2-(7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-3-基)乙酸甲酯 | 95903-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2-(7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: 7-hydroxy-3-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: methyl 2-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate；methyl 2-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-3-chromenyl)acetate；(7-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)acetate；methyl 7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-acetate；(7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-yl)acetic acid methyl ester；methyl 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-acetate；Methyl 2-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)acetate
• CAS: 95903-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• mdl: MFCD03661530
• 分子量: 248.235
• InChiKey: CXVNWNKFVYXEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-3-基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以72%的产率得到7-羟基-4-甲基-3-香豆素乙酸
  参考文献：
  名称：

  改性香豆素。25.含有香豆素片段的N-酰基胞嘧啶衍生物

  摘要：

  通过用香豆素-3-乙酸酰化制备新的修饰的胞嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0053-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁二酸二甲酯 、 间苯二酚 在 硫酸 作用下， 以81%的产率得到2-(7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含磺酰肼或酰基硫脲的新型补骨脂素衍生物的设计、合成及杀菌评价

  摘要：

  为了寻找抗植物病原真菌剂的新型先导结构，设计合成了一系列具有磺酰肼或酰基硫脲结构的新型补骨脂素衍生物，并评价了它们对七种植物病原体的杀真菌活性。它们的结构通过熔点、1 H NMR、13 C NMR和HRMS确定，典型的晶体结构通过X射线衍射确定以进行验证。初步杀真菌活性表明，一些标题化合物表现出一定至高的杀真菌活性。化合物I-13对Botrytis cinerea、Cercospora arachidicola和Physalospora piricola具有良好的杀真菌活性，具有 EC50 个值分别为 12.49、13.22 和 12.12 μg/mL。化合物II-9和II-15在体外显示出 50 μg/mL对B. cinerea的超过 90% 的抑制作用。特别是，II-9表现出显着更高的杀真菌活性，EC 50值为 9.09 μg/mL，低于阳性对照 YZK-C22 (13.41 μg/m

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10402-y

文献信息

• [EN] AZETIDINE-SUBSTITUTED FLUORESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À SUBSTITUTION AZÉTIDINE
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2015153813A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The presently-disclosed subject matter includes azetidine-substituted fluorescent compounds, where the compounds may be used as probes, dyes, tags, and the like. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.

  目前公开的题材包括取代的荧光化合物，其中化合物可用作探针、染料、标签等。目前公开的题材还包括包含相同成分的试剂盒以及使用相同成分检测目标物质的方法。
• Targeting Tumor Associated Carbonic Anhydrases IX and XII: Highly Isozyme Selective Coumarin and Psoralen Inhibitors
  作者：Claudia Melis、Simona Distinto、Giulia Bianco、Rita Meleddu、Filippo Cottiglia、Benedetta Fois、Domenico Taverna、Rossella Angius、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Marco Gaspari、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Elias Maccioni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00170

  日期：2018.7.12

  their corresponding benzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized to evaluate their activity and selectivity toward tumor associated human carbonic anhydrase (hCA) isoforms IX and XII. Both psoralen acids and sulfonamides exhibited potent inhibition of IX and XII isozymes in the nanomolar concentration range. However, psoralen acids resulted as the most selective in comparison with the

  设计并合成了一个小型补骨脂素羧酸文库及其相应的苯磺酰胺衍生物，以评估其对肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCA）亚型IX和XII的活性和选择性。补骨脂酸和磺酰胺在纳摩尔浓度范围内均表现出对IX和XII同功酶的有效抑制作用。然而，补骨脂酸与相应的苯磺酰胺衍生物相比具有最强的选择性。我们的数据表明，补骨脂素支架是设计高度选择性的肿瘤相关hCA抑制剂的有希望的起点。
• Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring
  作者：Giovanni Marzaro、Ilaria Lampronti、Monica Borgatti、Paolo Manzini、Roberto Gambari、Adriana Chilin

  DOI：10.1007/s11030-015-9586-2

  日期：2015.8

  Simplified analogues of previously reported NF- $$\upkappa \hbox B/DNA}$$ interaction inhibitors, lacking the furan moiety, were synthesized and evaluated by performing experiments based on electrophoretic mobility shift assay (EMSA). The synthetic modifications led to simpler coumarin derivatives with lower activity allowing to better understand the minimal structural requirement for the binding to NF- $$\upkappa \hbox B}$$ .

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox B}$ 结合的最低结构要求。
• 一类酰基硫脲补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN113929696A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明提供了一类酰基硫脲补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类酰基硫脲补骨脂素衍生物，其化学结构通式见式I：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• 一类1,3,4-噁二唑补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN113929697A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明提供了一类1，3，4‑噁二唑补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类1，3，4‑噁二唑补骨脂素衍生物，其化学结构通式见式l：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。