3,3-ethylenedioxy-1-(1H-imidazol-1-yl)-4-methylpentane | 164161-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-1-(1H-imidazol-1-yl)-4-methylpentane
• 英文别名: 1-[2-(2-Propan-2-yl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]imidazole
• CAS: 164161-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: YPXXMEXGIPZWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-1-(1H-imidazol-1-yl)-4-methylpentane 在 sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-1-(1H-imidazolyl)-4-methylpentane-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Activity, and Structure of 1,2-Imidazolylmethylcyclopentanol Derivatives.

  摘要：

  使用易于获得的甲基2-氧代环戊烷羧酸酯作为起始原料，制备了两系列1,2-二取代咪唑甲基环戊醇衍生物（5a-d, 10a-d）。进行了体外芳香酶抑制活性评估，并与甾体芳香酶抑制剂福美坦和非甾体抑制剂法乐唑进行了活性比较。在这些化合物中，5d、10a、10b、10c、11a、15a和15b的芳香酶抑制活性比福美坦更强。特别是1-(4-氯苄基)-顺-2-(1H-咪唑-1-基甲基)环戊醇（10a）被鉴定为强效体外芳香酶抑制剂，显示IC50值为4×10^-8M。10a的对映体被分离，并通过X射线晶体学确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2152
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,3-ethylenedioxy-1-(1H-imidazol-1-yl)-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Activity, and Structure of 1,2-Imidazolylmethylcyclopentanol Derivatives.

  摘要：

  使用易于获得的甲基2-氧代环戊烷羧酸酯作为起始原料，制备了两系列1,2-二取代咪唑甲基环戊醇衍生物（5a-d, 10a-d）。进行了体外芳香酶抑制活性评估，并与甾体芳香酶抑制剂福美坦和非甾体抑制剂法乐唑进行了活性比较。在这些化合物中，5d、10a、10b、10c、11a、15a和15b的芳香酶抑制活性比福美坦更强。特别是1-(4-氯苄基)-顺-2-(1H-咪唑-1-基甲基)环戊醇（10a）被鉴定为强效体外芳香酶抑制剂，显示IC50值为4×10^-8M。10a的对映体被分离，并通过X射线晶体学确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2152

文献信息

• Aromatase-inhibiting composition containing azole derivative
  申请人：——

  公开号：US05726196A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  The disclosure describes a pharmaceutical composition comprising an aromatase-inhibiting effective amount of a compound selected from the group consisting of compounds of the formula (I): ##STR1## including their stereoisomers and salts thereof, wherein R.sup.1 is halogen or phenyl; m is 0, 1, 2 or 3; k and n each are independently 0, 1 or 2; R.sup.2 and R.sup.3 each are independently H or OH; R.sup.6 and R.sup.7 each are independently H or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.8 and R.sup.9 each are H or R.sup.8 and R.sup.9 form --C(R.sup.4) (R.sup.5)--C(R.sup.11) (R12)-- bond wherein R.sup.4, R.sup.5, R.sup.11 and R.sup.12 each are independently H or C.sub.1-4 alkyl; Y is N or CH; and R.sup.10 is H or halogen, or R.sup.10 combines with R.sup.2 to form --O-- bond, with proviso that if R.sup.8 and R.sup.9 form --C (R.sup.4) (R.sup.5)--C(R.sup.11) (R.sup.12)-- bond R.sup.3, R.sup.6 and R.sup.7 each are H, and k and n each are 1, then R.sup.2 and R.sup.10 form --O-- bond, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  该披露描述了一种药物组合物，包括一种从以下化合物组合中选择的抑制芳香化酶有效量的化合物，其中该组合物的化学结构如下：其中R1是卤素或苯基；m为0、1、2或3；k和n各自独立地为0、1或2；R2和R3各自独立地为H或OH；R6和R7各自独立地为H或C1-4烷基；R8和R9各自为H或R8和R9形成--C(R4)(R5)--C(R11)(R12)--键，其中R4、R5、R11和R12各自独立地为H或C1-4烷基；Y为N或CH；R10为H或卤素，或R10与R2结合形成--O--键，条件是如果R8和R9形成--C(R4)(R5)--C(R11)(R12)--键，那么R3、R6和R7各自为H，k和n各自为1，则R2和R10形成--O--键，以及药用可接受的载体或稀释剂。
• US5726196A
  申请人：——

  公开号：US5726196A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US5789432A
  申请人：——

  公开号：US5789432A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US5804187A
  申请人：——

  公开号：US5804187A

  公开（公告）日：1998-09-08