(E)-2,2-dimethyl-7-phenylhept-4-en-3-one | 182692-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-7-phenylhept-4-en-3-one
• CAS: 182692-62-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: WAMXUXGLXBEXFI-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 (E)-2,2-dimethyl-7-phenylhept-4-en-3-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4,4-dimethyl-3-oxo-2-(3-phenylpropyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硼烯醇盐的亲电子氰化：有效获得各种β-乙腈衍生物

  摘要：

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201605445
• 作为产物：
  描述：

  but-2-yn-1-ylbenzene 在 正丁基锂 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 二碳酸二叔丁酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-7-phenylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh/MgCl2 介导的乙烯基硅烷酰化直接获得 α,β-不饱和酮

  摘要：

  我们在此报告了通过铑催化的乙烯基硅烷与易得且丰富的羧酸的直接酰化来构建 α,β-不饱和酮的简便实用的结构。该协议的特点是可以访问各种综合有用的功能，并具有中等至出色的产量。更重要的是，药物的后期功能化也以合成有用的产率实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01205

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• Enders, Dieter; Zhu, Jiqun; Raabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1827 - 1829
  作者：Enders, Dieter、Zhu, Jiqun、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Direct Access to α,β-Unsaturated Ketones via Rh/MgCl₂-Mediated Acylation of Vinylsilanes
  作者：Xue-Zu Deng、Zi-Yan Chen、Yang Song、Fei Xue、Motoki Yamane、Yan-Ni Yue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01205

  日期：2021.9.17

  We report herein the facile and practical construction of α,β-unsaturated ketones via rhodium-catalyzed direct acylation of vinylsilanes with readily available and abundant carboxylic acids. This protocol features access to a diverse array of synthetically useful functionalities with moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage functionalization of pharmaceuticals was also realized

  我们在此报告了通过铑催化的乙烯基硅烷与易得且丰富的羧酸的直接酰化来构建 α,β-不饱和酮的简便实用的结构。该协议的特点是可以访问各种综合有用的功能，并具有中等至出色的产量。更重要的是，药物的后期功能化也以合成有用的产率实现。