(2S,3R,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 873326-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 873326-68-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈S
• 分子量: 463.508
• InChiKey: WOQIOHIYXHCQCU-UFYCRDLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  681.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 (2S,3R,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到(2RS,3RS,4RS)-3-(2-hydroxyethyl)-4-isopropenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从反式4-羟基-1-脯氨酸立体控制合成（-）-Kainic酸†

  摘要：

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo051508t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-benzyl 2-methyl 3-(2-acetoxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从反式4-羟基-1-脯氨酸立体控制合成（-）-Kainic酸†

  摘要：

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo051508t

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Kainic Acid from <i>trans-</i>4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline^†
  作者：Jean-François Poisson、Arturo Orellana、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo051508t

  日期：2005.12.1

  A highly stereoselective synthesis of (−)-kainic acid has been achieved in 14 steps and >7% overall yield starting from inexpensive trans-4-hydroxy-l-proline. The key steps are diastereoselective enolate alkylation and cuprate substitution reactions.

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。