ethyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate | 407623-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(1-methylimidazol-2-yl)benzoate
• CAS: 407623-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: MAYGJFLJDACTJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(1-methyl-5-(phenylethynyl)-1H-imidazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序溴化和Sonogashira交叉偶联对咪唑的高度区域选择性C-5烷基化

  摘要：

  可通过一锅顺序程序轻松制备各种2取代的5-炔基-1 H-咪唑，该程序涉及1，2-二甲基-1 H-咪唑，2-氯-1的高度区域选择性亲电C-5溴化反应-甲基-1 H-咪唑和2-芳基-1-甲基-1 H-咪唑，然后进行有效的钯/铜共催化的Sonogashira型炔基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.094
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到ethyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序溴化和Sonogashira交叉偶联对咪唑的高度区域选择性C-5烷基化

  摘要：

  可通过一锅顺序程序轻松制备各种2取代的5-炔基-1 H-咪唑，该程序涉及1，2-二甲基-1 H-咪唑，2-氯-1的高度区域选择性亲电C-5溴化反应-甲基-1 H-咪唑和2-芳基-1-甲基-1 H-咪唑，然后进行有效的钯/铜共催化的Sonogashira型炔基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.094

文献信息

• Benzodiazepine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030186969A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention provides benzodiazepine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention have an excellent effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X. These compounds are usable as agents for treating various diseases concerned with the activated blood-coagulation factor X. 1

  本发明提供了以下结构的苯二氮卓类衍生物及其类似物和药学上可接受的盐。本发明的化合物具有优异的抑制活化血凝因子X的效果。这些化合物可用作治疗与活化血凝因子X有关的各种疾病的药剂。
• Imidazole-Fused Enediynes by Selective C5–C4 Alkynylations of 4,5-Dibromoimidazoles
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Alessandro Panattoni、Luca Guglielmero、Pierpaolo Minei

  DOI：10.1055/s-0037-1610666

  日期：2019.2

  An efficient synthesis of symmetrical 1,2-disubstituted 4,5-dialkynylimidazoles by Sonogashira alkynylation of the corresponding 4,5-dibromo derivatives was developed. Moreover, through a careful tuning of the palladium ligand, unsymmetrical 1,2-disusbtituted 4,5-dialkynylimidazoles were also prepared through a regioselective C5 alkynylation of 4,5-dibromoimidazoles, followed by a second alkynylation involving the 4-bromo derivatives so obtained. This interesting class of imidazole-fused enediynes is also able to give thermal Bergman cycloaromatization (BC), as proved by DSC experiments.

  通过Sonogashira炔基化反应，可以高效合成对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑。此外，通过精心调节钯配体，还可以通过对4,5-二溴代衍生物进行选择性C5炔基化反应制备非对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑，随后进行第二次炔基化反应，涉及所得的4-溴代衍生物。这一有趣的咪唑-融合烯二炔类化合物还能够通过DSC实验证明具有热Bergman环芳化反应（BC）的能力。
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1329450A1

  公开（公告）日：2003-07-23

  The present invention provides benzodiazepine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention have an excellent effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X. These compounds are usable as agents for treating various diseases concerned with the activated blood-coagulation factor X.

  本发明提供了下式的苯并二氮杂卓衍生物、其类似物及其药学上可接受的盐类。本发明的化合物在抑制活化的凝血因子 X 方面有很好的效果，这些化合物可用作治疗与活化的凝血因子 X 有关的各种疾病的药物。
• US6825191B2
  申请人：——

  公开号：US6825191B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• Highly regioselective C-5 alkynylation of imidazoles by one-pot sequential bromination and Sonogashira cross coupling
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Giulia Marianetti、Alessandro Panattoni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.094

  日期：2015.6

  A variety of 2-substituted 5-alkynyl-1H-imidazoles were easily prepared by a one-pot sequential procedure involving a highly regioselective electrophilic C-5 bromination of 1,2-dimethyl-1H-imidazole, 2-chloro-1-methyl-1H-imidazole, and 2-aryl-1-methyl-1H-imidazoles, followed by an efficient palladium/copper co-catalyzed Sonogashira-type alkynylation.

  可通过一锅顺序程序轻松制备各种2取代的5-炔基-1 H-咪唑，该程序涉及1，2-二甲基-1 H-咪唑，2-氯-1的高度区域选择性亲电C-5溴化反应-甲基-1 H-咪唑和2-芳基-1-甲基-1 H-咪唑，然后进行有效的钯/铜共催化的Sonogashira型炔基化反应。