ethyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate | 52851-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate；4-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-hydroxy-1-methyl-6-(methyloxy)-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate；N-methyl-6-methoxy-4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 52851-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: MNINDQQIJZQKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到4-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型二氢喹啉-3-羧酸作为HIV-1整合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  以前，我们发现Linomide类似物是新型HIV-1整合酶（IN）抑制剂。在这里，为了使结构-活性关系成为可能，我们报道了一系列取代的二氢喹啉-3-羧酸的设计和合成。代表性化合物2c的晶体结构也已解决。在8种新的类似物中，2e与参考的二酮酸抑制剂L-731,988相似，具有抑制IN链转移催化活性的能力（2e的IC 50  = 0.9μMvs. 0.54μM）。和L-731,988）。此外，在两种测试的癌细胞系中，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性。这些化合物代表了一种有趣的IN抑制剂原型，可能与金属螯合机制有关，因此有必要进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.088
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 以 二苯醚 、 联苯 为溶剂， 以41%的产率得到ethyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型二氢喹啉-3-羧酸作为HIV-1整合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  以前，我们发现Linomide类似物是新型HIV-1整合酶（IN）抑制剂。在这里，为了使结构-活性关系成为可能，我们报道了一系列取代的二氢喹啉-3-羧酸的设计和合成。代表性化合物2c的晶体结构也已解决。在8种新的类似物中，2e与参考的二酮酸抑制剂L-731,988相似，具有抑制IN链转移催化活性的能力（2e的IC 50  = 0.9μMvs. 0.54μM）。和L-731,988）。此外，在两种测试的癌细胞系中，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性。这些化合物代表了一种有趣的IN抑制剂原型，可能与金属螯合机制有关，因此有必要进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.088

文献信息

• [EN] 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXANILIDES AS AHR ACTIVATORS.<br/>[FR] 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLÉINE-3-CARBOXANILIDES EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AHR
  申请人：PETTERSSON LARS

  公开号：WO2012050500A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds which are 1, 2-dihydro-4- hydroxy-2-oxo-quinoline-3-carboxanilides, their thieno-pyridone analogs, and prodrugs thereof. This invention specifically relates to such derivatives containing an N-hydrogen in the carboxanilide moiety and which exhibit modulating activity towards the aromatic hydrocarbon receptor (AhR), and, specifically, also to prodrugs thereof. The present invention also relates to use of said compounds as a medicament, and for the treatment of cancer, autoimmune disorders and other disorders with an immunological component, and a pharmaceutical composition comprising one or more of said compounds and a method of treatment.

  本发明涉及化合物，其为1,2-二氢-4-羟基-2-氧基喹啉-3-羧酰苯胺，其噻吩-吡啶酮类似物及其前药。本发明具体涉及含有羧酰苯胺基团中N-氢的衍生物，具有对芳香烃受体（AhR）的调节活性，特别是还涉及其前药。本发明还涉及将所述化合物用作药物，用于治疗癌症、自身免疫性疾病和其他具有免疫成分的疾病，以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXANILIDES AS AHR ACTIVATORS
  申请人：Pettersson Lars

  公开号：US20130203703A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to compounds which are 1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-quinoline-3-carboxanilides, their thieno-pyridone analogs, and prodrugs thereof. This invention specifically relates to such derivatives containing an N-hydrogen in the carboxanilide moiety and which exhibit modulating activity towards the aromatic hydrocarbon receptor (AhR), and, specifically, also to prodrugs thereof. The present invention also relates to use of said compounds as a medicament, and for the treatment of cancer, autoimmune disorders and other disorders with an immunological component, and a pharmaceutical composition comprising one or more of said compounds and a method of treatment.

  本发明涉及1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-喹啉-3-羧酰苯胺类化合物、其噻吩-吡啶酮类似物以及它们的前药。本发明具体涉及含有羧酰苯胺基团中的N-氢的衍生物，它们表现出对芳香族碳氢受体（AhR）的调节活性，以及它们的前药。本发明还涉及所述化合物作为药物的用途，用于治疗癌症、自身免疫性疾病以及其他具有免疫学成分的疾病，以及一种包含一种或多种所述化合物的药物组合物和一种治疗方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of New 1,2-Dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinolinecarboxamides for Treatment of Autoimmune Disorders:  Structure−Activity Relationship
  作者：Stig Jönsson、Gunnar Andersson、Tomas Fex、Tomas Fristedt、Gunnar Hedlund、Karl Jansson、Lisbeth Abramo、Ingela Fritzson、Olga Pekarski、Anna Runström、Helena Sandin、Ingela Thuvesson、Anders Björk

  DOI：10.1021/jm031044w

  日期：2004.4.1

  Roquinimex-related 3-quinolinecarboxamide derivatives were prepared and evaluated for treatment of autoimmune disorders. The compounds were tested in mice for their inhibitory effects on disease development in the acute experimental autoimmune encephalomyelitis model and selected compounds in the beagle dog for induction of proinflammatory reaction. Structure-activity relationships are discussed. Compound 8c, laquinimod, showed improved potency and superior toxicological profile compared to the lead compound roquinimex (1b, Linomide) and was selected for clinical studies (currently in phase II).
• COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1605-1610
  作者：COPPOLA G. M.、 HARDTMANN G. E.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXANILIDES AS AHR ACTIVATORS.
  申请人：Immunahr AB

  公开号：EP2627638A1

  公开（公告）日：2013-08-21