2-(9-Phenanthryl)ethyl iodide | 119522-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(9-Phenanthryl)ethyl iodide
• 英文别名: 9-(2-iodoethyl)phenanthrene
• CAS: 119522-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₃I
• 分子量: 332.184
• InChiKey: QPTKSMYDXSPEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  440.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-Phenanthryl)ethyl iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium dihydrogenphosphate 、 palladium on activated charcoal 、 adogen 464 、 甲烷磺酸 、 potassium nitrososulfonate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzochrysene-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of the anti- and syn-Diol Epoxide Metabolites of the Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Benzo[g]chrysene

  摘要：

  Two new synthetic approaches to the active fjord region anti- and syn-diol epoxide metabolites (3a and 3b) of the potent carcinogenic hydrocarbon benzo[g]chrysene are described. The first of these methods entails initial synthesis of the key intermediate 12-hydroxybenzo[g]chrysene which is transformed in two steps to trans-11,12-dihydroxy-11,12-dihydrobenzo[g]chrysene, the synthetic precursor of 3a and 3b. The second method involves in the key step oxidative photocyclization of a 1,2 diarylethylene having methoxy groups at appropriate sites for subsequent conversion to the dihydrodiol function. These methods allow efficient preparative scale synthesis of the benzo[g]chrysene diol epoxides required as starting compounds for the synthesis of specifically alkylated benzo[g]chrysene-oligonucleotide adducts needed for site-directed mutagenesis and other studies to elucidate molecular mechanisms of carcinogenesis.

  DOI：

  10.1021/jo00124a026
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-chloethyl)phenanthrene 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到2-(9-Phenanthryl)ethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  外亚甲基化合物的制备及化学行为：5-亚甲基环己-1,3-二烯的等电子化合物

  摘要：

  通过光解法制备了一些外亚甲基化合物，如9-亚甲基-9,10-二氢菲（2），并对其化学行为进行了研究。的（治疗2用酸）（CF 3 CO 2 H）或碱（- OBU吨）导致形成9-甲基菲的，与溴至9 bromomethylphenanthrene。与乙炔二羧酸二甲酯反应不会生成狄尔斯-阿尔德加合物，而会生成烯加合物。用乙撑四甲腈处理也得到了烯加合物。与卡宾或类胡萝卜素反应，得到9,10-二氢菲-9-螺环丙烷。检查了与乙撑四乙腈的反应是否存在其他外显子-亚甲基化合物，1-亚甲基-1,2-二氢萘和2-亚甲基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩。除与卡宾的反应外，芳构化可能是这些外亚甲基化合物的反应的原因。

  DOI：

  10.1039/p19880002579

文献信息

• SUGIMOTO, AKIRA;YAMANO, JUNZO;YASUEDA, MASAHIRO;YONEDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 9, C. 2579-2584
  作者：SUGIMOTO, AKIRA、YAMANO, JUNZO、YASUEDA, MASAHIRO、YONEDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——