2-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzimidazol | 300852-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzimidazol
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-(3-methoxyphenyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 300852-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ZWBUSNUQVLLJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzimidazol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N¹-benzyl-N²-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)oxalamide 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 Pt(pbiz)
  参考文献：
  名称：

  通过苯并氮杂环和中心金属调节四齿 Pd(II) 和 Pt(II) 配合物的激发态

  摘要：

  一系列四齿Pd(II)和Pt(II)配合物，含有5/6/6金属环与苯基N-杂芳基苯并[ d ]咪唑( pbiz )、苯并[ d ]恶唑( pboz )或苯并[ d ]噻唑( pbthz ) 含配体被开发出来。通过实验和理论计算的系统研究表明，中心金属和苯并环化的N-杂芳环对 Pd(II) 和 Pt(II) 配合物的电化学、光物理和激发态性质有显着影响。在相同条件下，与pbiz相比基于 Pd(II) 和 Pt(II) 的配合物，相应的金属配合物与含pboz和pbthz的配体显示出显着的红移发射光谱。与相应的 Pt(II) 配合物相比，Pd(II) 配合物表现出蓝移发射光谱。Pt(II) 配合物在其 T 1状态下具有更多的金属到配体电荷转移 ( 3 MLCT ) 特性，这使得 Pt(II) 配合物具有更高的量子效率 ( Φ PL ) 和更短的激发态寿命( τ )，导致大的辐射衰减率 ( k r

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100641
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₆N₂O 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Am的脱氢环化反应电化学合成苯并咪唑

  摘要：

  N杂环合成的有效和可持续方法的发展一直是有机合成的重点。本文报道了一种电化学方法，用于通过易获得的N-芳基am的脱氢环化反应合成苯并咪唑。该反应是在简单的恒定电流条件下，在一个没有分隔的电池中进行的，不需要催化剂，化学氧化剂或添加剂，并且产生的H 2是唯一的理论副产物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202100254

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• A Highly Efficient Palladium/Copper Cocatalytic System for Direct Arylation of Heteroarenes: An Unexpected Effect of Cu(Xantphos)I
  作者：Jinkun Huang、Johann Chan、Ying Chen、Christopher J. Borths、Kyle D. Baucom、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja100354j

  日期：2010.3.24

  Heteroarenes are important structural moieties in many chemical industry fields. A highly efficient Pd/Cu-catalyzed C-H arylation method for a range of heterocycles has been discovered. It was found that the key to the success of this transformation is a combination of a palladium catalyst and a well-defined copper cocatalyst. The efficiency and low loadings of catalyst (0.25 mol %) and cocatalyst

  杂芳烃是许多化学工业领域中的重要结构部分。已经发现了一种用于一系列杂环的高效 Pd/Cu 催化的 CH 芳基化方法。发现这种转变成功的关键是钯催化剂和明确定义的铜助催化剂的组合。催化剂 (0.25 mol %) 和助催化剂 (1 mol %) 的效率和低负载量以及温和的反应条件证明该方法实用且在机械上很有趣。
• Photoinduced C–H arylation of 1,3-azoles <i>via</i> copper/photoredox dual catalysis
  作者：Sven Trienes、Jiawei Xu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d4sc00393d

  日期：——

  The visible light-induced C–H arylation of azoles has been accomplished by dual-catalytic system with the aid of an inexpensive ligand-free copper(I)-catalyst in combination with a suitable photoredox catalyst. An organic photoredox catalyst, 10-phenylphenothiazine (PTH), was identified as effective, cost-efficient and environmentally-benign alternative to commonly-used, expensive Ir(III)-based complexes

  可见光诱导的唑类 C-H 芳基化反应是通过双催化系统借助廉价的无配体铜 ( I ) 催化剂与合适的光氧化还原催化剂的结合来完成的。有机光氧化还原催化剂 10-苯基吩噻嗪 (PTH) 被认为是常用、昂贵的 Ir( III ) 基络合物的有效、经济且环保的替代品。该方法被证明适用于各种唑衍生物的C-H芳基化，包括恶唑、苯并恶唑、噻唑、苯并噻唑以及更具挑战性的咪唑和苯并咪唑。此外，复杂分子的衍生化和天然产物Balsoxin的克级合成反映了所开发策略的合成效用。机理研究表明以芳基自由基为关键中间体的单电子转移（SET）机制。
• An Efficient Arylation of Benzoazoles with Aryl Bromides by a Practical Palladium-Copper Cocatalytic System
  作者：Zhi-Zhen Huang、Xue-Ming Yan、Xue-Rong Mao

  DOI：10.3987/com-11-12176

  日期：——

  A practical, efficient Pd(OAc)(2)/Cu(II)/PPh3 cocatalytic system has been developed. With only 1 mol% Pd(OAc)(2), 20 mol% copper(II) salt, and 0.5 equiv of inexpensive PPh3 as ligand, the direct arylation of benzoazoles with aryl bromides could be performed smoothly in mild condition, affording the desired arylated benzoazoles in good yields (75-93%).
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex-Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of (Benz)imidazoles with Aryl Chlorides
  作者：Zheng-Song Gu、Wen-Xin Chen、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/jo5010058

  日期：2014.6.20

  (Benz)imidazoles can be efficiently functionalized by (hetero)aryl chlorides via direct C-H bond arylation in the presence of a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the optimal conditions, various activated, unactivated, and deactivated (hetero)aryl chlorides were successfully applied as the arylating reagents to achieve the 2-(hetero)aryl (benz)imidazoles in acceptable to high yields, giving a facile and alternative methodology for the direct C-H bond arylation of (benz)imidazoles.