2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole | 156780-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methylimidazole
• CAS: 156780-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: NIFUKXBYFZGNTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序溴化和Sonogashira交叉偶联对咪唑的高度区域选择性C-5烷基化

  摘要：

  可通过一锅顺序程序轻松制备各种2取代的5-炔基-1 H-咪唑，该程序涉及1，2-二甲基-1 H-咪唑，2-氯-1的高度区域选择性亲电C-5溴化反应-甲基-1 H-咪唑和2-芳基-1-甲基-1 H-咪唑，然后进行有效的钯/铜共催化的Sonogashira型炔基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.094
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(methyloxy)phenyl]-1H-imidazole 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑基序的T形离子液晶：探索C-2咪唑碳原子的取代

  摘要：

  在本文中，描述了所谓的刚性核T形咪唑鎓离子液晶的第一个例子，其中咪唑鎓环的C-2原子被装饰有一个或两个烷氧基链的芳基部分取代。烷氧基链的长度从6到18个碳原子不等（n= 6、10、14-18）。带有一条长烷氧基链的化合物仅显示近晶A相，而包含两条烷氧基链的盐则表现出近晶A相，多连续立方相和六方柱状相，这由偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线X射线证明衍射。提出了用于中间相中分子自组装的结构模型。发现咪唑鎓头基和碘化物抗衡离子在六方柱状相的柱的中央部分采取特殊的取向。1,3-二甲基-2- [3,4-双（十五烷氧基）苯基]咪唑碘鎓盐显示的对映立方相具有多连续Pm m结构体。据我们所知，这是这种对称的热致立方中间相的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001921

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i>- and <i>meta</i>-H/D Exchange of Arenes
  作者：Liang-Liang Zhao、Wei Liu、Zengyu Zhang、Hongyan Zhao、Qi Wang、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03955

  日期：2019.12.20

  Ruthenium-catalyzed aromatic H/D exchange in [D4]acetic acid has been developed. By using N-heteroarenes as directing groups, both ortho and meta positions are selectively deuterated with high levels of D incorporation. Moreover, this strategy provides an alternative way to achieve meta-C-H activation.

  已经开发了钌催化的[D4]乙酸中的芳族H / D交换。通过使用N-杂芳烃作为指导基团，邻位和间位都可以通过高水平的D掺入选择性地氘化。此外，该策略提供了另一种方法来实现meta-CH激活。
• Palladium- and Copper-Mediated Direct C-2 Arylation of Azoles — Including Free (NH)-Imidazole, -Benzimidazole and -Indole — Under Base-Free and Ligandless Conditions
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200500957

  日期：2006.3

  thiazole, oxazole, N-methylimidazole and N-arylimidazoles, as well as of free (NH)-imidazole, -benzimidazole and -indole, with aryl iodides under ligandless and base-free conditions are described. Complete selectivity has been achieved under these unprecedented conditions, which allow the use of substrates containing base-sensitive groups, such the NH groups of imidazole, benzimidazole or indole, without

  首次钯和铜介导的噻唑、恶唑、N-甲基咪唑和 N-芳基咪唑以及游离 (NH)-咪唑、-苯并咪唑和-吲哚的 C-2 芳基化，在无配体和碱-描述了免费条件。在这些前所未有的条件下实现了完全的选择性，允许使用含有碱敏感基团的底物，例如咪唑、苯并咪唑或吲哚的 NH 基团，而无需事先保护。在游离(NH)-咪唑、-苯并咪唑和-吲哚的芳基化反应中未检测到N-芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Efficient and highly regioselective direct C-2 arylation of azoles, including free (NH)-imidazole, -benzimidazole and -indole, with aryl halides
  作者：Fabio Bellina、Chiara Calandri、Silvia Cauteruccio、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.068

  日期：2007.2

  -indole, with aryl iodides under ligandless and base-free conditions provides regioselectively the required 2-arylheterocycle derivatives in high yields. 2-Aryl-1-phenyl-1H-imidazoles can also be prepared by a one-pot domino HALEX and Pd- and Cu-mediated arylation reactions of 1-phenyl-1H-imidazole with activated and unactivated aryl bromides under base-free and ligandless conditions. The protocol

  在无配体和无碱条件下，各种π电子足够的杂芳烃（包括游离的（NH）-咪唑，-苯并咪唑和-吲哚）与Pd和Cu介导的反应与芳基碘化物在区域上选择性地提供了所需的2-高产率的芳基杂环衍生物。2-芳基-1-苯基-1 H-咪唑也可以通过在碱性条件下通过一锅多米诺骨牌HALEX以及Pd和Cu介导的1-苯基-1 H-咪唑与活化和未活化的芳基溴化物的芳基化反应来制备自由和无配体的条件。已经发现涉及使用芳基碘化物的2-芳基唑的合成方案适用于有效制备三种生物活性化合物和乙酰肝素酶抑制剂合成中的关键中间体。
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• Regioselective Synthesis of 4,5-Diaryl-1-methyl-1<i>H</i>-imidazoles Including Highly Cytotoxic Derivatives by Pd-Catalyzed Direct C-5 Arylation of 1-Methyl-1<i>H</i>-imidazole with Aryl Bromides
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Annarita Di Fiore、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200800738

  日期：2008.11

  A general and efficient three-step procedure for the highly regioselective synthesis of 1-methyl-1H-imidazoles possessing electron-rich, electron-neutral, and/or electron-deficient aryl moieties at their 4- and 5-positions is described. The first step involves the Pd-catalyzed direct C-5 arylation of commercially available 1-methyl-1H-imidazole with aryl bromides, and the second and third steps of

  描述了在 4 位和 5 位具有富电子、电子中性和/或缺电子芳基部分的 1-甲基-1H-咪唑的高度区域选择性合成的通用和有效的三步法。第一步涉及 Pd 催化的市售 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴化物的直接 C-5 芳基化，该序列的第二步和第三步涉及所得 5-芳基的选择性 C-4 溴化。 1-甲基-1H-咪唑与NBS，然后是PdCl2(dppf)-催化的5-芳基-4-溴-1-甲基-1H-咪唑和芳基硼酸在相转移条件下的铃木型反应。如此制备的两种 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，可被视为天然存在的考布他汀 A-4 (CA-4) 的 Z 限制类似物，已证明对多种人类肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并且这些衍生物之一已被证明比 CA-4 和迄今为止文献中研究的所有咪唑衍生物更具细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany