2-(7-氯-5-甲基-4-氧代-3-苯基-4,5-二氢-3H-吡嗪o[4,5-b]吲哚-1-基)-N,N-二甲基乙酰胺 | 220448-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(7-氯-5-甲基-4-氧代-3-苯基-4,5-二氢-3H-吡嗪o[4,5-b]吲哚-1-基)-N,N-二甲基乙酰胺
• 英文名称: SSR 180575
• 英文别名: 7-chloro-N,N,5-trimethyl-4-oxo-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-pyridazino[4,5-b]indole-1-acetamide；2-(7-chloro-5-methyl-4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyridazino[4,5-b]indol-1-yl)-N,N-dimethylacetamide；2-(7-chloro-5-methyl-4-oxo-3-phenylpyridazino[4,5-b]indol-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 220448-02-2
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₄O₂
• 分子量: 394.86
• InChiKey: HJSQVJOROCIILI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-氯-5-甲基-4-氧代-3-苯基-4,5-二氢-3H-吡嗪o[4,5-b]吲哚-1-基)-N,N-二甲基乙酰胺 在 4-叔丁基吡啶 、 MMPP 、 tetrakis(3-chloro-2,4,6-trimethylphenyl)-β-octachloroporphyrin 、 十四烷基二甲基苄基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Metalloporphyrin-catalyzed hydroxylation of the N,N-dimethylamide function of the drug molecule SSR180575 to a stable N-methyl-N-carbinolamide

  摘要：

  摘要 英文 法文 金属卟啉催化氧化 SSR180575（一种外周苯并二氮杂卓受体的配体，同时含有 N-甲基吲哚和 N,N-二甲基酰胺功能）产生了一种高产率的稳定卡宾酰胺衍生物。 化合物 SSR180575 是外周苯并二氮杂卓受体的配体，同时含有 N-甲基吲哚环和 N,N-二甲基酰胺链。通过金属卟啉催化氧化这种化合物，可以产生一种稳定的焦糖醇酰胺，而且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.05.001
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 2-(7-氯-5-甲基-4-氧代-3-苯基-4,5-二氢-3H-吡嗪o[4,5-b]吲哚-1-基)-N,N-二甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINOINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR PET IMAGING

  摘要：

  该发明的实施例包括一种新型的转位蛋白（TSPO）配体的合成方法，以及分子事件成像的方法。还披露了用于治疗疾病，包括癌症的化合物。

  公开号：

  US20160220704A1

文献信息

• 2-(CYCLIC AMINOCARBONYL)INDOLINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1840126A1

  公开（公告）日：2007-10-03

  A compound of the following formula (I): wherein A is a group of the following formula (I-A): wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom, R4 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or other, R5 is a hydrogen atom or other; or a heteroaryl group or other optionally substituted with a halogen, a C1-6 alkyl, a C1-6 alkoxy, or other; R1 and R2 are the same or different and are a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or other; R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkoxy group, or other; Ra and Rb are the same or different and are a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; and n is an integer of 0-5; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which can selectively act on mitochondrial benzodiazepine receptor and is useful as a medicament for treating/preventing anxiety disorder, depression, epilepsy, dementia, and so on.

  以下是公式（I）的化合物： 其中A是以下公式（I-A）的一个基团： 其中X是氧原子或硫原子，R4是氢原子，C1-6烷基或其他，R5是氢原子或其他；或者是杂环基团或其他，可选择地取代有卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或其他；R1和R2相同或不同，是氢原子、C1-6烷基或其他；R3是氢原子、卤素原子、C1-6烷氧基或其他；Ra和Rb相同或不同，是氢原子或C1-6烷基；n是0-5的整数；或其药学上可接受的酸盐，可选择性地作用于线粒体苯二氮卓受体，用作治疗/预防焦虑症、抑郁症、癫痫、痴呆等疾病的药物。
• PYRIDAZINOINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR PET IMAGING
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20160220704A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Embodiments of the invention include a novel synthesis of the translocator protein (TSPO) ligands, and methods of imaging a molecular events. Also disclosed are compounds for treatment of diseases, including cancer.

  该发明的实施例包括一种新型的转位蛋白（TSPO）配体的合成方法，以及分子事件成像的方法。还披露了用于治疗疾病，包括癌症的化合物。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gavish Moshe

  公开号：US20100029658A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel quinoxaline, quinazoline and phthalazine derivatives as well as multimeric derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds for the treatment and prevention of brain damage resulting from brain injury, especially secondary brain damage due to traumatic brain injury (TBI). The compounds of the invention are also useful in treating and preventing neurodegenerative diseases.

  本发明涉及新型喹喔啉、喹喔啉和邻苯二甲酰苯胺衍生物，以及多聚衍生物，其制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物治疗和预防由脑损伤引起的脑损伤，特别是由创伤性脑损伤（TBI）引起的继发性脑损伤的方法。本发明的化合物还可用于治疗和预防神经退行性疾病。
• Use of pyridazino[4,5-b]indole-1-acetamide derivatives for preparing medicines for treating diseases related to the dysfunction of peripheral benzodiazepin receptors
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06395729B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  Pyridazino[4,5-b]indole-1-acetamide derivatives for the prevention or treatment of diseases linked to the dysfunctioning of peripheral-type benzodiazepine receptors.

  吡啶并［4,5-b］吲哚-1-乙酰胺衍生物，用于预防或治疗与外周型苯二氮卓啪啶受体功能障碍相关的疾病。
• 4-Oxo-3,5-dihydro-4H-pyridazino[4,5-b]-indole-1-acetamide derivatives, their preparation and their application in therapy
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06262045B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Compounds of general formula (I) in which X represents a hydrogen or halogen atom or a methyl, methoxy or phenylmethoxy group, Y represents a hydrogen atom, 1 or 2 halogen atoms or a hydroxyl, methoxy, nitro or methyl group, R1 represents a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl group, R2 and R3 each represent a hydrogen atom, a (C1-C4)alkyl group or a phenylmethyl group or else R2 and R3 form, with the nitrogen atom which carries them, an azetidinyl, pyrrolidinyl, 3-ethoxypyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, 4-methylpiperazinyl or 1,3-thiazolidinyl group. Application in therapeutics.

  通式（I）的化合物，其中X代表氢原子或卤素原子或甲基，甲氧基或苯甲氧基基团，Y代表氢原子，1或2个卤素原子或羟基，甲氧基，硝基或甲基基团，R1代表氢原子或（C1-C4）烷基，R2和R3分别代表氢原子，（C1-C4）烷基或苯甲基或者R2和R3与携带它们的氮原子形成氮杂环，包括氮杂丙环，吡咯烷环，3-乙氧基吡咯烷环，哌啶环，吗啉环，4-甲基哌嗪环或1,3-噻唑烷基团。在治疗学中的应用。