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4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzonitrile | 1201006-00-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzonitrile
英文别名
4-(3-methylimidazol-4-yl)benzonitrile
4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzonitrile化学式
CAS
1201006-00-9
化学式
C11H9N3
mdl
——
分子量
183.213
InChiKey
SQILXOYRPXRMED-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.4
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.09
  • 拓扑面积:
    41.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzonitrileN-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 以26 %的产率得到4-(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzonitrile
    参考文献:
    名称:
    使用基于结构的设计和计算方法鉴定新型有效 NSD2-PWWP1 配体
    摘要:
    组蛋白甲基转移酶核受体结合 SET 结构域 2 (NSD2) 的失调与多种血液和实体恶性肿瘤有关。 NSD2 是一种大型多结构域蛋白,具有组蛋白写入和组蛋白读取功能。迄今为止,鉴定 NSD2 酶活性抑制剂在效力和 SET 结构域选择性方面具有挑战性。使用小分子抑制 NSD2-PWWP1 结构域被认为是减少 NSD2 不受调控的活性的替代方法。在本文中,我们提出了新颖的计算化学方法,包括与机器学习 (FEP/ML) 模型耦合的自由能扰动以及虚拟筛选 (VS) 活动,以识别高亲和力 NSD2 PWWP1 结合物。通过这些活动,我们确定了迄今为止文献中报道的最有效的 NSD2-PWWP1 结合剂:化合物34 (pIC 50 = 8.2)。本文鉴定的化合物代表了研究 PWWP1 结构域抑制人 NSD2 的作用的有用工具。
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.4c00215
  • 作为产物:
    描述:
    N-甲基咪唑4-溴苯腈 在 trans-dichloro(1-adamantyl-3-(1-naphthylmethyl)imidazol-2-ylidene)(pyridine)palladium(II) 、 potassium carbonate三甲基乙酸 作用下, 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂, 以87%的产率得到4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzonitrile
    参考文献:
    名称:
    钯 (II) 与来自金刚烷基咪唑的 N-杂环卡宾的配合物作为噻吩和咪唑芳基化的预催化剂
    摘要:
    通过 PdCl2 与 1-金刚烷基-3-(R-甲基)-1H-咪唑鎓盐的反应,合成了钯 (II) 与 PEPPSI 型 N-杂环卡宾的配合物。这些配合物被用作通过 CH 活化进行取代噻吩和咪唑芳基化的生产性预催化剂。
    DOI:
    10.1007/s11172-019-2664-3
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文献信息

  • Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC <sup>–1</sup> Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
    作者:Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh
    DOI:10.1002/ejic.202000211
    日期:2020.5.10
    methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate
    使用简单的锚定配体L 1-4 H(L 1 H = 2-(((2-(4-‐甲氧基亚苄基)-1-1-苯基肼基)),设计并合成了一系列新的不对称(XYC –1型)Palladacycles(C1 – C4))甲基)吡啶,L 2 H = N,N-二甲基-4-((2-苯基-2-(吡啶-2-基甲基)肼基)甲基)苯胺,L 3 H = N,N-二乙基-4- ((2-苯基-2-(吡啶-2-基甲基)肼基)甲基)苯胺和L 4 H = 4-(4-((2-苯基-2-(吡啶-2-基甲基)肼基)甲基)苯基吗啉H =游离质子)。催化剂的分子结构(C1 - C4)通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles(C1 - C4)的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
  • Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
    作者:Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet
    DOI:10.1002/adsc.201800596
    日期:2018.9.3
    products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds
    在金属催化的直接芳基化反应中,金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol%的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下,使用芳基溴化物作为偶联伙伴,噻吩,呋喃,吡咯,噻唑,咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性,并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃,既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外,对于最具活性的杂芳烃,Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂,例如碳酸二乙酯,3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇,从而提供了对环境影响小的合成方案。
  • Mild Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
    作者:Fabio Bellina、Marco Lessi、Chiara Manzini
    DOI:10.1002/ejoc.201300704
    日期:2013.9
    A mild, general, and convenient palladium-catalyzed direct arylation of the 5-position of azoles with aryl bromides, efficiently promoted by tetrabutylammonium acetate, is described. 1-Methylpyrazole, oxazole, and thiazole reacted at 70 °C in N,N-dimethylacetamide by using Pd(OAc)2 as the catalyst precursor. Electron-poor and -rich functional groups, including the free hydroxy group, are well tolerated
    描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应,由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体,1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团,包括游离羟基,在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C,也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成,从恶唑开始,通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。
  • Efficient N-heterocyclic carbene palladium(II) catalysts for carbonylative Suzuki-Miyaura coupling reactions leading to aryl ketones and diketones
    作者:Mansur Ibrahim、Imran Malik、Waseem Mansour、Muhammad Sharif、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali
    DOI:10.1016/j.jorganchem.2018.01.028
    日期:2018.3
    N′-substituted imidazolium salts (L1 and L2) and their corresponding diiodopyridinepalladium(II) complexes (C1 and C2) were successfully synthesized and characterized. Reactions of palladium iodide with the newly synthesized N, N′-substituted imidazolium iodides in pyridine afforded the corresponding new palladium-N-heterocyclic carbene pyridine complexes in high yields. The new palladium(II) complex C1 was
    成功合成并表征了新的N,N'-取代的咪唑鎓盐(L1和L2)及其相应的二碘吡啶吡啶钯(II)配合物(C1和C2)。碘化钯与新合成的N,N'-取代的碘化咪唑鎓吡啶在吡啶中的反应以高收率提供了相应的新型钯-N-杂环卡宾吡啶配合物。通过单晶X射线衍射分析表征了新的钯(II)配合物C1。Pd(II)离子键合到吡啶的氮原子,NHC卡宾配体的碳原子和两个碘化物上,导致方形平面几何形状变形。两个Pd-NHC-Py配合物C1和与文献报道的催化体系相比,C2在羰基化的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出更高的催化活性,而催化剂的负载却低得多。
  • Palladium Complexes of Thio/Seleno‐Ether Containing <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes: Efficient and Reusable Catalyst for Regioselective C‐H Bond Arylation
    作者:Ramprasad Bhatt、Nattamai Bhuvanesh、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi
    DOI:10.1002/ejic.201901259
    日期:2020.2.14
    C1–C3 have been explored in the catalysis of C–H bond arylation of imidazoles. The protocol operates under mild reaction conditions in air with an excellent regioselective C–H bond arylation at C‐5 position in imidazoles. All the complexes were found to be efficient (yield up to 97 % in 12 h) in the catalysis; however, the activating pincer ligand framework containing Pd catalyst C3, was found to be utmost
    本文使用1-(2-((苯硫基)乙基)-1H-咪唑与苄基溴和溴代二苯甲烷的原子经济反应描述了新型S,C NHC型半钳位配体前体(L1和L2)的合成, 分别。1-(2-(苯基硒基乙基)乙基)-1H-咪唑与2-溴乙基苯基硫化物的类似反应也产生了溴化咪唑鎓(L3),这是新型S,C NHC,Se型钳位配体的前体。采用银-NHC的金属转移途径得到钯络合物[Pd(L1 / L2 -HBr)Cl 2 ](C1和C2)和[Pd(L3- HBr)Cl] BF 4(C3)。使用多核NMR和HR-MS对溴化咪唑鎓(L1 - L3)和钯配合物(C1 - C3)进行了表征。X射线晶体学验证了配合物C1和C2中的结构和键合。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯配合物C1 - C3已在咪唑的C–H键芳基化催化中进行了探索。该方案在空气中温和的反应条件下运行,在咪唑的C-5位置具有出色的区域选择性C–H键芳基化。发现所有的
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