3-(allyloxy)pyridine | 18343-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(allyloxy)pyridine
• 英文别名: 3-Allyloxy-pyridin；Pyridine, 3-(2-propenyloxy)-；3-prop-2-enoxypyridine
• CAS: 18343-04-9
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: KUWSQDFSFCOXTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)pyridine 以 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-2,3-dihydro-furo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Claisen -Umlagerung von 2-Propinyl-（3-pyridyl）-and Allyl-（3-pyridyl）äthern †

  摘要：

  2-丙炔基（3-吡啶基）和烯丙基（3-吡啶基）醚的克莱森重排1

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610726
• 作为产物：
  描述：

  3-(allyloxy)-2-bromopyridine 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(allyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙氧基-2-五甲基二硅烷基吡啶的光反应

  摘要：

  众所周知，苯基二硅烷的光反应通过四种途径进行：1) 形成硅烯，Si=C，2) 通过 1,3-三甲基甲硅烷基自由基迁移形成硅三烯，3) 消除甲硅烷基，和 4)自从 Ishikawa 等人首次报道苯基五甲基二硅烷和（对甲苯基）五甲基二硅烷的光解以来，Si-Si 键在光激发状态下的亲核裂解。1975 年。然而，关于邻位取代的苯基五甲基二硅烷的光反应知之甚少。最近，我们发现各种邻位取代的苯基五甲基二硅烷的光反应通过硅三烯中间体提供了新型的分子内光产物。作为我们正在进行的含硅杂环化合物有机合成研究的一部分，我们现在，对吡啶环而不是苯环作为芳环感兴趣。并且，我们想报告 3-烯丙氧基-2-五甲基二硅烷基吡啶 2（（2-烯丙氧基苯基）五甲基二硅烷的氮杂类似物）的详细光化学研究，因为预计 2 通过新的中间体进行光反应会产生新的光产物。起始 3-烯丙氧基-2-五甲基二硅烷基吡啶 2 通过五甲基二硅烷基氯与 3

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.11.3373

文献信息

• Hydropyridylation of Olefins by Intramolecular Minisci Reaction
  作者：Samuele Bordi、Jeremy T. Starr

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00833

  日期：2017.5.5

  methodology for an intramolecular Minisci reaction based on a hydrogen atom transfer (HAT) initiated hydrofunctionalization of olefins was developed. The method is suitable for the construction of unusual dihydropyrano-pyridine and 1,2,3,4-tetrahydronaphthiridine structures and, unlike most similar reactions, does not require exclusion of air from the reaction medium.

  针对基于氢原子转移（HAT）引发的烯烃加氢官能化的分子内Minisci反应，开发了一种前所未有的廉价，温和且简便的方法。该方法适合于构建不同寻常的二氢吡喃基吡啶和1,2,3,4-四氢萘啶结构，并且与大多数相似的反应不同，该方法不需要从反应介质中排除空气。
• Rare‐Earth‐Metal‐Catalyzed Synthesis of Azaindolines and Naphthyridines via C−H Cyclization of Functionalized Pyridines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jinxuan Zou、Xuanzeng Ye、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901473

  日期：2020.2.21

  We report herein a rare‐earth‐metal‐catalyzed insertion of a 2‐pyridine C(sp2)−H bond into an intramolecular unactivated vinyl bond. This reaction provides streamlined access to a range of azaindolines in moderate to excellent yields. The salient features of this reaction include simple and mild reaction conditions, 100% atom efficiency, and wide substrate scope. This methodology is also used to construct

  我们在此报告了稀土金属催化的2吡啶C（sp 2）-H键插入分子内未活化的乙烯基键的过程。该反应以中等至优异的产率提供了对一系列氮杂二氢吲哚的流线型通道。该反应的显着特征包括简单温和的反应条件，100％的原子效率和广泛的底物范围。该方法还用于构建其他含氮化合物，例如萘啶衍生物。提出了一种可能的机制来形成氮杂二氢吲哚，涉及通过镧系元素络合物进行的初始C-H键活化，然后C = C插入Ln-C键以形成烷基镧系元素，然后进行环化。
• A general method for the deoxygenation of aromatic N-oxides using RuCl3·xH2O
  作者：Sanjay Kumar、Anil Saini、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.047

  日期：2005.12

  An efficient, simple and selective method for the deoxygenation of aromatic N-oxides, such as N-arylnitrones, azoxybenzenes, N-heteroarene N-oxides using ruthenium(III) chloride to afford deoxygenated products in excellent yields, is described.

  为芳族的脱氧有效，简单的和选择性的方法Ñ -oxides，如Ñ -arylnitrones，azoxybenzenes，Ñ -heteroarene Ñ -oxides使用钌（III），氯化，得到脱氧的产品以优良产率，进行说明。
• Nicotine receptor ligands
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20030027810A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention provides nicotine receptor agonists of formula I: 1 wherein R 1 , x, y, and n have any of the values given in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such a compound or salt, methods for preparing such a compound or salt, and methods for modulating (e.g. antagonizing or activating) nicotine receptors with such a compound or salt.

  该发明提供了公式I:1中的尼古丁受体激动剂，其中R1、x、y和n可以取规范中给定的任何值，或其药用可接受盐，以及包含这种化合物或盐的药物组合物，制备这种化合物或盐的方法，以及使用这种化合物或盐调节（如拮抗或激活）尼古丁受体的方法。
• Exploration of relative chemoselectivity in the hydrodechlorination of 2-chloropyridines
  作者：Nihar Kinarivala、Paul C. Trippier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.008

  日期：2014.9