2-methoxy-p-benzoquinone dimethyl acetal | 95338-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-p-benzoquinone dimethyl acetal
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadien-1-one, 2,4,4-trimethoxy-；2,4,4-trimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 95338-37-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: QYTUVLLAROPCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-methoxy-p-benzoquinone dimethyl acetal 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-Hydroxy-4-[3-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-2-yl]-3-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phytochemical medicinal agents. A quinone-based route to pterocarpins

  摘要：

  The synthesis of 6,9 di-demethoxy kushecarpin A has been achieved by the coupling of a benzofuran anion with a quinone monoketal followed by a regioselective cyclization and a stereoselective hydrogenation reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.010
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-二甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 碘苯二乙酸 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2-methoxy-p-benzoquinone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氨基甲酸酯保护的对苯二酚单亚胺缩酮和对苯二醌单缩酮的合成† ‡

  摘要：

  一种简单高效的对苯二酚单酰亚胺缩酮的合成方法对苯醌 使用高价碘试剂的单缩酮， 二乙酰氧基碘苯， 已经被开发出来。这两种类型的缩酮是通过改变反应条件由单一原料制得的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25089f

文献信息

• Experiments on the total synthesis of Lysolipin I. Part II.Michael addition of 1,3-cyclohexanedione to quinone acetals
  作者：Rudolf O. Duthaler、Urs H.-U. Wegmann

  DOI：10.1002/hlca.19840670713

  日期：1984.11.7

  Base-catalyzed reaction of 1,3-cyclohexanedione (3) with the quinone monoacetals 4 and 7 leads to the polycyclic products 5 and 8, respectively, and in the case of 4 to variable amounts of dibenzofuranone 6. The 2-arylcyclohexanedione 9, on the other hand, is isolated from the reaction of 3 and bisacetal 11 catalyzed by ZnCl2 (Scheme 2). Treatment of the adduct 8 with (CH3O)2SO2/K2CO3 results in cleavage

  1,3-环己二酮（3）与醌单缩醛4和7的碱催化反应分别产生多环产物5和8，在4的情况下产生可变量的二苯并呋喃酮6。另一方面，从由ZnCl 2催化的3与双缩醛11的反应中分离出2-芳基环己二酮9（方案2）。用（CH 3 O）2 SO 2 / K 2 CO 3处理加合物8结果通过逆迈克尔反应裂解杂环，得到可靠的烯酮23，该烯酮通过选择性氢化进一步转化为24。8-乙酰氧基二苯并呋喃酮22可通过酸处理和乙酰化从方案8获得（方案4）。甲硅烷基醚27和35与醌单缩醛的反应非常复杂（方案6）。所需的芳基环己酮衍生物28和36以非常低的产率形成。在某些条件下（高温或强路易斯酸作为催化剂），单电子转移或加到烯缩醛而不是醌单缩醛的烯酮功能上变得占主导地位。结合该研究，已经制备并表征了敏感的2-甲氧基对对苯醌单缩醛15（方案3）和29（方案6）。
• [3 + 2] Coupling of Quinone Monoacetals with Vinyl Ethers Effected by Tetrabutylammonium Triflate: Regiocontrolled Synthesis of 2-Oxygenated Dihydrobenzofurans
  作者：Tohru Kamitanaka、Yusuke Tsunoda、Yuriko Fujita、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02792

  日期：2021.12.3

  The synthesis of 2-oxygenated dihydrobenzofurans involving the [3 + 2] coupling of quinone monoacetals with vinyl ethers has been realized by tetrabutylammonium triflate catalysis. The reaction involves a new activation method of the acetal moiety in quinone monoacetals under acid-free conditions affording the highly oxygenated dihydrobenzofurans. This new activation mode was achieved by using the

  2-氧化二氢苯并呋喃的合成涉及醌单缩醛与乙烯基醚的 [3 + 2] 偶联，已通过三氟甲磺酸四丁基铵催化实现。该反应涉及一种在无酸条件下对醌单缩醛中的缩醛部分进行活化的新方法，从而得到高度氧化的二氢苯并呋喃。这种新的活化模式是通过使用三氟甲磺酸盐阴离子催化剂来稳定高活性阳离子中间体来实现的。
• Hypervalent iodine mediated synthesis of carbamate protected p-quinone monoimine ketals and p-benzoquinone monoketals
  作者：Naganjaneyulu Bodipati、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c2ob25089f

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of p-quinone monoimide ketals and p-benzoquinone monoketals by using a hypervalent iodine reagent, diacetoxyiodobenzene, has been developed. These two types of ketals are achieved from a single starting material by varying the reaction conditions.

  一种简单高效的对苯二酚单酰亚胺缩酮的合成方法对苯醌 使用高价碘试剂的单缩酮， 二乙酰氧基碘苯， 已经被开发出来。这两种类型的缩酮是通过改变反应条件由单一原料制得的。
• Phytochemical medicinal agents. A quinone-based route to pterocarpins
  作者：George A. Kraus、Jingqiang Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.010

  日期：2005.10

  The synthesis of 6,9 di-demethoxy kushecarpin A has been achieved by the coupling of a benzofuran anion with a quinone monoketal followed by a regioselective cyclization and a stereoselective hydrogenation reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.