3-iodo-4,5-diethoxybenzaldehyde | 443291-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-iodo-4,5-diethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Diethoxy-5-iodobenzaldehyde
• CAS: 443291-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• mdl: MFCD01169248
• 分子量: 320.127
• InChiKey: HRQDCZHAXXAXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4,5-diethoxybenzaldehyde 在 sodium methylate 、 aniline hydrochloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 5-(3,4-diethoxy-5-iodobenzyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  修饰的基于2,4-二氨基嘧啶的二氢叶酸还原酶抑制剂作为抗炭疽芽孢杆菌的潜在药物支架

  摘要：

  本信描述了二氢邻苯二甲酰基附加的2,4-二氨基嘧啶（DAP）抑制剂的合成和生物学评估（1）在将DAP环连接至中心芳环的亚甲基桥上氧化和（2）在中心环醚基团上进行修饰。带有氧化亚甲基桥的结构4a – b显示出活性降低，而中心环氧原子（R 2和R 3）上稍大的烷基（CH 2 CH 3 vs CH 3）对抑制作用的影响最小。比较以前报道的RAB1和BN-53与最强新衍生物的效价数据（19b和20a – b）显示出相似的细胞生长抑制和直接酶抑制值（MICs 0.5–2μg/ mL）。化合物29 - 34具有较大的酯和含有取代的芳族环在r醚基3表现出稍微降低的活性（MIC值2-16微克/毫升）。关于这种减弱的活性的一种解释可能是延伸的R 3侵染到相邻的NADPH辅因子中。这些结果表明，对中心环氧原子的适度添加具有良好的耐受性，而较大的修饰具有充当二氢叶酸还原酶（DHFR）的双位抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.009
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.41h， 生成 3-iodo-4,5-diethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香兰素和异香兰素的碘化衍生物的研究

  摘要：

  香兰素 (1) 和异香兰素 (2) 的化学性质已被广泛检查和审查。 1-3 我们实验室当前的一个项目需要将 5-碘异香兰素醚 6a-d 转化为取代的 2,4-二氨基嘧啶，然后进行 Heck 偶联用不饱和酮生成对炭疽芽孢杆菌具有抑制活性的试剂，这是一种潜在的生物恐怖威胁。4 制备 5-碘香兰素醚 6a-d 的化学反应在 C-4 处发生变化很简单 5,6 从商业 5-碘香兰素 (3) 开始.7,8 然而，改变 C-3 烷氧基的程序需要将 3 去甲基化以得到邻苯二酚 4，然后在 C-4 羟基上连续甲基化，然后在 C-3 上进行 O-烷基化。因此，5-碘异香草醛醚 6a-d 的合成需要在 4 的初始甲基化中进行区域控制。尽管 4 的 C-4 羟基由于其被 C-1 醛更大的活化而预期会优先烷基化，但控制该过程以提供干净的单烷基化是必要的。这已经实现，我们现在报告了一种生成 5-碘异香草醛醚的简洁且选择性的方法。在

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643700

文献信息

• Approaches to Iodinated Derivatives of Vanillin and Isovanillin
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Christina R. Bourne、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1080/00304948.2012.643700

  日期：2012.1.1

  5-iodoisovanillin ethers 6a–d is outlined in Scheme 1. Demethylation of 5-iodovanillin (3) with aluminum chloride-pyridine led to 3,4-dihydroxy-5-iodobenzaldehyde (4) in 80% yield.10,11 The use of this reagent to cleave the ether was selected over anhydrous HBr in acetic acid12 and boron tribromide12 due to the simpler procedure, reduced hazard and lower cost. Following cleavage of the C-3 ether, regio-selective

  香兰素 (1) 和异香兰素 (2) 的化学性质已被广泛检查和审查。 1-3 我们实验室当前的一个项目需要将 5-碘异香兰素醚 6a-d 转化为取代的 2,4-二氨基嘧啶，然后进行 Heck 偶联用不饱和酮生成对炭疽芽孢杆菌具有抑制活性的试剂，这是一种潜在的生物恐怖威胁。4 制备 5-碘香兰素醚 6a-d 的化学反应在 C-4 处发生变化很简单 5,6 从商业 5-碘香兰素 (3) 开始.7,8 然而，改变 C-3 烷氧基的程序需要将 3 去甲基化以得到邻苯二酚 4，然后在 C-4 羟基上连续甲基化，然后在 C-3 上进行 O-烷基化。因此，5-碘异香草醛醚 6a-d 的合成需要在 4 的初始甲基化中进行区域控制。尽管 4 的 C-4 羟基由于其被 C-1 醛更大的活化而预期会优先烷基化，但控制该过程以提供干净的单烷基化是必要的。这已经实现，我们现在报告了一种生成 5-碘异香草醛醚的简洁且选择性的方法。在
• Modified 2,4-diaminopyrimidine-based dihydrofolate reductase inhibitors as potential drug scaffolds against Bacillus anthracis
  作者：Baskar Nammalwar、Christina R. Bourne、Nancy Wakeham、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、N. Prasad Muddala、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、William W. Barrow

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.009

  日期：2015.1

  The current Letter describes the synthesis and biological evaluation of dihydrophthalazine-appended 2,4-diaminopyrimidine (DAP) inhibitors (1) oxidized at the methylene bridge linking the DAP ring to the central aromatic ring and (2) modified at the central ring ether groups. Structures 4a–b incorporating an oxidized methylene bridge showed a decrease in activity, while slightly larger alkyl groups

  本信描述了二氢邻苯二甲酰基附加的2,4-二氨基嘧啶（DAP）抑制剂的合成和生物学评估（1）在将DAP环连接至中心芳环的亚甲基桥上氧化和（2）在中心环醚基团上进行修饰。带有氧化亚甲基桥的结构4a – b显示出活性降低，而中心环氧原子（R 2和R 3）上稍大的烷基（CH 2 CH 3 vs CH 3）对抑制作用的影响最小。比较以前报道的RAB1和BN-53与最强新衍生物的效价数据（19b和20a – b）显示出相似的细胞生长抑制和直接酶抑制值（MICs 0.5–2μg/ mL）。化合物29 - 34具有较大的酯和含有取代的芳族环在r醚基3表现出稍微降低的活性（MIC值2-16微克/毫升）。关于这种减弱的活性的一种解释可能是延伸的R 3侵染到相邻的NADPH辅因子中。这些结果表明，对中心环氧原子的适度添加具有良好的耐受性，而较大的修饰具有充当二氢叶酸还原酶（DHFR）的双位抑制剂的潜力。