(2-ethylphenyl)(pyridin-2-yl)methanone | 1443307-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-ethylphenyl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(2-Ethylbenzoyl)pyridine；(2-ethylphenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1443307-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: VFPZJPCWYNSDQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethylphenyl)(pyridin-2-yl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2-Ethylphenyl)-(2-pyridyl)-carbinol
  参考文献：
  名称：

  双功能氧束缚钌配合物催化芳基N-杂芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00691
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙苯 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-ethylphenyl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称C–H官能化策略进行轴向手性苯乙烯的对映选择性合成

  摘要：

  在取代烯烃和芳族环之间显示手性轴的轴向手性苯乙烯已被大大忽略。与联芳基化合物相比，障碍是较低的旋转障碍，使其不对称合成更加困难。我们在此报告了通过轴向手性苯乙烯与开链烯烃的C H官能化策略进行的高度阻转选择性合成。通过使用L-焦谷氨酸作为廉价的手性配体，通过Pd（II）催化的CH链烯基化和炔基化反应可制得各种轴向手性苯乙烯，产率高（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）。苯乙烯阻转异构体的有效应用通过二茂铁的Co（III）催化对映选择性CH酰胺化而得到，其中轴向手性苯乙烯型酸为手性配体。进行了实验和计算研究以阐明反应机理。基于DFT计算，还提供了确定对映选择性的CH键激活步骤的手性诱导模型。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.011

文献信息

• 一种邻位卤代苯基吡啶甲酮类化合物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN110563641B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明涉及一种邻位卤代苯基吡啶甲酮类化合物及其制备方法。以二溴海因或二氯海因为卤代试剂，通过钯催化的选择性碳氢卤代反应，实现了二芳基甲酮化合物的邻位卤代，得到邻位卤代二芳基甲酮类化合物。本发明所使用的二溴海因和二氯海因与其它卤代试剂相比具有价廉、活性卤含量高、贮存稳定性好、使用经济等优点。本发明所提供的卤代二芳基甲酮化合物的选择性合成方法，成本低、对环境伤害较小，适合工业化生产，为乙型肝炎治疗药物洛那法尼的合成提供了新的方法。
• 一种手性芳基N-杂芳基甲胺及其制备方法
  申请人：湖北滋兰生物医药科技有限公司

  公开号：CN113683556A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明涉及一种手性芳基n‑杂芳基甲胺及其制备方法。本发明所涉及的制备方法“两步一锅法”，包括步骤(1)：n‑杂芳基酮(式II)和苄基胺(式III)为原料，甲苯为溶剂，对甲苯磺酸为催化剂，经酮胺缩合反应生成中间体亚胺(式IV)；步骤(2)：直接往反应体系中加入手性二胺金属铱络合物做催化剂，氢源，经不对称转移氢化得到手性芳基n‑杂芳基甲胺(式I)。该方法具有反应条件简单、温和，步骤经济性、原子经济性等绿色合成优点，而且底物适应范围广，有良好的对映选择性，在合成抗组胺药物吡氯斯汀（Piclopastine）等方面具有重要的应用前景。
• 10.1021/acs.orglett.4c02508
  作者：Hu, Ye、Liu, Qian、Zhou, Xiang、Huang, Yao、Fernández, Israel、Xiong, Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02508

  日期：——

  (DHAT) of primary, secondary, and tertiary C(sp3)–H bonds and subsequent cyclization is described. This transformation is enabled by triplet energy transfer upon Lewis acid coordination to alkyl-substituted arylvinylpyridines and gives access to a variety of benzocyclobutenes (>40 examples, 32–96% yield). Notably, tri- and tetrasubstituted olefins with tertiary C(sp3)–H bonds effectively delivered sterically

  描述了可见光诱导的一级、二级和三级 C(sp 3 )–H 键的分子内双自由基介导的氢原子转移 (DHAT) 以及随后的环化。这种转化是通过路易斯酸与烷基取代的芳基乙烯基吡啶配位时的三线态能量转移实现的，并可以得到各种苯并环丁烯（％3E40示例，产率32-96％）。值得注意的是，具有叔 C(sp 3 )–H 键的三取代和四取代烯烃有效地提供了具有相邻全碳四元中心的空间位阻产物。机理证据和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，路易斯酸配位对于成功至关重要，它通过调节双自由基中间体的反应性来解锁具有挑战性的碳-碳 DHAT 以及随后以相当低的势垒进行环化，这使得苄基 C(sp 3 )–H 键的官能化以构建原本难以接近的苯并环丁烯。
• US9579325B2
  申请人：——

  公开号：US9579325B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Complex Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones
  作者：Baigui Wang、Haifeng Zhou、Guoren Lu、Qixing Liu、Xiaolan Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00691

  日期：2017.4.21

  A facile asymmetric transfer hydrogenation of ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones and non-ortho-substituted N-oxide of aryl N-heteroaryl ketones using a readily available oxo-tethered ruthenium complex as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in an aqueous solution has been discovered. A variety of chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 99.9% ee.

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。