3,3,5-trimethyl-1-methylenecyclohexane | 40643-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3,5-trimethyl-1-methylenecyclohexane
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyl-methylencyclohexan；3,3,5-Trimethylmethylen-cyclohexan；1,1,3-Trimethyl-5-methylidenecyclohexane
• CAS: 40643-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: UPZBEMHBOJRKHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-trimethyl-1-methylenecyclohexane 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FICINI J.; FRANCILLETTE J.; TOUZIN A. M., J. CHEM. RES., SYNOP., 1979, NO 5, 150-151, J. CHEM. RES., MIKROFICHE, 19+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 3,3,5-三甲基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到3,3,5-trimethyl-1-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  酵母环氧水解酶的立体化学偏好为1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴C3差向异构体。

  摘要：

  1-氧杂螺[2.5]辛烷部分是许多具有生物活性的螺环氧化物化合物中的常见基序。立体化学在这些螺环氧化物的作用中起重要作用，因为O轴C3差向异构体主要负责生物活性。有鉴于此，研究了来自Rhodotorula glutinis的酵母环氧水解酶（YEH）对各种1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴和O赤道C3差向异构体的反应性。O轴C3差向异构体的水解速度快于O赤道C3差向异构体。立体化学偏好在很大程度上取决于环己烷环上的取代类型。贯穿本研究发现，YEH对O轴C3差向异构体的偏爱说明了YEH在螺环氧化物酶解毒中的有效性。

  DOI：

  10.1039/b709742e

文献信息

• Asymmetric synthesis. Part VI. Reactions of 3,3,5-trimethylcyclohexanone with Grignard reagents and configurational interrelationships of 1-alkyl(alkenyl and alkynyl)-3,3,5-trimethylcyclohexanols and compounds derived from 1-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanecarbonitriles
  作者：S. R. Landor、P. W. O'Connor、A. R. Tatchell、I. Blair

  DOI：10.1039/p19730000473

  日期：——

  The reactions of 3,3,5-trimethylcyclohexanone (I) with methyl-, ethyl-, vinyl-, allyl-, prop-2-ynyl-, isopropyl-, and t-butyl-magnesium halides and with methyl-, ethyl-, isopropyl-, and t-butyl-lithium gave one product in each case. Chemical correlations and n.m.r. data showed that all had the same relative configuration (trans-1 -OH,5-Me). The epimeric cyanohydrins from 3,3,5-trimethylcyclohexanone

  3,3,5-三甲基环己酮（I）与甲基，乙基，乙烯基，烯丙基，丙-2-炔基，异丙基和叔丁基镁卤化物的反应，以及与甲基，乙基-每种情况下，异丙基锂，异丙基锂和叔丁基锂得到一种产物。化学相关性和nmr数据表明，它们都具有相同的相对构型（反式-1 -OH，5-Me）。来自3,3,5-三甲基环己酮的差向异构体氰醇提供了生成差向异构体1-羟基-3,3,5-三甲基环己烷甲酸甲酯的途径；报道了与1-烷基类似物的构型相互关系。与先前的报告相反，酮（I）与二甲基氧代砜亚甲基化物和二甲基亚砜基亚甲基的反应产生相同的环氧乙烷，还原后得到反式-化合物。1,1,3-三甲基-5-亚甲基环己烷的环氧化反应和生成的环氧乙烷的还原得到难以捉摸的1,3,3-顺式-5-四甲基环己醇，该结构由环氧乙烷前体的NMR数据证实。