2-(7-羟基庚基)-3-氧代环戊烷-1-腈 | 52954-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(7-羟基庚基)-3-氧代环戊烷-1-腈
• 英文名称: 2-(7-hydroxyheptyl)-3-oxocyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 2-<7-Hydroxyheptyl>-3-oxocyclopentancarbonitril；2-(7-Hydroxyheptyl)-3-oxo-cyclopentancarbonitril；2-(7-Hydroxyheptyl)-3-oxocyclopentancarbonitril；2-(7-Hydroxyheptyl)-3-oxocyclopentannitril；2-(7-hydroxyheptyl)-3-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 52954-36-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: FCBDNJCPZBFBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-羟基庚基)-3-氧代环戊烷-1-腈 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以43%的产率得到3-hydroxy-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane derivatives

  摘要：

  环戊烷前列腺素类衍生物的化学式为：##SPC1##（其中R.sup.1代表氢或较低的烷基，R.sup.2代表1至10个碳原子的烷基，符号R.sup.3相同，代表氢、较低的烷基、较低的烯基、苯基（较低）烷基或较低的烷酰基，R.sup.4代表羧基或烷氧羰基，或未取代或在氮原子上取代的酰胺基团，X代表乙烯基、乙烯基、环氧乙烯基或环丙基，n代表5至8的整数），具有特定药理特性，特别是降压、支气管扩张、抑制胃酸分泌和促进子宫收缩的产生，通过一个新的六阶段过程制备，首先涉及环戊酮的烯胺与醛的反应形成2-羟基烷基-2-环戊烯-1-酮，将环戊烯酮与氰化氢源反应形成羟基烷基-3-氧代环戊烷-腈，将腈还原为3-羟基-2-羟基烷基-环戊醛，将醛与烷酰亚甲基膦烷反应将醛基转化为------CH=CH --CO--R.sup.2，将2-位置取代基的末端羟甲基基团氧化为羧基，将环羟基氧化为醛基，将所得环戊酮烷酸中的两个醛基还原为2-羟基-5-(3-羟基烯基)环戊基-烷酸，并可选择将产物转化为上述化学式的另一化合物。

  公开号：

  US03935261A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-hydroxyheptyl)cyclopent-2-enone 、 sodium carbonate 、 丙酮氰醇 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到2-(7-羟基庚基)-3-氧代环戊烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentanone derivatives

  摘要：

  环戊烷衍生物的化学式：##STR1## 其中R.sup.1代表氢或羧酰基团，且（I）R.sup.2代表化学式的一个基团：--CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 II（其中R.sup.3和R.sup.4代表氢或烷基，R.sup.5代表氢、烷基、烷氧基、环烷基或脱氢脂肪基，或R.sup.5代表烷基被烷氧基、环烷基或脱氢脂肪基取代，或基团--CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5共同形成环烷基或脱氢脂肪基），X代表反式-乙烯基或乙烯基，Y代表羰基或化学式的一个基团：##STR2## 其中R.sup.6代表氢或烷基，R.sup.7代表氢或羧酰基团，或者（ii）R.sup.2代表化学式的一个基团：--A-Z-R.sup.8 IV（其中A代表烷基，Z代表直接键或氧或硫，R.sup.8代表可能被卤素、烷基、烷氧基和三卤甲基中的一个或多个取代的芳基或杂环烷基），化学式I中的X代表乙烯基或反式-乙烯基，化学式I中的Y代表羰基或化学式III的一个基团，或者（iii）R.sup.2代表基团R.sup.8，化学式I中的X和Y同时代表乙烯基和羰基、反式-乙烯基和羰基，或乙烯基和--CH(OR.sup.7)--基团。这些化合物是新的，具有类似于前列腺素的药理特性。

  公开号：

  US04088695A1

文献信息

• US4183870A
  申请人：——

  公开号：US4183870A

  公开（公告）日：1980-01-15
• US4325967A
  申请人：——

  公开号：US4325967A

  公开（公告）日：1982-04-20