1-cyclohexyl-1-hydroxypropan-2-one | 90646-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-hydroxypropan-2-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-1-hydroxy-propan-2-on
• CAS: 90646-78-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: FYHULHSCAYAPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.04259 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1-hydroxypropan-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 环己基甲乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kugatova-Shemyakina,G.P.; Vesa,V.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3813 - 3820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<1-Hydroxy-propin-(2)-yl>-cyclohexen-(1) 在 platinum on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 1-cyclohexyl-1-hydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 436 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Cross‐Benzoin‐Type Condensation of Aliphatic Aldehydes: Enantioselective Synthesis of 1‐Alkyl‐1‐hydroxypropan‐2‐ones and 1‐Alkyl‐1‐hydroxybutan‐2‐ones
  作者：Graziano Di Carmine、Olga Bortolini、Alessandro Massi、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Giancarlo Fantin、Daniele Ragno、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1002/adsc.201800357

  日期：2018.11.5

  with high conversions (89–99%) and in good to high enantiomeric excess (72–99% ee). In a similar way, high conversions (75–99%) and good ee (76–99%) were observed in reactions performed with the same set of aldehyde acceptors, but using 4‐hydroxy‐4‐methylhexan‐3‐one as propionyl anion donor. This is the first time that most of the products described herein have been prepared via benzoin‐type condensation

  苯甲素类反应已被广泛用作制备α的合成策略-羟基酮。硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶是此类反应类型的不对称形式的出色催化剂。特别是，在芳族反应物的交叉安息香缩合和芳族/脂肪族混合反应中，这些酶的使用导致了高水平的化学，区域和立体选择性。目前的工作证实了脂族反应物的这一趋势，概述了由ThDP依赖性乙酰丙酮：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao： DCPIP OR）。在这些反应中，使用3-羟基-3-甲基丁-2-酮（甲基乙酰丁）作为活化的乙醛供体，而4-羟基-4-甲基己基-3-酮是首次用作活化丙醛的前体。除了3-羟基戊烷-2-酮和3-羟基己酮-2-酮分别通过甲基乙酰丙酮分别与丙醛和丁醛缩合而得到外消旋形式外，所有其他产物均是通过使用同一供体进行反应而获得的较高的转化率（89–99％）和对映异构体过量至较高的对映体（72–99％）获得了具有更多受阻醛受体的化合物ee）。以类似的方式，在使用相同的一组醛受体但
• Convenient Syntheses of Functionalized Dialkyl Ketones and Alkanoylsilanes:  1-(Benzotriazol-1-yl)-1-phenoxyalkanes as Alkanoyl Anion Equivalents
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Zuoquan Wang、Zhu Lie

  DOI：10.1021/jo960830o

  日期：1996.1.1

  with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines yield the corresponding substituted derivatives that undergo hydrolysis under acidic conditions to afford the expected functionalized ketones 13, 15,17, 19, 21, 24, and25. Two successive lithiations of (benzotriazolyl)phenoxymethane, each followed by reaction with a trialkylsilyl chloride, alkyl halide, aldehyde, or ketone, generate similar intermediates

  通过相应醛的两步转化制得的（苯并三唑-1-基）-1-苯氧基烷烃10很容易被BuLi在次甲基上去质子化。随后与卤代烷，醛，酮和亚胺的反应产生相应的取代衍生物，所述取代的衍生物在酸性条件下进行水解，得到预期的官能化的酮13、15、17、19、21、24和25。（苯并三唑基）苯氧基甲烷的两次连续锂化，每次与三烷基甲硅烷基氯，烷基卤化物，醛或酮反应，生成相似的中间体27、29、31、33和36。随后水解27、29、31、33 ，和36，以良好的产率产生官能化的酮28、30和32以及链烷酰基硅烷34和37。
• Nucleophilic acylation of esters by acid chlorides mediated by samarium diiodide: Formation and use of samarium enediolates
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01727-9

  日期：1997.10

  Acid chlorides react with esters in the presence of samarium diiodide and catalytic amounts of NiI2 to afford samarium enediolates which can further react with electrophiles such as water or aldehydes to give respectively alpha-ketols or alpha-dihydroxyketones. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Aliphatic semidiones. XXX. Alkenyl and cycloalkyl substituted 1,2-semidiones
  作者：Glen A. Russell、Marc Ballenegger、Herbert L. Malkus

  DOI：10.1021/ja00840a049

  日期：1975.4
• Kugatova-Shemyakina,G.P.; Vesa,V.S., Doklady Chemistry, 1961, vol. 140, p. 908 - 911
  作者：Kugatova-Shemyakina,G.P.、Vesa,V.S.

  DOI：——

  日期：——