2-(9H-咔唑基)乙基硼酸二乙醇胺酯 | 501014-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(9H-咔唑基)乙基硼酸二乙醇胺酯
• 中文别名: 2-(9H-咔唑)乙基硼酸二乙醇胺酯
• 英文名称: 2-[2-(9H-9-Carbazolyl)ethyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane
• 英文别名: 2-(2-(9H-Carbazol-9-yl)ethyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane；2-(2-carbazol-9-ylethyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane
• CAS: 501014-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₁BN₂O₂
• 分子量: 308.188
• InChiKey: CNGIVLLERALTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-248°C
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免与氧化物、酸、水分、光线和高温接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 以67% (4.14 g, 13.43 mmol)的产率得到2-(9H-咔唑基)乙基硼酸二乙醇胺酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing bisallylboranes and nonaromatic boronic acids

  摘要：

  通过在惰性溶剂中将二烯与硼氢化钠在氧化剂1的存在下反应，制备公式（I）的双烯基硼烷的方法，其中原位生成的硼烷选择性地与二烯反应，形成公式（I）的双(烯基)硼烷，取代基R1至R6具有以下含义：R1-R6为H、芳基或取代或未取代的C1-C4烷基，或两个基团R可以闭合形成环状系统。作为氧化剂，可以使用例如烷基卤化物或二烷基硫酸酯。在一个特别优选的实施例中，所使用的二烯是2,5-二甲基己-2,4-二烯（R1、R2、R5、R6=methyl，R3、R4=H）。

  公开号：

  US20030096995A1

文献信息

• Di(isopropylprenyl)borane: A New Hydroboration Reagent for the Synthesis of Alkyl and Alkenyl Boronic Acids
  作者：Alexey V. Kalinin、Stefan Scherer、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.200351312

  日期：2003.7.28
• Process for preparing bisallylboranes and nonaromatic boronic acids
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US20030096995A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  A process for preparing bisallylboranes of the formula (I) by reacting a diene with sodium borohydride in the presence of an oxidant 1 in an inert solvent, with the borane generated in situ reacting selectively with the diene to form the bis(allyl)borane of the formula (I) and the substituents R 1 to R 6 having the following meanings: R 1 -R 6 are H, aryl or substituted or unsubstituted C 1 -C 4 -alkyl or two radicals R may be closed to form a cyclic system. As oxidant, it is possible to use, for example, alkyl halides or dialkyl sulfates. In a particularly preferred embodiment, the diene used is 2,5-dimethylhexa-2,4-diene (R 1 , R 2 , R 5 , R 6 =methyl, R 3 , R 4 =H).

  通过在惰性溶剂中将二烯与硼氢化钠在氧化剂1的存在下反应，制备公式（I）的双烯基硼烷的方法，其中原位生成的硼烷选择性地与二烯反应，形成公式（I）的双(烯基)硼烷，取代基R1至R6具有以下含义：R1-R6为H、芳基或取代或未取代的C1-C4烷基，或两个基团R可以闭合形成环状系统。作为氧化剂，可以使用例如烷基卤化物或二烷基硫酸酯。在一个特别优选的实施例中，所使用的二烯是2,5-二甲基己-2,4-二烯（R1、R2、R5、R6=methyl，R3、R4=H）。