2-(9H-咔唑基)乙基硼酸频哪醇酯 | 608534-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(9H-咔唑基)乙基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 9-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2-(9-carbazolyl)ethylboronic acid pinacol ester；9-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]carbazole
• CAS: 608534-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₄BNO₂
• 分子量: 321.227
• InChiKey: NTUZDLWSQJRXAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113°C
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避光、氧化物、热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-咔唑基)乙基硼酸频哪醇酯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以26.3 mg的产率得到9-咔唑乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过受控的单亚甲基和双亚甲基插入氮-硼键的 Aza-Matteson 反应

  摘要：

  硼同系化反应代表了一种制备烷基硼酸盐的有效且可编程的方法，烷基硼酸盐是一种有价值且用途广泛的合成中间体。典型的硼同系化反应，也称为 Matteson 反应，涉及到 C-B 键的正式卡宾插入。在这里，我们报告了通过将类卡宾插入氨基硼烷的 N-B 键来发展 aza-Matteson 反应。通过改变类胡萝卜素的离去基团和改变路易斯酸活化剂，可以实现选择性的单亚甲基和双亚甲基插入，从而分别从常见的仲胺中获得各种α-和β-硼取代的叔胺。复杂的含胺生物活性分子的衍生化，硼酸盐产品的多样化功能化，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06186
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 、 频那醇硼烷 在 C₃₆H₇₂B₃P₇Si₃ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2-(9H-咔唑基)乙基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  将硼催化映射到磷簇平台上

  摘要：

  磷、砷、锗和锡等主族元素的簇——称为 Zintl 簇——已经为人所知一个多世纪了。然而，它们在主基团催化中的应用在很大程度上是未知的。在这里，我们将硼烷束缚在一个七原子磷簇 ({C 8 H 14 }BCH 2 CH 2 SiMe 2 ) 3 P 7 ( 2 ) 上，并且我们展示了路易斯酸催化作为可以绘制硼化学的原理证明使用此方法到群集上。催化剂2被用来介导关键的有机转化，包括碳二亚胺、异氰酸酯、酮、烯烃、炔烃和腈的硼氢化反应。据我们所知，这是基于 Zintl 的团簇作为无金属催化中的无害平台的首次应用。通过链接硼，可以在这些簇中解锁它的化学宝库。因此，除了催化作用之外，该方法还可以在中子俘获疗法、刺激响应材料、交叉耦合以及受挫路易斯对和功能聚合物化学中找到主族团簇的应用。

  DOI：

  10.1039/d2dt03657f

文献信息

• Recyclable Copper Nanoparticles‐Catalyzed Hydroboration of Alkenes and β‐Borylation of α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds with Bis(Pinacolato)Diboron
  作者：Mahadev L. Shegavi、Suresh Saini、Ramesh Bhawar、Meghana Desai Vishwantha、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1002/adsc.202001616

  日期：2021.4.27

  Nano‐ferrite‐supported Cu nanoparticles (Fe‐dopamine‐Cu NPs) catalyzed anti‐Markovnikov‐selective hydroboration of alkenes with B2pin2 is reported under mild reaction conditions. This protocol can be applied to a broad range of substrates with high functional group compatibility. In addition, we demonstrated the use of Fe‐dopamine‐Cu NPs as a catalyst for the β‐borylation of α,β‐unsaturated ketones and ester, providing

  据报道，在温和的反应条件下，纳米铁氧体负载的铜纳米颗粒（Fe-多巴胺-Cu NPs）用B 2 pin 2催化烯烃的反Markovnikov选择性硼氢化。该协议可应用于具有高官能团兼容性的多种基材。此外，我们证明了使用铁多巴胺-铜纳米颗粒作为α，β-不饱和酮和酯的β-硼化催化剂，可提供高达98％的烷基硼酸酯。对于这两个系统，在多达五个反应运行中，可磁循环使用的催化剂的再利用都不会导致活性的显着降低。
• Markovnikov-Selective Co(I)-Catalyzed Hydroboration of Vinylarenes and Carbonyl Compounds
  作者：Piyush Kumar Verma、Sethulekshmi A. S.、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03356

  日期：2018.12.21

  An NHC-supported Co(I) catalyst has been developed for selective Markovnikov hydroboration of vinylarenes under mild reaction conditions. The hydroboration allows highly selective synthesis of a wide range of secondary and tertiary alkyl boronates in excellent yields. Our protocol also enables hydroboration of aldehydes and ketones with diverse functional groups to access the corresponding borate esters

  已经开发了一种由NHC负载的Co（I）催化剂，用于在温和的反应条件下对乙烯基芳烃进行选择性Markovnikov硼氢化。硼氢化可以以极好的收率高度选择性地合成范围广泛的仲和叔烷基硼酸酯。我们的协议还允许对具有不同官能团的醛和酮进行氢硼化，以得到相应的硼酸酯。
• A Cobalt-Catalyzed Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201310096

  日期：2014.3.3

  efficient cobalt catalyst for the hydroboration of both vinylarenes and aliphatic α‐olefins with pinacolborane is described, providing the anti‐Markovnikov products with excellent regio‐ and chemoselectivity, broad functional‐group tolerance, and high turnover numbers (up to 19 800). The alkene hydroboration route is further extended to a two‐step, one‐pot hydroboration and cross‐coupling of alkylboronates

  描述了一种高效的钴催化剂，可用于频哪醇硼烷对乙烯基芳烃和脂肪族α-烯烃的氢硼化反应，从而提供具有出色的区域和化学选择性，宽泛的官能团耐受性和高周转率（高达19800）的抗马尔科夫尼科夫产品。 。烯烃的硼氢化反应路线进一步扩展为两步，一锅式硼氢化反应以及烷基硼酸酯与芳基氯的交叉偶联。
• Insights into a Chemoselective Cobalt Catalyst for the Hydroboration of Alkenes and Nitriles
  作者：Abdulrahman D. Ibrahim、Steven W. Entsminger、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acscatal.7b00362

  日期：2017.5.5

  A chemoselective hydroboration protocol with terminal alkene substrates is reported using an electron-rich, low-valent cobalt pincer compound. The process is catalytic and leads to exclusive formation of anti-Markovnikov products, tolerating amino groups, esters, epoxides, ketones, and other functionalities. The protocol was successfully extended toward the hydroboration of nitriles, generating the

  据报道，使用富电子的低价钴夹钳化合物，可在末端带有烯烃底物的情况下进行化学选择性硼氢化反应。该过程具有催化作用，并导致抗马尔科夫尼科夫产物的独家形成，可耐受氨基，酯，环氧化物，酮和其他功能。该方案已成功地扩展至腈的硼氢化反应，以中等至良好的产率生成了相应的胺。氘代频哪醇硼烷的标记研究提供了对该机理的认识，确定了氢化钴的中间体，以及插入，β氢化物消除和烯烃异构化途径。这些见解为观察到的区域选择性提供了理论基础，并允许我们提出催化机制。
• Hydroboration of Terminal Alkenes and <i>trans</i> ‐1,2‐Diboration of Terminal Alkynes Catalyzed by a Manganese(I) Alkyl Complex
  作者：Stefan Weber、Daniel Zobernig、Berthold Stöger、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/anie.202110736

  日期：2021.11.8

  A MnI-catalyzed hydroboration of terminal alkenes and the 1,2-diboration of terminal alkynes with pinacolborane is described. In the case of alkenes anti-Markovnikov hydroboration takes place, while in the case of alkynes the reaction proceeds with trans-1,2-selectivity.

  描述了 Mn I催化的末端烯烃的硼氢化反应和末端炔烃与频哪醇硼烷的 1,2-二硼化反应。在烯烃的情况下发生反马尔科夫尼科夫硼氢化反应，而在炔烃的情况下，反应以反式-1,2-选择性进行。