3-But-3-enyl-3-methyl-oxirane-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide | 189170-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-But-3-enyl-3-methyl-oxirane-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: 3-but-3-enyl-N-methoxy-N,3-dimethyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 189170-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: MRZWQSCFVKROHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-But-3-enyl-3-methyl-oxirane-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-5-[3-(3-Methoxycarbonyl-propionyl)-2-methyl-oxiranyl]-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的顺序环氧化物断裂/自由基环化

  摘要：

  描述了碘化sa促进的顺序还原偶联过程。级联的环氧化物开环和两个连续的自由基环化导致各种非对映异构体混合物形式的双环[mn0]系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00272-5
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 2-氯-正甲氧基-正甲基乙酰胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 3-But-3-enyl-3-methyl-oxirane-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。多米诺环氧化物开环/烷基烯烃偶联反应。

  摘要：

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo970022c

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Domino Epoxide Ring-Opening/Ketyl Olefin Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Carlos del Pozo Losada

  DOI：10.1021/jo970022c

  日期：1997.5.1

  A new sequential reductive coupling process promoted by samarium(II) iodide is described. Cascade epoxide ring opening and ketyl radical olefin cyclization leads to a variety of cis-1,3-cyclopentanediols and cis-1,3-cyclohexanediols in good yields and with high diastereoselectivity.

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。
• Sequential epoxide fragmentation/radical cyclizations mediated by samarium(II) iodide
  作者：Gary A. Molander、Carlos del Pozo Losada

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00272-5

  日期：1998.5

  A sequential reductive coupling process promoted by samarium(II) iodide is described. Cascade epoxide ring opening and two sequential radical cyclizations lead to a variety of bicyclo[m.n.0] systems as mixtures of diastereomers.

  描述了碘化sa促进的顺序还原偶联过程。级联的环氧化物开环和两个连续的自由基环化导致各种非对映异构体混合物形式的双环[mn0]系统。