(E)-β-(Fluoromethylene)-m-tyrosine | 99630-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (E)-β-(Fluoromethylene)-m-tyrosine
• 英文别名: MDL 72394；(E)-2-amino-4-fluoro-3-(3-hydroxyphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 99630-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: LAUWCWCSEOWJMQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-(Fluoromethylene)-m-tyrosine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Ethyl 2-<(trifluoroacetyl)amino>-3-<<3-(tert-butoxycarbonyl)oxy>phenyl>-4-fluoro-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of (E)-.beta.-(Fluoromethylene)-m-Tyrosine: Regioselective Synthesis of 4-Fluoro-(E)-.beta.-(Fluoromethylene)-m-Tyrosine

  摘要：

  Fluorination of (R)- and (S)-(E)-beta-(fluoromethylene)-m-tyrosine (1) by acetyl hypofluorite yielded a mixture of the corresponding 2-fluoro- (2a), 6-fluaro- (2b), 4-fluoro- (2c), and 2,6-difluoro- (2d) derivatives along with a pair of diastereomeric products of addition across the vinylic double bond. A regioselective synthesis of 4-fluoro-(E)-beta-(fluoromethylene)-m-tyrosine has also been developed based on a fluorodestannylation reaction with elemental fluorine followed by acid hydrolysis. This reaction sequence yielded minor byproducts, namely, 4-fluoro-(Z)-beta-(fluoromethylene)-m-tyrosine (II), 4,6-difluoro- and 2,4-difluoro-(E)-beta-(fluoromethylene)-m-tyrosines (12a and 12b). All these products were completely separated by semipreparative HPLC and fully characterized by NMR and mass spectroscopy. Single crystal X-ray crystallographic analyses of 2-fluoro-, 4-fluoro-, and 6-fluoro-(E)-beta-(fluoromethylene)-m-tyrosines unequivocally established the structures of these amino acids.

  DOI：

  10.1021/jo00106a038
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 哌啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 氨 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium hydride 、 methyloxirane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-β-(Fluoromethylene)-m-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  (E)-.beta.-(Fluoromethylene)-m-tyrosine: a substrate for aromatic L-amino acid decarboxylase liberating an enzyme-activated irreversible inhibitor of monoamine oxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a050

文献信息

• (Z)-β-Fluoromethylene-m-tyrosine: synthesis, crystal structure and fluorination
  作者：Goran Laćan、N. Satyamurthy、Jorge R. Barrio

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03267-h

  日期：1995.10

  (Z)-β-Fluoromethylene-m-tyrosine (2) has been prepared by acid hydrolysis of ethyl 2-trifluoroacetylamino-3-(3-methoxyphenyl)-4-fluoro-3-butenoate (1) and its structure established by single crystal X-ray diffraction analysis. Fluorination of the amino acid 2 with acetyl hypofluorite yielded a mixture of products containing fluorine substituted on the ring (3a-c) as well as added across the vinylic

  （ž） - β -Fluoromethylene-米-酪氨酸（2）已被制备的2-三氟乙酰基氨基-3-（3-甲氧基苯基）-4-氟-3-丁烯酸乙酯（酸水解1由单建立）和它的结构晶体X射线衍射分析。用乙酰基次萤石对氨基酸2进行氟化，得到一种混合物，该混合物包含在环上取代的氟（3a-c）以及跨乙烯基双键（4a，b）添加的氟。基于紧密离子对中间体，讨论了非对映体加合物4a和4b的形成机理。2氟化的所有主要产品 通过半制备型HPLC分离，并通过光谱分析确定其结构。
• Prodrugs of antidepressants and their use for treating depressions
  申请人：——

  公开号：US20040242594A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention relates to prodrugs of antidepressants and the use of these prodrugs in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the prodrugs of the invention.

  本发明涉及抗抑郁药的前药及其在治疗方法中的使用，以及包含本发明的前药的制药组合物。
• PALFREYMAN, M. G.;MCDONALD, I. A.
  作者：PALFREYMAN, M. G.、MCDONALD, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• PRODRUGS OF ANTIDEPRESSANTS AND THEIR USE FOR TREATING DEPRESSIONS
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：EP1448512A1

  公开（公告）日：2004-08-25
• [EN] PRODRUGS OF ANTIDEPRESSANTS AND THEIR USE FOR TREATING DEPRESSIONS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'ANTIDEPRESSEURS ET UTILISATION ASSOCIEE DANS LE TRAITEMENT DE LA DEPRESSION
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2003042162A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  This invention relates to prodrugs of antidepressants and the use of these prodrugs in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the prodrugs of the invention.