5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 37760-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Naphthalen-1-yl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 37760-48-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: VMGJVBNJZQORNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  472.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 1-萘甲醛 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  在不添加额外氧化剂的情况下，由腈，醛和羟胺盐酸盐进行碱介导的一锅合成1,2,4-恶二唑†

  摘要：

  已经开发了由腈，醛和盐酸羟胺形成的简单的碱介导的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑，其中醛既充当底物又充当氧化剂。反应包括三个顺序程序：碱促进的羟胺分子间加成到腈中以生成a胺肟；用醛处理the胺肟以形成4,5-二氢-1,2,4-恶二唑；以及氧化4， 5-二氢-1,2,4-恶二唑通过使用另一种醛得到1,2,4-恶二唑。该方法代表了合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的直接而简单的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob01794k

文献信息

• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.
  作者：KAZUHO HARADA、EISUKE KAJI、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.28.3296

  日期：——

  O-Acylation of primary aliphatic nitro compounds with acid chlorides in N, N-dimethylacetamide led to the formation of nitrile oxides, which cyclized in situ with olefinic dipolarophiles in a 1, 3-dipolar cycloaddition mode to afford 2-isoxazoline derivatives. Optimum reaction conditions were investigated, and the use of several types of dipolarophiles, such as acetylenes, Schiff bases, aromatic nitriles, and ketones, in this cycloaddition resulted in the formation of the corresponding cycloadducts, namely isoxazoles, 1, 2, 4-oxadiazolines, 1, 2, 4-oxadiazoles, and 1, 4, 2-dioxazoles, respectively, in reasonable yields.

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。
• Convenient one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and 2,4,6-triarylpyridines using graphene oxide (GO) as a metal-free catalyst: importance of dual catalytic activity
  作者：Puja Basak、Sourav Dey、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/d1ra06331f

  日期：——

  A convenient and efficient process for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and 2,4,6-triarylpyridines has been described using an inexpensive, environmentally benign, metal-free heterogeneous carbocatalyst, graphene oxide (GO). GO plays a dual role of an oxidizing agent and solid acid catalyst for synthesizing 1,2,4-oxadiazoles and triarylpyridines. This dual catalytic activity of

  使用廉价、环境友好、无金属的多相碳催化剂氧化石墨烯 (GO) 描述了一种方便有效的合成 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑和 2,4,6-三芳基吡啶的方法. GO 在合成 1,2,4-恶二唑和三芳基吡啶中起氧化剂和固体酸催化剂的双重作用。GO 的这种双重催化活性是由于存在氧化的官能团，这些官能团分布在氧化石墨烯的纳米片上。这个开发的协议提供了广泛的底物适用性和良好的可持续性。一些对照实验的结果揭示了一种合理的机制，并且通过 FTIR、XRD、SEM 和 HR-TEM 分析证实了 GO 作为催化剂的作用。
• Bast,K. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2825 - 2840
  作者：Bast,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chiou, Shishue; Shine, Henry J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 125 - 128
  作者：Chiou, Shishue、Shine, Henry J.

  DOI：——

  日期：——