灌木远志酮 A | 38210-27-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 灌木远志酮 A
• 中文别名: 灌木远志酮A
• 英文名称: 6H,7H-chromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione
• 英文别名: chromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione；Frutinone A；chromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione；10-Hydroxy-benzopyrano<4,3-b>benzopyran-6,7-dion；Chromeno<4,3-b>chromen-6,7-dion
• CAS: 38210-27-4
• 化学式: C₁₆H₈O₄
• 分子量: 264.237
• InChiKey: RFWULRHBGYKEEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 灌木远志酮 A 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 11-((dimethylamino)methyl)-6H,7H-chromene[4,3-b]benzopyran-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  一种Frutinone类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种Frutinone类化合物及其制备方法和应用。该Frutinone类化合物具有以下结构： 其中，X1、X2、X3和X4分别独立的选自C、CH或N；虚键‑‑‑为化学键或不存在；Z分别独立的选自O、NH或N；R和R’分别独立的为H、卤素、硝基、氰基、烷基、烯基、烷基氨基、卤代烷基、卤代烷氧基、含氮五元杂环基、含氮六元杂环基；Y为烷基、烷基氨基、烯基、炔基、酯基、的酰胺基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、硝基、醛基、酮基、苯基、吡啶基、呋喃基、吡唑基、噻唑基、噻吩基；n为0～10；且该Frutinone类化合物为除Frutinone A、Frutinone B和Frutinone C以外的结构；本发明的Frutinone类化合物具有良好的抗真菌活性，能够用于防治真菌引起的农作物病虫害。

  公开号：

  CN114716451A
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 灌木远志酮 A
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of biologically active frutinones via tributylphosphine-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization

  摘要：

  A concise and step-economical total synthesis of biologically active frutinones has been achieved. Tributylphosphine (PBu3) efficiently induced the tandem acyl transfer-cyclization of carbonates 5 to afford 3-methoxycarbonylflavone derivatives 4 in excellent yields. Finally, concomitant deprotection and lactonization under acidic conditions furnished the desired frutinones A (1a), B (1b), and the proposed structure of frutinone C (1c). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.073

文献信息

• Construction of trisubstituted chromone skeletons carrying electron-withdrawing groups via PhIO-mediated dehydrogenation and its application to the synthesis of frutinone A
  作者：Qiao Li、Chen Zhuang、Donghua Wang、Wei Zhang、Rongxuan Jia、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.15.291

  日期：——

  The construction of the biologically interesting chromone skeleton was realized by PhIO-mediated dehydrogenation of chromanones under mild conditions. Interestingly, this method also found application in the synthesis of the naturally occurring frutinone A.

  通过PhIO介导的色酮在温和条件下的脱氢作用，实现了具有生物学意义的色酮骨架的构建。有趣的是，该方法还发现了在天然存在的果丁酮A合成中的应用。
• A New Protocol for Total Synthesis of Natural Product Frutinone A and Its Derivatives
  作者：Kang Lei、Dong-Wei Sun、Yuan-Yuan Tao、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1071/ch15267

  日期：——

  A new protocol for total synthesis of natural product frutinone A was accomplished in three steps by using inexpensive 2′-hydroxyacetophenone as starting material. The key intermediate 3-(2-chlorobenzoyl)-4-hydroxycoumarin was synthesized in one pot through Baker–Venkataraman rearrangement of 2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate followed by introduction of methyl chloroformate under basic conditions. Then

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。
• Efficient Synthesis of Frutinone A and Its Derivatives through Palladium-Catalyzed CH Activation/Carbonylation
  作者：Yongje Shin、Changho Yoo、Youngtaek Moon、Yunho Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/asia.201402876

  日期：2015.4

  Frutinone A, a biologically active ingredient of an antimicrobial herbal extract, demonstrates potent inhibitory activity towards the CYP1A2 enzyme. A three‐step total synthesis of frutinone A with an overall yield of 44 % is presented. The construction of the chromone‐annelated coumarin core was achieved through palladium‐catalyzed CH carbonylation of 2‐phenolchromones. The straightforward synthetic

  Frutinone A是一种抗微生物草药提取物的生物活性成分，对CYP1A2酶表现出有效的抑制活性。提出了三步完全合成果胶酮A的方法，总产率为44％。色酮-稠合的香豆素芯的构造通过实现钯催化Ç  H的2-phenolchromones羰基化。简单的合成路线可在果胶酮A核心周围轻松替换，因此可以快速探索衍生物的结构-活性关系（SAR）谱。测定了合成的果胶酮A衍生物对CYP1A2的抑制活性，并且十种化合物对CYP1A2酶表现出一到两位数的纳摩尔抑制活性。
• 一种Frutinone类化合物的合成方法
  申请人：长江大学

  公开号：CN110437244A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种Frutinone类化合物的合成方法，包括如下步骤：(1)在Cs 2 CO 3 和碱的作用下，取代苯甲酰乙酸乙酯和取代2‑氯苯甲酰氯反应得到中间体1；(2)所述中间体1和三卤化硼进行水解反应，得到中间体2；(3)所述中间体2与过硫酸钾进行氧化反应，得到目标产物。本发明提供的合成方法，以取代苯甲酰乙酸乙酯、取代2‑氯苯甲酰氯、Cs 2 CO 3 、三卤化硼和过硫酸钾等为主要原料，原料价廉、易得，避免了现有方法中所涉及的昂贵的原材料或贵金属催化剂；且该合成方法操作简单，反应条件温和，对环境友好、溶剂易回收套用，适合应用于工业生产。
• 黄酮类天然化合物Frutinones A、B和C的合 成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN104693213B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明涉及一种黄酮类天然化合物Frutinones A、B和C的合成方法。通过低廉的4‑羟基香豆素及其类似物为原料合成中间体3‑苯甲酰基‑4‑羟基香豆素衍生物，后经过关键的一步苯环上的亲核取代即可得到目标产物Frutinones A，B和C；可以克服已有技术的不足，它是一条原子经济性合成路线。本发明具有合成路线简便、操作简单，原料价格低廉、安全实用；特别是收率高，稳定性好，适用性较广泛的特点。