(+)-N-methylpseudoconhydride | 78962-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-N-methylpseudoconhydride
• 英文别名: (+)-N-methylpseudoconhydrine；N-Methylpseudoconhydrine；(3S,6S)-1-methyl-6-propylpiperidin-3-ol
• CAS: 78962-69-3
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: MSYUGRASNIEUCW-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (+)-N-methylpseudoconhydride
  参考文献：
  名称：

  Novel reduction of 3-hydroxypyridine and its use in the enantioselective synthesis of (+)-pseudoconhydrine and (+)-N-methylpseudoconhydrine

  摘要：

  在氯甲酸苄酯存在下，用硼氢化钠还原 3-羟基吡啶，得到 1-苄氧羰基-5-羟基-2-哌啶，然后通过脂肪酶介导的动力学分解，分五个步骤转化为(+)-假酸酐和(+)-N-甲基假酸酐。

  DOI：

  10.1039/cc9960001433

文献信息

• Electroorganic chemistry. 113. Synthesis of (+)- and (-)-N-methylpseudoconhydrine from L-lysine using anodic oxidation as the key reaction
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Masaaki Sato

  DOI：10.1021/jo00252a048

  日期：1988.8
• A Short and Practical Synthesis of (+)-Pseudoconhydrine and (+)-N-Methylpseudoconhydrine via Osmium Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Hiroki Takahata、Kumiko Inose、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-93-6585

  日期：——

  A short and practical synthesis of (+)-pseudoconhydrine (1) and (+)-N-methylpseudoconhydrine (2) has been achieved by starting with asymmetric dihydroxylation of the alpha-amino acid-derived N-alkenylurethane (3).
• Novel reduction of 3-hydroxypyridine and its use in the enantioselective synthesis of (+)-pseudoconhydrine and (+)-N-methylpseudoconhydrine
  作者：Hideki Sakagami、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001433

  日期：——

  3-Hydroxypyridine is reduced with sodium borohydride in the presence of benzyl chloroformate to give 1-benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-2-piperideine which is transformed into (+)-pseudoconhydrine and (+)-N-methyl-pseudoconhydrine in five steps involving a lipase-mediated kinetic resolution.

  在氯甲酸苄酯存在下，用硼氢化钠还原 3-羟基吡啶，得到 1-苄氧羰基-5-羟基-2-哌啶，然后通过脂肪酶介导的动力学分解，分五个步骤转化为(+)-假酸酐和(+)-N-甲基假酸酐。