4-[5-amino-4-(hydrazinocarbonyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide | 1160498-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-amino-4-(hydrazinocarbonyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(4-(hydrazinecarbonyl)-5-amino-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide；4-(5-amino-4-(hydrazinecarbonyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide；4-[5-amino-4-(hydrazinecarbonyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1160498-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₃S
• 分子量: 296.31
• InChiKey: AZLNFVAVXUXEOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-297 °C(Solvent: Dimethylformamide ; Ethanol)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-amino-4-(hydrazinocarbonyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-((5-(5-amino-1-(4-sulfamoylphenyl)-1Hpyrazol-4-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  与肟部分连接的新的1,2,4-三唑/吡唑杂物作为一氧化氮供体celecoxib类似物：合成，环氧合酶抑制抗炎，致溃疡性，抗增殖活性，细胞凋亡，分子模型和一氧化氮释放研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了两个新系列的杂合结构16a-f和19a-f，它们分别包含1,2,4-三唑部分，吡唑核心以及COX-2药效团和肟作为NO供体部分，并评估了其的抗炎，细胞毒性活性和没有释放。与塞来昔布（SI = 8.68）相比，所有化合物对COX-2同工酶的选择性更高，尤其是氨磺酰基衍生物（16b，16e，19b和19e）的COX-2选择性指数分别为（SI = 9.78、8.57、10.78和10.47）。 。同样，16b，16e，19b和19e是最有效的抗炎衍生物，ED50 =塞来昔布（ED50 = 76.09μmol/ kg），ED50 = 46.98-54.45μmol/ kg。同样，与布洛芬（溃疡指数= 20.25）相比，16b，16e，19b和19e的致溃疡性（溃疡指数= 2.79-3.95）明显更少，与塞来昔布（溃疡指数= 2.93）相当。关于抗癌活性，大多数目标衍生物16a-f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103752
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-氨磺酰基苯基)吡唑-4-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4-[5-amino-4-(hydrazinocarbonyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结合苯磺酰胺部分的新型吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成和生物学评价

  摘要：

  报道了新型吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成和生物学评价。NCI 选择了 14 种化合物并测试了它们的初步体外抗癌活性，而所有合成的化合物都进行了体外抗微生物活性的评估。化合物 12a 被证明具有最高的抗癌活性和广谱特性。它对白血病 HL-60 (TB)、K-562、非小细胞肺癌 NCI-H23 和结肠癌 HT 29、KM 12 细胞系（GI50 = 6.59、4.44、1.37、3.33 和 9.63）特别有效μM，分别）。在合成的化合物中，发现 13 种衍生物表现出明显的抗菌活性，尤其是对铜绿假单胞菌。化合物 2c、5b、10、11b、17b、18b、并且 19 被证明是最活跃的，活动范围很广。发现化合物 19 与氨苄西林对枯草杆菌的作用等效，而化合物 11b 和 19 对铜绿假单胞菌的作用是氨苄西林的四倍，而化合物 5b 和 18b 对同一生物体的作用与氨苄西林等效。此外，化合物 2c、10

  DOI：

  10.1002/ardp.200800178

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrazoles and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines Incorporating a Benzenesulfonamide Moiety
  作者：Hayam M. A. Ashour、Abeer E. Abdel Wahab

  DOI：10.1002/ardp.200800178

  日期：2009.4

  Synthesis and biological evaluation of novel pyrazoles and pyrazolo[3,4‐d]pyrimidines are reported. Fourteen compounds were selected by the NCI and tested for their preliminary in‐vitro anticancer activity, whereas all the synthesized compounds were evaluated for their in‐vitro antimicrobial activity. Compound 12a was proven to possess the highest anticancer activity with a broad spectrum profile.

  报道了新型吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成和生物学评价。NCI 选择了 14 种化合物并测试了它们的初步体外抗癌活性，而所有合成的化合物都进行了体外抗微生物活性的评估。化合物 12a 被证明具有最高的抗癌活性和广谱特性。它对白血病 HL-60 (TB)、K-562、非小细胞肺癌 NCI-H23 和结肠癌 HT 29、KM 12 细胞系（GI50 = 6.59、4.44、1.37、3.33 和 9.63）特别有效μM，分别）。在合成的化合物中，发现 13 种衍生物表现出明显的抗菌活性，尤其是对铜绿假单胞菌。化合物 2c、5b、10、11b、17b、18b、并且 19 被证明是最活跃的，活动范围很广。发现化合物 19 与氨苄西林对枯草杆菌的作用等效，而化合物 11b 和 19 对铜绿假单胞菌的作用是氨苄西林的四倍，而化合物 5b 和 18b 对同一生物体的作用与氨苄西林等效。此外，化合物 2c、10
• Isatin-pyrazole benzenesulfonamide hybrids potently inhibit tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Hany S. Ibrahim、Sahar M. Abou-Seri、Muhammet Tanc、Mahmoud M. Elaasser、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.021

  日期：2015.10

  New series of benzenesulfonamide derivatives incorporating pyrazole and isatin moieties were prepared using celecoxib as lead molecule. Biological evaluation of the target compounds was performed against the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) and more precisely against the human isoforms hCA I, II (cytosolic), IX and XII (transmembrane, tumor-associated enzymes). Most of the tested compounds efficiently inhibited hCA I, II and IX, with K(1)s of 2.5-102 nM, being more effective than the reference drug acetazolamide. Compounds 11e, 11f, 16e and 16f were found to inhibit hCA XII with Ki of 3.7, 6.5, 5.4 and 7.2 nM, respectively. Compounds lie and 16e, with 5-NO2 substitution on the isatin ring, were found to be selective inhibitors of hCA IX and hCA XII. Docking studies revealed that the NO2 group of both compounds participate in interactions with Asp132 within the hCA IX active site, and with residues Lys67 and Asp130 in hCA XII, respectively. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and pharmacological evaluation of new pyrazolyl benzenesulfonamides linked to polysubstituted pyrazoles and thiazolidinones as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Hayam M. A. Ashour、Ibrahim M. El-Ashmawy、Aida E. Bayad

  DOI：10.1007/s00706-015-1549-x

  日期：2016.3

  New compounds comprising the pyrazolyl benzenesulfonamide scaffold linked to polysubstituted pyrazoles and thiazolidinones were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic activities. The results revealed that most of the compounds displayed distinctive anti-inflammatory and analgesic activity. Two thiazolidinone derivatives emerged with the highest anti-inflammatory activity in this study, whereas two pyrazole derivatives displayed high analgesic activity with a fast onset of action compared to the reference drug. Moreover, the active compounds showed minimal potential for gastric injury in addition to a good safety margin (ALD(50) >0.25 g/kg). In vitro COX-1/COX-2 inhibition study revealed that the most active compounds showed relatively more selectivity toward COX-2 than COX-1. Among the test compounds, a thiazolidinone derivative possessed the lowest IC50 value against both COX-1 and COX-2.[GRAPHICS].
• New 1,2,4-triazole/pyrazole hybrids linked to oxime moiety as nitric oxide donor celecoxib analogs: Synthesis, cyclooxygenase inhibition anti-inflammatory, ulcerogenicity, anti-proliferative activities, apoptosis, molecular modeling and nitric oxide release studies
  作者：Wael A.A. Fadaly、Yaseen A.M.M. Elshaier、Emad H.M. Hassanein、Khaled R.A. Abdellatif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103752

  日期：2020.5

  Two new series of hybrid structures 16a-f and 19a-f containing 1,2,4-triazole moiety, pyrazole core with COX-2 pharmacophore and oxime as NO donor moiety were designed, synthesized and evaluated for anti-inflammatory, cytotoxic activities and NO release. All compounds were more selective for COX-2 isozyme especially the sulphamoyl derivatives (16b, 16e, 19b and 19e) had COX-2 selectivity indexes (S

  设计，合成并评估了两个新系列的杂合结构16a-f和19a-f，它们分别包含1,2,4-三唑部分，吡唑核心以及COX-2药效团和肟作为NO供体部分，并评估了其的抗炎，细胞毒性活性和没有释放。与塞来昔布（SI = 8.68）相比，所有化合物对COX-2同工酶的选择性更高，尤其是氨磺酰基衍生物（16b，16e，19b和19e）的COX-2选择性指数分别为（SI = 9.78、8.57、10.78和10.47）。 。同样，16b，16e，19b和19e是最有效的抗炎衍生物，ED50 =塞来昔布（ED50 = 76.09μmol/ kg），ED50 = 46.98-54.45μmol/ kg。同样，与布洛芬（溃疡指数= 20.25）相比，16b，16e，19b和19e的致溃疡性（溃疡指数= 2.79-3.95）明显更少，与塞来昔布（溃疡指数= 2.93）相当。关于抗癌活性，大多数目标衍生物16a-f
• 4-(5-Amino-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives as novel multi-target anti-inflammatory agents endowed with inhibitory activity against COX-2, 5-LOX and carbonic anhydrase: Design, synthesis, and biological assessments
  作者：Mahmoud A. Ragab、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Alessandro Bonardi、Hazem E. Okda、Bahaa Elgendy、Tarek S. Ibrahim、Mohammad M. Abd-Alhaseeb、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Ahmed A. Al-Karmalawy、Mohamed Elagawany

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115180

  日期：2023.3

  target anti-inflammatory drugs currently available. Herein, we present the design and synthesis of a novel series of 4-(5-amino-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives (7a-j) with COX-2, 5-LOX and carbonic anhydrase (CA) inhibitory activities as potential multi-target anti-inflammatory agents. The pharmacophoric 4-(pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide moiety in Celecoxib was used as the core scaffold and

  在当前的医学时代，药物发现的单靶点抑制范式已经让位于多靶点设计概念。炎症作为最复杂的病理过程，引发多种疾病。目前可用的单一靶点抗炎药物存在一些缺点。在此，我们展示了一系列新型 4-(5-氨基-吡唑-1-基)苯磺酰胺衍生物 ( 7a-j ) 的设计和合成，其具有 COX-2、5-LOX 和碳酸酐酶 (CA) 抑制活性：潜在的多靶点抗炎药。以塞来昔布中药效基团4-(吡唑-1-基)苯磺酰胺部分为核心支架，通过腙连接体接枝不同取代的苯基和2-噻吩基尾部，以增强对h CA IX和XII异构体的抑制活性，产生目标吡唑7a-j 。所有报告的吡唑类药物均针对 COX-1、COX-2 和 5-LOX 的抑制活性进行了评估。吡唑7a 、 7b和7j对 COX-2 同工酶（IC 50分别为 49、60 和 60 nM）和 5-LOX（IC 50分别为 2.4、1.9 和 2.5 μM）表现出最佳的抑制活性。其 SI