methyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)acetate | 858753-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate；methyl (7-methoxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)acetate；(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acetic acid methyl ester；(7-Methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsaeure-methylester；methyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)acetate
• CAS: 858753-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• mdl: MFCD03852199
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ZUUIBZZZBRDMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到(7-甲氧基-4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring

  摘要：

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox {B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox {B}$ 结合的最低结构要求。

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9586-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Dey; Sankaranarayanan, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 817,822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified coumarins. 25. N-acyl cytisine derivatives containing a coumarin fragment
  作者：I. V. Nagorichna、A. S. Ogorodniichuk、M. M. Garazd、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0053-x

  日期：2007.1

  New modified cytisine derivatives were prepared by acylation with coumarin-3-acetic acids.

  通过用香豆素-3-乙酸酰化制备新的修饰的胞嘧啶衍生物。
• Novel photochromic 3-(3-coumarinyl)-4-(3-thienyl)maleic acid cyclic derivatives
  作者：Valery F. Traven、Andrei Yu. Bochkov、Mikhail M. Krayushkin、Vladimir N. Yarovenko、Valery A. Barachevsky、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.01.009

  日期：2010.1

  Novel unsymmetrical photosensitive derivatives of maleic acid, anhydride and N-alkylimide, including coumarin and thiophene moieties, have been designed and synthesized; their photochromism study and fatigue resistance estimation are reported.
• Dey; Sankaranarayanan, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 817,822
  作者：Dey、Sankaranarayanan

  DOI：——

  日期：——
• Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring
  作者：Giovanni Marzaro、Ilaria Lampronti、Monica Borgatti、Paolo Manzini、Roberto Gambari、Adriana Chilin

  DOI：10.1007/s11030-015-9586-2

  日期：2015.8

  Simplified analogues of previously reported NF- $$\upkappa \hbox B/DNA}$$ interaction inhibitors, lacking the furan moiety, were synthesized and evaluated by performing experiments based on electrophoretic mobility shift assay (EMSA). The synthetic modifications led to simpler coumarin derivatives with lower activity allowing to better understand the minimal structural requirement for the binding to NF- $$\upkappa \hbox B}$$ .

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox B}$ 结合的最低结构要求。