(R)-2-(2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-5-methylhex-5-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1394171-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-5-methylhex-5-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(2R)-2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-5-methylhex-5-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1394171-13-1
• 化学式: C₂₁H₃₃BO₃
• 分子量: 344.302
• InChiKey: ZYZFKQFWHPASMI-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-5-methylhex-5-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 碘代三甲硅烷 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 debromoaplysin
  参考文献：
  名称：

  通过锂化-硼化-丙烯基化序列的（-）-皂苷的总合成

  摘要：

  倍半萜烯天然产物（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins的简洁，高对映选择性的合成已经完成。关键步骤包括锂化-仲氨基甲酸苄酯的硼化，生成叔硼酸酯，然后进行丙烯基化，从而完成对映体选择性的四级立体中心的安装。随后的RCM，然后进行脱保护和原位环化，产生具有良好非对映选择性的去溴粘蛋白，只需八步即可从中制备目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.095
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基苯甲酸频那酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-2-(2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-5-methylhex-5-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过锂化-硼化-丙烯基化序列的（-）-皂苷的总合成

  摘要：

  倍半萜烯天然产物（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins的简洁，高对映选择性的合成已经完成。关键步骤包括锂化-仲氨基甲酸苄酯的硼化，生成叔硼酸酯，然后进行丙烯基化，从而完成对映体选择性的四级立体中心的安装。随后的RCM，然后进行脱保护和原位环化，产生具有良好非对映选择性的去溴粘蛋白，只需八步即可从中制备目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.095

文献信息

• The total synthesis of (−)-aplysin via a lithiation–borylation–propenylation sequence
  作者：Catherine J. Fletcher、Daniel J. Blair、Katherine M.P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.095

  日期：2012.9

  A concise, highly enantioselective synthesis of sesquiterpene natural products (−)-debromoaplysin and (−)-aplysin has been completed. The key steps included lithiation–borylation of a secondary benzylic carbamate to give a tertiary boronic ester followed by propenylation which installed the quaternary stereocenter with complete enantioselectivity. Subsequent RCM followed by deprotection and in situ

  倍半萜烯天然产物（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins的简洁，高对映选择性的合成已经完成。关键步骤包括锂化-仲氨基甲酸苄酯的硼化，生成叔硼酸酯，然后进行丙烯基化，从而完成对映体选择性的四级立体中心的安装。随后的RCM，然后进行脱保护和原位环化，产生具有良好非对映选择性的去溴粘蛋白，只需八步即可从中制备目标化合物。