9-(1R,2R-pseudoephedrinyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane | 856676-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(1R,2R-pseudoephedrinyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
• 英文别名: (1R,2R)-N-methyl-1-phenyl-1-(((1S,5S,10R)-10-(trimethylsilyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decan-9-yl)oxy)propan-2-amine；(-)-B-((9-(1R,2R)-pseudoephedrinyl)-(10S)-trimethylsilyl-9-borabicyclo-[3.3.2]decane)；(1R,2R)-N-Methyl-1-phenyl-1-{[(10S)-10-(trimethylsilyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decan-9-yl]oxy}propan-2-amine；(1R,2R)-N-methyl-1-phenyl-1-[[(10S)-10-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decan-9-yl]oxy]propan-2-amine
• CAS: 856676-11-4
• 化学式: C₂₂H₃₈BNOSi
• 分子量: 371.446
• InChiKey: ZOZYQBFBLCMBTA-XUWGEKFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-148 °C
• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1R,2R-pseudoephedrinyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-10-Trimethylsilanyl-9-((S)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-9-bora-bicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  使用稳健、通用且可回收的 10-TMS-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷进行不对称烯丙基和巴豆基硼化反应

  摘要：

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在

  DOI：

  10.1021/ja043612i
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 9-(1R,2R-pseudoephedrinyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k
• 作为试剂：
  描述：

  cis-1,2-cyclobutane dicarboxylic anhydride 在 9-(1R,2R-pseudoephedrinyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium citrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 75.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1

  摘要：

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。

  公开号：

  WO2017147410A1

文献信息

• Concise Enantioselective Total Synthesis of Neopeltolide Macrolactone Highlighted by Ether Transfer
  作者：Rendy Kartika、Thomas R. Gruffi、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/ol802254z

  日期：2008.11.6

  A concise total synthesis of neopeltolide macrolactone has been accomplished in 14 steps in the longest linear sequence, 15 steps overall from commercially available materials. The present synthesis was highlighted by successful exploitation of ether transfer methodology and a radical cyclization reaction to directly establish the requisite stereochemistry of the tetrahydropyran core.

  以最长的线性顺序仅用14个步骤即可完成新pelolide大内酯的简明总合成，从市售材料中总共可完成15个步骤。通过成功地利用醚转移方法和自由基环化反应来直接建立四氢吡喃核心的必要立体化学，突出了本发明的合成方法。
• Gonzalez, Ana Z.; Roman, Jose G.; Alicea, Eyleen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1269 - 1273
  作者：Gonzalez, Ana Z.、Roman, Jose G.、Alicea, Eyleen、Canales, Eda、Soderquist, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric γ-Methoxyallylation with the Robust 10-TMS-9-Borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Lorell Muñoz-Hernández、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol900865y

  日期：2009.6.18

  The asymmetric gamma-methoxyallylboration of aldehydes with the configurationally very stable 1 gives nonracemic threo-beta-methoxyhomoallylic alcohols 7 (65-93%) with excellent selectivity (96-99% de, 98-99% ee). The corresponding homoallylic amines 10 are obtained from N-H aldimines with similar efficiency (72-96%) and with excellent diastereoselectivity (98% de) but with lower enantioselectivity (56-86% ee). These new reagents provide ready access to a Taxol side chain derivative.
• Asymmetric Allyl- and Crotylboration with the Robust, Versatile, and Recyclable 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Carlos H. Burgos、Eda Canales、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja043612i

  日期：2005.6.1

  preparation of 6. The reagent gives predictable stereochemistry and exhibits an extremely high level of reagent control in the allylboration of d-glyceraldehyde acetonide. A simple and efficient procedure has been developed for the preparation of all four geometric and enantiomeric isomers of the B-crotyl-10-TMS-9-BBDs (10) from optically pure enantiomers of B-MeO-10-TMS-9-BBD (3). These reagents 10 also add

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在
• Nonracemic α-Allenyl Carbinols from Asymmetric Propargylation with the 10-Trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Eliud Hernandez、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol051886k

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The asymmetric propargylboration of aldehydes at -78 degrees C in <3 h with 1 provides silylated alpha-allenyl carbinols 6 (60-87%) in high ee (94% to >98% ee). The reagents 1 are easily prepared in both enantiomeric forms with a simple Grignard procedure and air-stable borinate complexes 2. The ozonolysis of 6 proceeds smoothly through an acylsilane intermediate to give a TMS

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。