1-methoxy-4-[[(1R)-1-[(1R,2S,5R,6S)-5-(methoxymethyl)-6-phenylmethoxy-2-(1-phenylmethoxyprop-2-enyl)cyclohex-3-en-1-yl]prop-2-enoxy]methyl]benzene | 931095-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-[[(1R)-1-[(1R,2S,5R,6S)-5-(methoxymethyl)-6-phenylmethoxy-2-(1-phenylmethoxyprop-2-enyl)cyclohex-3-en-1-yl]prop-2-enoxy]methyl]benzene
• CAS: 931095-10-2
• 化学式: C₃₆H₄₂O₅
• 分子量: 554.726
• InChiKey: HQKKPZPPHRNULS-IMPJLVGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[[(1R)-1-[(1R,2S,5R,6S)-5-(methoxymethyl)-6-phenylmethoxy-2-(1-phenylmethoxyprop-2-enyl)cyclohex-3-en-1-yl]prop-2-enoxy]methyl]benzene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,4R,4aS,7R,8S,8aR)-4,8-bis(benzyloxy)-7-methoxymethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  奎宁酸产生的顺式十氢化萘：合成布雷尼霉素。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]从（-）-奎尼酸开始，已通过两个关键步骤反应有效合成了高度官能化的顺式α，β-不饱和酮3（布雷尼霉素的先进前体）。制备顺式十氢化萘系统和高度立体选择性的环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0630189
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(1S,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-5-methoxymethyl-4-triethylsilanyloxy-cyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-acetaldehyde 在 氟化铵 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 1-methoxy-4-[[(1R)-1-[(1R,2S,5R,6S)-5-(methoxymethyl)-6-phenylmethoxy-2-(1-phenylmethoxyprop-2-enyl)cyclohex-3-en-1-yl]prop-2-enoxy]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  奎宁酸产生的顺式十氢化萘：合成布雷尼霉素。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]从（-）-奎尼酸开始，已通过两个关键步骤反应有效合成了高度官能化的顺式α，β-不饱和酮3（布雷尼霉素的先进前体）。制备顺式十氢化萘系统和高度立体选择性的环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0630189

文献信息

• <i>cis</i>-Decalins from Quinic Acid:  Toward a Synthesis of Branimycin
  作者：Stefan Marchart、Johann Mulzer、Valentin S. Enev

  DOI：10.1021/ol0630189

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Starting from (-)-quinic acid an efficient synthesis of highly functionalized cis-alpha,beta-unsaturated ketone 3, an advanced precursor of branimycin, has been accomplished via two key step reactions: a ring closing metathesis reaction to prepare the cis-decalin system, and a highly stereoselective epoxidation reaction.

  [反应：请参阅文本]从（-）-奎尼酸开始，已通过两个关键步骤反应有效合成了高度官能化的顺式α，β-不饱和酮3（布雷尼霉素的先进前体）。制备顺式十氢化萘系统和高度立体选择性的环氧化反应。