N-methyl-N-((Z)-2-{[(Z)-3-oxo-1-phenyl-3-(2-thienyl)-1-propenyl]amino}ethenyl)formamide | 1431720-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-((Z)-2-{[(Z)-3-oxo-1-phenyl-3-(2-thienyl)-1-propenyl]amino}ethenyl)formamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(Z)-2-[[(Z)-3-oxo-1-phenyl-3-thiophen-2-ylprop-1-enyl]amino]ethenyl]formamide
• CAS: 1431720-92-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: WAUVUTAKCGIRTQ-UWAUXONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propyn-1-one 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到N-methyl-N-((Z)-2-{[(Z)-3-oxo-1-phenyl-3-(2-thienyl)-1-propenyl]amino}ethenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子的乙炔和水对咪唑的立体选择性串联开环：官能化的（Z，Z）-1,4-二氮杂-2,5-二烯的合成

  摘要：

  1-取代的咪唑在45-60°C的MeCN中，在缺电子的乙炔和水（反应物的等摩尔比）的影响下，特别容易发生立体选择性开环，而没有任何催化剂可提供官能化的（Z，Z）-1,4 -重氮-2，5-二烯，（Z，Z）-丙烯基氨基乙烯基甲酰胺，产率高达80％。通过将咪唑亲核加成至三键而形成的两性离子乙烯基碳负离子，使该反应合理地以串联方式进行。然后用水将碳负离子中心淬灭，然后重排中间的2-羟基-3-烯基咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol400844x

文献信息

• Stereoselective Tandem Ring Opening of Imidazoles with Electron-Deficient Acetylenes and Water: Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,4-Diaza-2,5-dienes
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila V. Andriyankova、Lina P. Nikitina、Kseniya V. Belyaeva、Anastasia G. Mal’kina、Lubov N. Sobenina、Andrei V. Afonin、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1021/ol400844x

  日期：2013.5.3

  1-Substituted imidazoles undergo exceptionally facile stereoselective ring opening under the influence of electron-deficient acetylenes and water (equimolar ratio of the reactants) in MeCN at 45–60 °C without any catalysts to afford functionalized (Z,Z)-1,4-diaza-2,5-dienes, (Z,Z)-propenylaminoethenylformamides, in up to 80% yields. The reaction is rationalized to proceed in a tandem manner via zwitterionic

  1-取代的咪唑在45-60°C的MeCN中，在缺电子的乙炔和水（反应物的等摩尔比）的影响下，特别容易发生立体选择性开环，而没有任何催化剂可提供官能化的（Z，Z）-1,4 -重氮-2，5-二烯，（Z，Z）-丙烯基氨基乙烯基甲酰胺，产率高达80％。通过将咪唑亲核加成至三键而形成的两性离子乙烯基碳负离子，使该反应合理地以串联方式进行。然后用水将碳负离子中心淬灭，然后重排中间的2-羟基-3-烯基咪唑啉。