1.1.3-Tribrom-3-methylbutanon-(2) | 1578-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1.1.3-Tribrom-3-methylbutanon-(2)
• 英文别名: 1,1,3-tribromo-3-methyl-butan-2-one；1,1,3-Tribrom-3-methyl-butan-2-on；Dibrommethyl-(α-brom-isopropyl)-keton；1,1,3-Tribromo-3-methyl-2-butanone；1,1,3-tribromo-3-methylbutan-2-one
• CAS: 1578-05-8
• 化学式: C₅H₇Br₃O
• 分子量: 322.822
• InChiKey: HEYKFXBVIXZIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.1.3-Tribrom-3-methylbutanon-(2) 在 palladium on activated charcoal selenium(IV) oxide 、 五羰基铁 、 氢气 、 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 反应 1.08h， 生成 (+/-)-Carbocamphenilon
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-3-甲基丁烷-2-酮 在 五溴化磷 作用下， 生成 1.1.3-Tribrom-3-methylbutanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Faworski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 1361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Faworski; Wanscheidt, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 1365
  作者：Faworski、Wanscheidt

  DOI：——

  日期：——
• The Rearrangement of α,α,α'-Tribromoketones
  作者：R. B. Wagner、James A. Moore

  DOI：10.1021/ja01164a092

  日期：1950.8
• SATO T.; NOYORI R., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 9, 2745-2746
  作者：SATO T.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——
• Faworski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 1361
  作者：Faworski

  DOI：——

  日期：——
• Natural product synthesis via the polybromo ketone-iron carbonyl reaction
  作者：R. Noyori、Y. Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91427-9

  日期：1985.1

  ketone-iron carbonyl reaction to natural product synthesis is summarized. The general synthesis of tropane alkaloids has been achieved via the reductive [3+4] cyclocoupling of sym-tetrabromoacetone with N-methoxycarbonylpyrrole as the key step. Ready availability of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one from the tetrabromoacetone and furan has opened a new, efficient entry to natural C-nucleosides including pscudouridine

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-