3-methyl-3-butenoic acid tert-butyl ester | 63860-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-3-butenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-methylbut-3-enoate
• CAS: 63860-04-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: PRBPRDNKUSAATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-butenoic acid tert-butyl ester 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 potassium hydrogen difluoride 、 (R)-2-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (S)-3-methyl-4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的γ-选择性定向催化不对称硼氢化。

  摘要：

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36199j
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl lithioacetate 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-3-butenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruden,R.A.; Gaffney,B.L., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 15 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Haperforin G
  作者：Wei Zhang、Zhenyu Zhang、Jun-Chen Tang、Jin-Teng Che、Hao-Yu Zhang、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c10122

  日期：2020.11.18

  A concise chemical synthesis of (+)-haperforin G in 20 steps from commercially available starting materials is achieved with the integration of the Co-catalyzed intramolecular Pauson-Khand reaction for the stereoselective construction of cyclopentanone bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the bridge-head position and the light-initiated photocatalysis for convergent and asymmetric

  通过整合共催化的分子内 Pauson-Khand 反应，立体选择性构建带有全碳四元立体中心的环戊酮，从市售的起始材料中分 20 步简明化学合成 (+)-haperforin G。桥头位置和光引发的光催化用于不稳定的 C(sp3)-自由基与烯酮的会聚和不对称交叉偶联。已开发的化学反应为合成结构多样的 haperforin G 类似物铺平了道路 (6)。
• A nickel catalyst for the arylation and vinylation of lithium ester enolates
  作者：Alan A. Millard、Michael W. Rathke

  DOI：10.1021/ja00456a055

  日期：1977.6