S-benzyl 2,2-dimethyl propanethioate | 53573-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl 2,2-dimethyl propanethioate
• 英文别名: S-benzyl 2,2-dimethylpropanethioate
• CAS: 53573-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: JRPRESIGAKQCNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 三甲基乙酸 在 三乙胺 、 3-diphenyloxyphosphinyl-2-oxazolidinone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到S-benzyl 2,2-dimethyl propanethioate
  参考文献：
  名称：

  将羧酸高效转化为硫醇酯

  摘要：

  描述了在三乙胺存在下使用二苯基 2-氧代-3-恶唑啉基膦酸酯从羧酸和硫醇中简便直接制备硫羟酸酯的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1427

文献信息

• An Odorless Preparative Method of Sulfides and Thiocarboxylic<i>S</i>-Esters Using 3-(Alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
  作者：Hiroyuki Yamada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.949

  日期：1983.3

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (3). Treatment of 3 with piperidine produces the corresponding alkanethiol in situ quantitatively and subsequent treatment with various electrophiles gives the corresponding sulfides and thiocarboxylic S-esters in good yields.

  发现1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐与烷基卤化合物容易反应，生成3-(烷硫基)-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（3）。将3与哌啶反应，现场定量地生成相应的烷硫醇，随后与各种亲电试剂反应，能够以良好产率得到相应的硫化物和硫代羧酸S-酯。
• A novel approach for the direct conversion of alkylsulfonyl derivatives into alkylcarbonyl derivatives via tin-free radical carbonylation
  作者：Sangmo Kim、Kyoung-Chan Lim、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/b710939c

  日期：——

  A novel radical approach for the direct conversion of RSO(2)X into RCOX in a single step is devised; the present approach is very simple, highly efficient, and minimizes formation of by-product.

  设计了一种新颖的激进方法，可将RSO（2）X直接转化为RCOX。本方法非常简单，高效并且使副产物的形成最小化。
• Microwave-Assisted Direct Thioesterification of Carboxylic Acids
  作者：Yen-Lin Chou、Yi Jhong、Sharada Prasanna Swain、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01705

  日期：2017.10.6

  N′-diphenylthiourea, triethylamine, and primary alkyl halides is described. Microwave-assisted heating and a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) further improved the yields. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids were converted to the corresponding thioesters, and many functional groups were compatible with this reaction. Several possible reaction intermediates were investigated, and the

  描述了直接从羧酸，N，N'-二苯基硫脲，三乙胺和伯烷基卤化物一锅法合成硫酯的方法。微波辅助加热和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）进一步提高了收率。芳族和脂族羧酸均被转化为相应的硫酯，并且许多官能团与该反应相容。研究了几种可能的反应中间体，衍生自烷基卤化物和叔胺的季铵盐是生产硫酯的中间体。提出了这种硫酯化反应的新反应机理。
• A simple acylation of thiols with anhydrides
  作者：Andrea Temperini、Diego Annesi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.126

  日期：2010.10

  Different thiols were efficiently acylated at room temperature with different anhydrides in the presence of potassium carbonate. Chemoselective protection of thiol in the presence of hydroxy group was achieved using di-tert-butyl dicarbonate and isatoic anhydride.

  在碳酸钾存在下，在室温下用不同的酸酐将不同的硫醇有效地酰化。使用二-达到在羟基基团存在的硫醇化学选择性保护叔丁基酯和靛红酸酐。
• Preparation of 4-[alkyl-(or aryl)-thio-substituted]-1,4-dihydropyridines and their use as thiolate-transferring agents
  作者：Oscar Piepers、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1039/c39800001147

  日期：——

  Alkane-(or arene)-thiols or thiolates add smoothly to esters or amides of 1-methylpyridinium-3,5-dicarboxylic acid salts; on treatment of these adducts with activated acid-derivatives, thioesters are formed in excellent yields.

  烷烃-（或芳烃）-硫醇或硫醇盐可平滑地添加到1-甲基吡啶-3,5-二羧酸盐的酯或酰胺中；用活化的酸衍生物处理这些加合物时，硫代酸酯的形成得率极高。