1,2-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)ethane | 156339-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)ethane
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-2-[2-[2-(chloromethyl)phenoxy]ethoxy]benzene；1-(chloromethyl)-2-[2-[2-(chloromethyl)phenoxy]ethoxy]benzene
• CAS: 156339-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 311.208
• InChiKey: QNRAATZXBLZOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)ethane 在 硫酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Chromogenic Macrocycle Exhibiting Cation-Selective and Anion-Controlled Color Change:  An Approach to Understanding Structure−Color Relationships

  摘要：

  A N-azo-coupled macrocycle (1) with a NO2S2 donor set was synthesized as a chromoionophore and shown to exhibit Hg2+ selectivity; anion control of the color of the Hg2+ complex was observed. As a first approach, the nature of the color generation process was probed by determining the crystal structures of the two different colored species obtained with Perchlorate and iodide anions. The results can be explained in terms of a "Push-n-Pull Process", which serves to illustrate how the coordinating ability of the anion controls the color change through formation of endo- or exo-metal complexes. The use of "simple" salts to induce color-switching of the above complex species was also reported.

  DOI：

  10.1021/ol0602405
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-甲烷酰苯氧基)乙氧基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  NHC Hg（ii）和Ag（i）配合物的结构以及对硝酸根阴离子的选择性识别†

  摘要：

  已合成和表征了一系列双苯并咪唑鎓盐（或双咪唑鎓盐）及其八种N-杂环卡宾汞（II）和银（I）配合物（1-8）。配合物1-4和6包含通过一个双齿卡宾配体和一个金属离子形成的相似的大金属环。它们的主要区别在于它们的阴离子单元，这与添加的金属来源的数量有关。在络合物7中，稀溶液中通过两个配体和两个银（I）原子生成一个30元的大金属环。对于复合物5和8的开放结构，5包含阴离子单元[Hg 3 Cl 8 ] 2-，并且8通过两个[L 3 Ag 2 Cl 2 ]单体形成为二聚体。基于荧光和紫外/可见光谱滴定法选择性识别阴离子的研究表明，大金属环6是硝酸根阴离子的有效化学传感器。

  DOI：

  10.1039/c4ce01519c

文献信息

• A Poly(bicyclic dimer) and a Cyclic Tetramer: Ligand Isomerism of S ₂ O ₂ Macrocycles During the Assembly of Supramolecular Silver(I) Complexes
  作者：So Young Lee、Joobeom Seo、Il Yoon、Chung‐Sik Kim、Kyu Seong Choi、Jae Sang Kim、Shim Sung Lee

  DOI：10.1002/ejic.200600290

  日期：2006.9

  Two isomeric S2O2 macrocycles (L1 and L2) with a 14-membered cavity have been synthesised as a model system with different binding modes. Self-assembly reactions of L1 and L2 with silver perchlorate afford the respective ligand-directed cyclic oligomer complexes with different shapes: a poly(bicyclic dimer) (1) and a discrete cyclic tetramer (2). The formation of these supramolecular complexes is discussed

  已经合成了两个具有 14 元腔的异构 S2O2 大环（L1 和 L2）作为具有不同结合模式的模型系统。L1 和 L2 与高氯酸银的自组装反应提供了各自不同形状的配体导向环状低聚物配合物：多（双环二聚体）（1）和离散环状四聚体（2）。由于环刚性和供体间距离，这些超分子复合物的形成根据两个异构大环的构象区分进行了讨论。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• N-Heterocyclic carbene silver(i), palladium(ii) and mercury(ii) complexes: synthesis, structural studies and catalytic activity
  作者：Qing-Xiang Liu、Hong Wang、Xiao-Jun Zhao、Zhao-Quan Yao、Zhi-Qiang Wang、Ai-Hui Chen、Xiu-Guang Wang

  DOI：10.1039/c2ce25365h

  日期：——

  bis-benzimidazolium salts, 1,2-bis[2-(N-R-benzimidazolemethyl)phenoxy]ethane chloride (L1H2: R = Et, L2H2: R = nBu), 1,3-bis[2-(N-R-benzimidazolemethyl)phenoxy]propane chloride (L3H2: R = nPr, L4H2: R = nBu) and bis[N-R-benzimidazolemethyl]mesitylene 2X (L5H2: R = nBu, X = I; L6H2: R = PyCH2, X = Br and L7H2: R = PhCH2, X = Br), as well as their eight NHC silver(I), palladium(II) and mercury(II) complexes, [(L1Ag)2Ag2Cl4]

  双苯并咪唑鎓盐，1,2-双[2-（N -R-苯并咪唑甲基）苯氧基]乙烷氯化物（L 1 H 2：R = Et，L 2 H 2：R = n Bu），1,3-双[2-（N -R-苯并咪唑甲基）苯氧基]丙烯酰氯（L 3 H 2：R = n Pr，L 4 H 2：R = n Bu）和双[ N -R-苯并咪唑甲基]均三甲苯2X（L 5 H 2：R = n Bu，X = I；L 6 H 2：R = PyCH 2，X = Br和L 7 H 2：R = PhCH 2，X = Br），以及它们的8种NHC银（I），钯（II）和汞（II）络合物，[（L 1 Ag）2 Ag 2 Cl 4 ]（1），[L 1（PdCl 2 CH 3 CN）2 ]（2），[（L 2 Ag）2 AgCl 2 ] [AgCl 2 ]（3），[（L 3银2氯2） n ]（ 4），[（L 4 Ag 2 Cl 2） n ]（ 5），[L 5 HgI]
• A Carbazole-Attached NO₂S₂-Macrocycle Exhibiting Hg²⁺and Cu²⁺Selectivity
  作者：Seul-Gi Lee、Eun-Ju Kang、Shim Sung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1429

  日期：2013.5.20

  A synthesis and cation-induced fluorescent behavior of the carbazole-attached $NO_2S_2$-macrocycle (L) is described and structurally characterized by single crystal X-ray analysis. The photoluminescence spectrum of L in 80% $CH_3CN/CH_2Cl_2$ displays a peak maximum at 431 nm (blue emission). In the metal-induced fluorometric experiment, L showed a drastic chelation-enhanced fluorescence quenching (CHEQ) effect only with $Hg^2+}$ and $Cu^2+}$. In ESI-mass study, a 1:1 stoichiometry for complexation of L with $Hg^2+}$ was confirmed, suggesting the unique sensing behavior of the proposed ligand L due to the selective complexation affinity for $Hg^2+}$. The observed results indicate that L is a promising turn-off type fluoroionophore for $Hg^2+}$ and $Cu^2+}$ detections. Additionally, the $Ag^+$ complex of the precursor macrocycle was prepared and its solid structure was crystallographically characterized.

  描述了附有咔唑的 $NO_2S_2$ 宏环 (L) 的合成及阳离子诱导的荧光行为，并通过单晶 X 射线分析进行结构表征。在 80% $CH_3CN/CH_2Cl_2$ 中，L 的光致发光谱在 431 nm（蓝光发射）处显示出峰值。在金属诱导的荧光实验中，L 仅对 $Hg^2+}$ 和 $Cu^2+}$ 表现出显著的螯合增强荧光猝灭 (CHEQ) 效应。在 ESI-质谱研究中，确认了 L 与 $Hg^2+}$ 形成 1:1 的化合物配比，表明所提议的配体 L 的独特传感行为是由于其对 $Hg^2+}$ 的选择性配位亲和力。观察到的结果表明，L 是一种有前景的关闭型荧光离子探针，用于检测 $Hg^2+}$ 和 $Cu^2+}$。此外，前体宏环的 $Ag^+$ 复合物被制备并且其固体结构通过晶体学进行表征。
• Silver(I) and Copper(I) Coordination Polymers Based on Thiaoxa‐Macrocycles
  作者：Hyun Jee Kim、Mi Ryoung Song、So Young Lee、Jai Young Lee、Shim Sung Lee

  DOI：10.1002/ejic.200800284

  日期：2008.8

  Reactions of L1 and L2 with silver(I) salts (ClO4– and NO3–) afforded respective ligand- and/or anion-directed complexes 1–4 with different topologies; single-stranded 1D coordination polymer [AgL1(ClO4)(DMSO)]n (1), double-stranded 1D coordination polymer [Ag2(L1)2(NO3)2]·DMSO}n (2), cyclic dimer [Ag2(L2)2(ClO4)2]·CH2Cl2·CH3OH (3) and 2D polymeric sheet [Ag(L2)NO3]n (4). Meanwhile, reactions of these

  合成了两个具有不同环大小（L1：17 元和 L2：18 元）的 S2O2 大环，并通过 X 射线分析对其进行了结构表征。L1 和 L2 与银 (I) 盐（ClO4– 和 NO3–）的反应提供了各自具有不同拓扑结构的配体和/或阴离子导向配合物 1-4；单链一维配位聚合物[AgL1(ClO4)(DMSO)]n(1)，双链一维配位聚合物[Ag2(L1)2(NO3)2]·DMSO}n(2)，环状二聚体[Ag2 (L2)2(ClO4)2]·CH2Cl2·CH3OH (3) 和二维聚合物片材 [Ag(L2)NO3]n (4)。同时，这两种配体与碘化铜（I）反应得到分别与菱形型 Cu-I2-Cu 单元连接的一维（5）和二维（6a）配位聚合物。这种离散和连续的超分子复合物的形成是从阴离子效应的区分方面讨论的，配体灵活性以及配体间 π-π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Macrocyclic ligand design. A synthetic, solvent extraction, computational and NMR study of the effect of cryptand flexibility on sodium ion affinity†
  作者：Kenneth R. Adam、Ian M. Atkinson、Jeong Kim、Leonard F. Lindoy、Owen A. Matthews、George V. Meehan、Fiona Raciti、Brian W. Skelton、Niels Svenstrup、Allan H. White

  DOI：10.1039/b102585f

  日期：——

  The rigidity of a series of cryptands incorporating an N2O6-donor has been shown to have a marked effect on the ability of such species to complex sodium ions. X-Ray and associated computational investigations, including molecular mechanics, semi-empirical (AM1) and ab initio (density functional) studies, coupled with the results of sodium picrate extraction experiments and NMR studies, have been employed to probe the conformational aspects influencing sodium ion complexation along the ligand series. It is concluded that the ease with which a cryptand is able to adopt an endo–endo conformation is an important factor affecting the occurrence of inclusive metal-ion binding in these systems.

  一系列包含 N2O6 供体的穴状配体的刚性已被证明对此类物质络合钠离子的能力有显着影响。 X 射线和相关的计算研究，包括分子力学、半经验 (AM1) 和从头算（密度泛函）研究，加上苦味酸钠提取实验和 NMR 研究的结果，已被用来探讨影响钠的构象方面沿配体系列的离子络合。结论是，穴状配体能够采用内-内构象的难易程度是影响这些系统中包容性金属离子结合发生的重要因素。