1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-threo-pentofuranos-3-ulose | 35827-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-threo-pentofuranos-3-ulose
• 英文别名: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-threo-pentafuranos-3-ulose；5-Desoxy-1,2-isopropylidendioxy-β-D-threo-furannosul-3-ose；(3aS,5R,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 35827-71-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BSKVZFQUDNKCOP-PIYBLCFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-threo-pentofuranos-3-ulose 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-deoxy-3-C-isopropyl-β-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of IndicineN-Oxide, IntermedineN-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt

  摘要：

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4107
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-lyxofuranose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-threo-pentofuranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  The total syntheses of (−)-indicine N-oxide and intermedine N-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94265-5

文献信息

• Collins, Peter M.; Farnia, Farnoosh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 575 - 582
  作者：Collins, Peter M.、Farnia, Farnoosh

  DOI：——

  日期：——
• The total syntheses of (−)-indicine N-oxide and intermedine N-oxide
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94265-5

  日期：——
• Total Syntheses of Indicine<i>N</i>-Oxide, Intermedine<i>N</i>-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4107

  日期：1987.11

  The first completely enantioselective syntheses of indicine N-oxide, intermedine N-oxide, and their enantiomers have been achieved stereospecifically. A synthetic analogue modeled on indicine N-oxide showed the superior activity to indicine N-oxide itself against cancer cell in vitro test.

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。