N-ethyl-N-phenylcinnamamide | 66304-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenylcinnamamide
• 英文别名: N-ethyl-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 66304-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: MBRKMJKGWQMHJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-phenylcinnamamide 在 oxone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-ethyl-3-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过酮介导的活化烯烃的级联芳基羟基化反应合成含羟基的羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  含羟基的化合物是高附加值的有机分子，建立新颖的加工方法是有机合成中的长期挑战。在这里，首次环氧酮介导的活化烯烃的直接芳基羟基化反应被用于合成有价值的含羟基的吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮。通过调节起始烯烃的结构来控制产物。而且，反应在没有任何外部添加剂或催化剂的简单条件下进行。初步的机理研究表明，该反应是一个串联过程，涉及环氧化反应和随后的Friedel-Crafts烷基化反应，并且在此过程中，oxone起着双重作用（氧化剂和质子源）。

  DOI：

  10.1039/d0gc02205e
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-ethyl-N-phenylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化反应合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  据报道，N-芳基肉桂酰胺与脂肪族羧酸的银催化串联脱羧自由基加成/环化。该方法为水溶液中的各种3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种新颖而直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol403196h

文献信息

• Fe-Catalyzed decarbonylative cascade reaction of <i>N</i>-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to construct 3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ru-Xin Gao、Xin-Qi Luan、Zi-Yi Xie、Luo Yang、Yong Pei

  DOI：10.1039/c9ob00492k

  日期：——

  A practical Fe-catalyzed decarbonylative cascade reaction of N-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to provide C3 alkylated 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is developed. Aliphatic aldehydes were oxidatively decarbonylated into 1°, 2° and 3° alkyl radicals conveniently, allowing for the subsequent cascade construction of C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) bonds via radical addition and HAS-type cyclization

  开发了一种实用的Fe催化的N-芳基肉桂酰胺与脂肪族醛的脱羰级联反应，以提供C3烷基化的3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮。脂肪醛可方便地氧化脱羰成1°，2°和3°烷基，从而可通过自由基加成和HAS随后进行C（sp3）-C（sp3）和C（sp3）-C（sp2）键的级联构造型环化。通过实验结果和DFT计算，阐明了酰胺键的重要性和6-内-trig对5-exo-trig环化途径的选择性。
• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization: An Approach to Direct Synthesis of 3-Acyl-4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Gang-Chun Sun、Ji-Tao Wang、Ge Song、Pu Mao、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/jo501301t

  日期：2014.9.5

  A silver-catalyzed efficient and practical synthesis of 3-acyl-4-arylquinolin-2(1H)-ones or 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones through intermolecular radical addition/cyclization in aqueous solution is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to substituted quinolin-2-ones or 3,4-dihydroquinolin-2-ones in one step. A possible mechanism for the formation

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。
• Synthesis of 4-Aryl-3-arylthio-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones via Cyclization of N-Arylcinnamamides with N-Thiosuccinimides
  作者：Ming Zhang、Aiqin Zhang、Hexiang Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1591505

  日期：2018.2

  cis-4-Aryl-3-arylthio-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones were synthesized via electrophilic sulfenylation and cyclization of N-arylcinnamamides with N-arylthiosuccinimides in the presence of boron tri­fluo­ride etherate. The cis-products were obtained with high stereoselectivity.

  通过N-芳基肉桂酰胺与N-芳基硫代琥珀酰亚胺在三氟化硼醚酸存在下进行亲电亚硫化和环化反应，合成了cis-4-芳基-3-芳硫基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮。这些cis-产物以高立体选择性获得。
• The Synthesis of 3,4-Disubstituted Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-One Under Metal-Free Conditions in Aqueous Solution
  作者：Hongyan Wang、Bin Sun、Jun Yang、Jitao Wang、Pu Mao、Liangru Yang、Wenpeng Mai

  DOI：10.3184/174751914x14099310712383

  日期：2014.9

  A novel route toward 3,4-disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones via radical process has been developed in aqueous solution without metals. This method offers a new and simple route for the synthesis of skeleton of dihydroquinolin-2(1H)-one in one step.

  已经在不含金属的水溶液中开发了一种通过自由基过程制备 3,4-二取代二氢喹啉-2(1H)-酮的新途径。该方法为一步合成二氢喹啉-2(1H)-one骨架提供了一种新的、简单的途径。
• Silver-Catalyzed Cascade Radical Cyclization: A Direct Approach to 3,4-Disubstituted Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones through Activation of the P–H Bond and Functionalization of the C(sp²)–H Bond
  作者：Honglin Zhang、Zhangxi Gu、Zhenyi Li、Changduo Pan、Weipeng Li、Hongwen Hu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01879

  日期：2016.3.4

  A silver-catalyzed cascade cyclization of cinnamamides with diphenylphosphine oxide was developed, in which activation of the P–H bond and functionalization of the C(sp2)–H bond occurred. A direct method for the synthesis of 3,4-disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed.

  开发了银催化的肉桂酰胺与二苯膦氧化物的级联环化反应，其中发生了P–H键的激活和C（sp 2）–H键的功能化。开发了一种直接合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones的直接方法。