴-（4）和6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（6）转化为6-溴-（1）和6,8-二溴喹啉（2））分别用DDQ进行芳构化，分别获得83％和77％的收率。通过三溴化锂3的锂-卤素交换反应有效地制备了几种新颖的三取代喹啉衍生物。用BuLi处理4,6,8-三溴喹啉，然后用亲电试剂[Si（CH 3）3 Cl，S 2（CH 3）2，I 2 ]淬灭，在C-4和C-8位进行，并得到相应的4,8-二取代-6-溴喹啉。类似地，三溴化物3的锂化，然后将水加到中间体中以65％的产率产生了6-溴喹啉。铜诱导的三溴化物3的亲核取代用NaOMe得到的化合物以60％的产率提供了4
• Synthesis of aryl-substituted quinolines and tetrahydroquinolines through Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Salih Ökten

  DOI：10.1177/1747519819861389

  日期：2019.7

  The synthesis and characterization of substituted (trifluoromethoxy, thiomethyl, and methoxy) phenyl quinolines is described. Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II)-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of 6-bromo- and 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines, 5-bromo-8-methoxyquinoline, and 5,7-dibromo-8-methoxyquinoline with substituted phenylboronic acids affords the corresponding 6-aryl-

  描述了取代（三氟甲氧基、硫甲基和甲氧基）苯基喹啉的合成和表征。二氯双（三苯基膦）钯 (II) 催化的 6-溴-和 6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉、5-溴-8-甲氧基喹啉和 5,7 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联-二溴-8-甲氧基喹啉与取代的苯基硼酸得到相应的 6-芳基- (13a-d)、6,8-二芳基- (14a-c)、5-芳基- (15) 和 5,7-二芳基- (16b, c) 高产率 (68%–82%) 的四氢喹啉和喹啉。所有产物的结构均经1H NMR、13C NMR、19F NMR、傅里叶变换红外光谱和元素分析表征。
• Biological activity and molecular docking studies of some new quinolines as potent anticancer agents
  作者：Tuğba Kul Köprülü、Salih Ökten、Vildan Enisoğlu Atalay、Şaban Tekin、Osman Çakmak

  DOI：10.1007/s12032-021-01530-w

  日期：2021.7

  this study is to investigate the antiproliferative and cytotoxic properties and the action mechanism of substituted quinoline and tetrahydroquinolines 3, 4, 5, 7, and 8 against rat glioblastoma (C6), human cervical cancer (HeLa), human adenocarcinoma (HT29) cancer cell lines by BrdU Cell Proliferation ELISA, Lactate Dehydrogenase, DNA laddering and Topoisomerase I assays. The results of the study showed

  摘要 本研究的目的是研究取代喹啉和四氢喹啉3、4、5、7和8对大鼠胶质母细胞瘤 (C6)、人宫颈癌 (HeLa)、人腺癌 (HT29)的抗增殖和细胞毒性特性以及作用机制。) 癌细胞系通过 BrdU 细胞增殖 ELISA、乳酸脱氢酶、DNA 阶梯和拓扑异构酶 I 测定。研究结果表明，6,8-二溴四氢喹啉3对 C6、HeLa 和 HT29 细胞系具有体外抗增殖活性，而吗啉/哌嗪取代喹啉7和8对 C6 细胞系显示出选择性抗增殖活性，IC 50值分别为 47.5 和 46.3 µg/mL。此外，6,8-dibromoTHQ 3 会导致 DNA 断裂，但不会抑制拓扑异构酶 I (Topo I) 酶。另一方面，化合物 8不引起 DNA 阶梯，而8抑制 Topo I 酶。根据这些结果，6,8-dibromoTHQ 3刺激 C6 细胞系的细胞凋亡，而 6,8-dibromo-3-morhonilylquinoline