ethyl 5-methylamino-2-phenyl-<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate | 119468-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methylamino-2-phenyl-<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methylamino-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate；Ethyl 5-(methylamino)-2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate；ethyl 5-(methylamino)-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
• CAS: 119468-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₂
• 分子量: 297.316
• InChiKey: IZMGKTXFDVQGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-benzoylhydrazinyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate 在 六甲基二硅氧烷 、 四磷十氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-methylamino-2-phenyl-<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶作为研究癌细胞系中 A3 腺苷受体的工具

  摘要：

  在2位上研究了一系列新的[1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶以获得有效且选择性的A 3 #腺苷受体拮抗剂。 #对接研究是为了合理化这些结果，特别是在选择性方面。然后，该系列中最好的化合物在表达目标受体的癌细胞系上进行了测试，并显示出有趣的增殖作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300299

文献信息

• Miyamoto, Yoshiko; Kobana, Richiko; Yamazaki, Chiji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 1963 - 1969
  作者：Miyamoto, Yoshiko、Kobana, Richiko、Yamazaki, Chiji

  DOI：——

  日期：——
• MIYAMOTO, YOSHIKO;KOBANA, RICHIKO;YAMAZAKI, CHIJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 1963-1969
  作者：MIYAMOTO, YOSHIKO、KOBANA, RICHIKO、YAMAZAKI, CHIJI

  DOI：——

  日期：——
• [1,2,4]Triazolo[1,5‐<i>c</i>]pyrimidines as Tools to Investigate A₃ Adenosine Receptors in Cancer Cell Lines
  作者：Stephanie Federico、Margherita Persico、Letizia Trevisan、Chiara Biasinutto、Giovanni Bolcato、Veronica Salmaso、Tatiana Da Ros、Teresa Gianferrara、Filippo Prencipe、Sonja Kachler、Karl‐Norbert Klotz、Sabrina Pacor、Stefano Moro、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1002/cmdc.202300299

  日期：2023.11.2

  A new series of [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines was investigated at position 2 to obtain potent and selective A3 #adenosine receptor antagonists. #Docking studies were performed to rationalize these results, particularly with respect to selectivity. The best compound in the series was then tested on #cancer cell lines expressing the target receptor and showed an interesting proliferative effect.

  在2位上研究了一系列新的[1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶以获得有效且选择性的A 3 #腺苷受体拮抗剂。 #对接研究是为了合理化这些结果，特别是在选择性方面。然后，该系列中最好的化合物在表达目标受体的癌细胞系上进行了测试，并显示出有趣的增殖作用。