tert-butyl 3-(pyridin-3-yloxy)azetidine-1-carboxylate | 259262-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(pyridin-3-yloxy)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-pyridyloxy)azetidine-1-carboxylate；3-(1-t-butoxycarbonyl-3-azetidinyloxy)-pyridine；tert-butyl 3-pyridin-3-yloxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 259262-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: QESASQYUJWIMBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(pyridin-3-yloxy)azetidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[3-amino-6-(2,4-difluorophenyl)pyridin-2-yl]-3-pyridin-3-yloxyazetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  本文提供了公式I的化合物及其药用盐和组合物，这些化合物对治疗与组蛋白去乙酰化酶（HDAC）相关的各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2020014602A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 1-Boc-3-碘氮杂环丁烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 3-(pyridin-3-yloxy)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  本文提供了公式I的化合物及其药用盐和组合物，这些化合物对治疗与组蛋白去乙酰化酶（HDAC）相关的各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2020014602A1

文献信息

• Alkyl Aryl Ether Bond Formation with PhenoFluor
  作者：Xiao Shen、Constanze N. Neumann、Claudia Kleinlein、Nathaniel W. Goldberg、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201500902

  日期：2015.5.4

  An alkyl aryl ether bond formation reaction between phenols and primary and secondary alcohols with PhenoFluor has been developed. The reaction features a broad substrate scope and tolerates many functional groups, and substrates that are challenging for more conventional ether bond forming processes may be coupled. A preliminary mechanistic study indicates reactivity distinct from conventional ether

  已经开发出苯酚与伯醇和仲醇与 PhenoFluor 之间的烷基芳基醚键形成反应。该反应具有广泛的底物范围和耐受许多官能团的特点，并且可以偶联对更传统的醚键形成过程具有挑战性的底物。初步的机理研究表明其反应性不同于传统的醚键形成。
• Pyridyl ethers and thioethers as ligands for nicotinic acetylcholine receptor and its therapeutic application
  申请人：——

  公开号：US20030207858A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides compounds of the formula: 1 wherein m is 0, 1 or 2; p is 0 or 1; Y is O, S, S(O) or S(O) 2 and R 1 to R 7 are various substituents as selective modulators of the nicotinic acetylcholine receptor useful in the treatment of pain, Alzheimer's disease, memory loss or dementia or loss of motor function.

  本发明提供了以下式的化合物： 其中m为0、1或2；p为0或1；Y为O、S、S(O)或S(O)2；R1至R7为各种取代基，作为选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体的药物，用于治疗疼痛、阿尔茨海默病、记忆丧失或痴呆症或运动功能丧失。
• Synthesis and structure–activity relationship of novel pyridyl ethers for the nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Jung Lee、Coralie B. Davis、Ralph A. Rivero、Allen B. Reitz、Richard P. Shank

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00168-2

  日期：2000.5

  The preparation of novel pyridyl ethers as ligands for the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is described. Variations of the ring size of the azacycle and substitution on the pyridine had dramatic effects on receptor binding affinity with IC50s at the alpha4beta2 nAChR ranging from 22 to >10,000 nM. The most potent molecule was (R)-2-chloro-3-(4-cyanophenyl)-5-((3-pyrrolidinyl)oxy)pyridine 27f

  描述了新型吡啶基醚作为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体的制备。氮杂环的环大小的变化和吡啶上的取代对α4beta2nAChR处IC50的受体结合亲和力具有显着影响，范围为22至> 10,000 nM。最有效的分子是（R）-2-氯-3-（4-氰基苯基）-5-（（3-吡咯烷基）氧基）吡啶27f，IC50为22 nM。
• [EN] PYRIDYL ETHERS AND THIOETHERS AS LIGANDS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AND ITS THERAPEUTIC APPLICATION<br/>[FR] PYRIDYL ETHERS ET THIOETHERS TENANT LIEU DE LIGANDS POUR LE RECEPTEUR DE L'ACETYCHOLINE NICOTINIQUE, ET APPLICATION THERAPEUTIQUE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2000010997A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein m is 0, 1 or 2; p is 0 or 1; Y is O, S, S(O) or S(O)2 and R1 to R7 are various substituents as selective modulators of the nicotinic acetylcholine receptor useful in the treatment of pain, Alzheimer's disease, memory loss or dementia or loss of motor function.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中m为0、1或2；p为0或1；Y为O、S、S（O）或S（O）2，R1至R7为不同的取代基，作为选择性调节剂，对尼古丁乙酰胆碱受体具有有用的治疗作用，可用于疼痛、阿尔茨海默病、记忆丧失或痴呆症或运动功能丧失的治疗。
• PDE9 INHIBITOR WITH IMIDAZO PYRAZINONE BACKBONE FOR TREATMENT OF PERIPHERAL DISEASES
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP3865484A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  The present invention relates to PDE9 inhibitors and their use for treatment of benign prostate hyperplasia and sickle cell disease.

  本发明涉及 PDE9 抑制剂及其用于治疗良性前列腺增生症和镰状细胞病的用途。