1-(3,3-diphenylallyl)-2,3-dimethoxybenzene | 1206544-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,3-diphenylallyl)-2,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(3,3-Diphenylprop-2-enyl)-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1206544-24-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: MGUMEIDUHPZHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 、 间苯二甲醚 在 五氟苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-(3,3-diphenylallyl)-2,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化烯丙醇与富电子芳烃和杂芳烃的Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  五氟苯基硼酸在环境条件下催化结构多样的烯丙基醇与各种富电子的芳族和杂芳族底物的区域选择性偶联。市售的催化剂是可回收的，并且对空气和湿气稳定，并且该反应产生水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/jo9023073

文献信息

• A Surprising Substituent Effect Provides a Superior Boronic Acid Catalyst for Mild and Metal-Free Direct Friedel-Crafts Alkylations and Prenylations of Neutral Arenes
  作者：Carolynne L. Ricardo、Xiaobin Mo、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.201500020

  日期：2015.3.9

  for Friedel–Crafts alkylations is an important objective of interest toward the production of pharmaceuticals and commodity chemicals. Herein, 2,3,4,5‐tetrafluorophenylboronic acid was identified as a potent air‐ and moisture‐tolerant metal‐free catalyst that significantly improves the scope of direct Friedel–Crafts alkylations of a variety of slightly activated and neutral arenes, including polyarenes

  对于Friedel-Crafts烷基化反应，开发更通用，更有效的催化方法是生产药品和日用化学品的重要目标。在这里，2,3,4,5-四氟苯基硼酸被认为是一种有效的耐空气和耐湿的无金属催化剂，可显着改善各种轻度活化和中性芳烃（包括聚芳烃）的直接Friedel-Crafts烷基化反应的范围，以及烯丙基和苄基醇。该方法还为直接安装天然存在的芳烃中常见的异戊二烯单元提供了简单的替代方法。与苄醇的烷基化在异常温和的条件下发生。
• Oxo-Rhenium-Catalyzed Radical Addition of Benzylic Alcohols to Olefins
  作者：Chandrasekhar Bandari、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03150

  日期：2020.3.6

  Although carbon radicals generated from a variety of alcohol derivatives have proven valuable in coupling and addition reactions, the direct use of alcohols as synthetically useful radical sources is less known. In this report, benzylic alcohols are shown to be effective radical precursors for addition reactions to alkenes when treated with triphenylphosphine or piperidine with the catalyst ReIO2(PPh3)2 (I)

  尽管已证明由多种醇衍生物产生的碳自由基在偶联和加成反应中很有价值，但将醇直接用作合成有用的自由基来源却鲜为人知。在该报告中，当用三苯基膦或哌啶与催化剂ReIO2（PPh3）2（I）处理时，苯甲醇被证明是有效的自由基加成体，可用于烯烃加成反应。