(S)-N-trans-2-butenoyl-4,4-dimethylpyroglutamate | 221637-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-trans-2-butenoyl-4,4-dimethylpyroglutamate
• 英文别名: ethyl (2S)-1-[(E)-but-2-enoyl]-4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 221637-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GUMBAYPFXNZEJR-IWGCBNPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-trans-2-butenoyl-4,4-dimethylpyroglutamate 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-4,4-二甲基-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯作为手性助剂的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯已被用作迈克尔加成反应中α，β-不饱和酸的手性助剂。在碘化铜，四亚甲基二胺（TMEDA）和三甲基甲硅烷基氯的存在下，将格氏试剂共轭添加到酰胺中，具有高收率和出色的立体选择性，水解后得到对映体纯的β-取代的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02648-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4,4-二甲基-焦谷氨酸 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-trans-2-butenoyl-4,4-dimethylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯作为手性助剂的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯已被用作迈克尔加成反应中α，β-不饱和酸的手性助剂。在碘化铜，四亚甲基二胺（TMEDA）和三甲基甲硅烷基氯的存在下，将格氏试剂共轭添加到酰胺中，具有高收率和出色的立体选择性，水解后得到对映体纯的β-取代的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02648-3